p-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)phenol | 113068-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: p-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)phenol
• 英文别名: 4-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)phenol；4-({[tert-Butyl(diphenyl)silyl]oxy}methyl)phenol；4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]phenol
• CAS: 113068-75-0
• 化学式: C₂₃H₂₆O₂Si
• 分子量: 362.544
• InChiKey: MQJQIGIQYRYBEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.47
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)phenol 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 4-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)phenyl 6-chloro-6-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] THERAPEUTIC AGENTS AND CONJUGATES THEREOF
  [FR] AGENTS THÉRAPEUTIQUES ET LEUR CONJUGUÉS

  摘要：

  公开号：

  WO2021178818A3
• 作为产物：
  描述：

  Tert-butyl-[4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]phenoxy]-diphenylsilane 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以99%的产率得到p-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  DBU 介导的芳基甲硅烷基醚的温和化学选择性脱保护和串联联芳醚形成

  摘要：

  使用 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] undec-7-ene (DBU) 建立了一种选择性裂解芳基甲硅烷基醚的有效方法。使用 1.0 或 0.10 当量的 DBU，在烷基甲硅烷基醚和其他碱敏感基团（如乙酸酯和酯）的存在下，可以选择性地完成各种芳基甲硅烷基醚的顺利脱甲硅烷基化。此外，通过串联脱甲硅烷基化和 SN Ar 与活化的芳基氟化物反应，可以使用催化量的 DBU 将芳基甲硅烷基醚直接转化为联芳基醚。

  DOI：

  10.1055/s-2006-958425

文献信息

• Toward a Synthesis of Hirsutellone B by the Concept of Double Cyclization
  作者：Keith P. Reber、S. David Tilley、Cheryl A. Carson、Erik J. Sorensen

  DOI：10.1021/jo401799f

  日期：2013.10.4

  product hirsutellone B via a novel cyclization cascade. The key step in our approach comprises two transformations: a large-ring-forming, nucleophilic capture of a transient acylketene and an intramolecular Diels–Alder reaction, both of which occur in tandem through thermolyses of appropriately functionalized, polyunsaturated dioxinones. These thermally induced “double cyclization” cascades generate

  该帐户描述了通过新型环化级联直接形成聚酮化合物天然产物 hirsutellone B 中发现的六个环中的三个的策略。我们的方法中的关键步骤包括两个转化：一个大环形成、瞬态烯酮的亲核捕获和分子内 Diels-Alder 反应，这两者通过适当官能化的多不饱和二恶英酮的热解串联发生。这些热诱导的“双环化”级联产生了三个新键、四个连续的立体中心，以及 hirsutellone B 的多环结构的很大一部分。通过该过程合成的高级大环内酰胺和大环内酯中间体具有 hirsutellone 框架的关键特征，对环芳烷环。然而，竞争性的 O-烷基化反应破坏了通过跨环碳-碳键形成来完成 hirsutellone B 碳骨架的尝试。该帐户还记录了我们如何通过评估几种不同的合成策略来适应这种不希望的结果，以及我们最终实现了 hirsutellone B 的正式全合成。
• DBU-Mediated Mild and Chemoselective Deprotection of Aryl Silyl Ethers and Tandem Biaryl Ether Formation
  作者：B. Kim、Chang-Eun Yeom、Hye Kim、So Lee

  DOI：10.1055/s-2006-958425

  日期：2007.1

  selective cleavage of aryl silyl ethers is established using 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU). With either 1.0 or 0.10 equivalent of DBU, smooth desilylation of various aryl silyl ethers was accomplished selectively in the presence of alkyl silyl ethers and other base-sensitive groups such as acetate and ester. In addition, direct transformation of aryl silyl ethers into biaryl ethers using a catalytic

  使用 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] undec-7-ene (DBU) 建立了一种选择性裂解芳基甲硅烷基醚的有效方法。使用 1.0 或 0.10 当量的 DBU，在烷基甲硅烷基醚和其他碱敏感基团（如乙酸酯和酯）的存在下，可以选择性地完成各种芳基甲硅烷基醚的顺利脱甲硅烷基化。此外，通过串联脱甲硅烷基化和 SN Ar 与活化的芳基氟化物反应，可以使用催化量的 DBU 将芳基甲硅烷基醚直接转化为联芳基醚。
• Penem derivatives
  申请人：Farmitalia Carlo Erba, S.r.l.

  公开号：US04886793A1

  公开（公告）日：1989-12-12

  There are provided compounds of formula I: ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen or a C.sub.1 -C.sub.4 alkyl group either unsubstituted or substituted by one or more substituents chosen from a free or protected hydroxy or halogen atom; R.sup.2 is a free or esterified carboxy group or carboxylate anion; R.sup.3 and R.sup.4 are each independently hydrogen or organic group, X is --O--, ##STR2## --S--, Q is either (a") free or protected hydroxy, or (b") a C.sub.1 -C.sub.1 acyloxy, or (c") carbamoyloxy OCONH.sub.2, or (d") an optionally substituted heterocyclylthio group, or (e") an optionally substituted imido group, or (f") an optionally substituted quaternary ammonium group or (g") a halogen atom, A and the pharmaceutically or veterinarily acceptable salts thereof. There are provided also methods for preparing compounds of formula I. The compounds of formula I are useful as antibacterial agents.

  提供了I式化合物：##STR1## 其中，R.sup.1是氢或C.sub.1-C.sub.4烷基，可以未取代或被一个或多个取代基所取代，所述取代基选自自由或受保护的羟基或卤原子；R.sup.2是自由或酯化的羧基或羧酸根离子；R.sup.3和R.sup.4各自独立地是氢或有机基团；X是--O--，##STR2## --S--；Q是(a")自由或受保护的羟基，或(b") C.sub.1-C.sub.1酰氧基，或(c")氨基甲酰氧基OCONH.sub.2，或(d")一个可选取代的杂环基硫基团，或(e")一个可选取代的亚胺基团，或(f")一个可选取代的季铵基团或(g")一个卤原子；A及其药学或兽医学上可接受的盐也被提供。还提供了制备I式化合物的方法。I式化合物可用作抗菌剂。
• Alpegiani, Marco; Bedeschi, Angelo; Giudici, Franco, Heterocycles, 1990, vol. 30, # 2, p. 799 - 812
  作者：Alpegiani, Marco、Bedeschi, Angelo、Giudici, Franco、Perrone, Ettore、Visentin, Giuseppina、et al.

  DOI：——

  日期：——
• A Novel and Convenient Chemoselective Deprotection Method for Both Silyl and Acetyl Groups on Acidic Hydroxyl Groups Such as Phenol and Carboxylic Acid by Using a Nitrogen Organic Base, 1,1,3,3-Tetramethylguanidine
  作者：Kin-ichi Oyama、Tadao Kondo

  DOI：10.1021/ol027263d

  日期：2003.1.1

  [GRAPHICS]1,1,3,3-Tetramethylguanidine (TMG)(1), a nitrogen organic base, is a convenient and useful reagent for chemoselective deprotection of both silyl and acetyl groups on acidic hydroxyl groups such as phenol and carboxylic acid without affecting aliphatic silyl and acetyl groups. The chemoselectivity is dependent on the acidity of the hydroxyl group.