5-Butyldihydro-2(3H)thiophenone | 104223-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫杂环戊烷
• 英文名称: 5-Butyldihydro-2(3H)thiophenone
• 英文别名: 5-butyl-dihydro-thiophen-2-one；2(3H)-Thiophenone, 5-butyldihydro-；5-butylthiolan-2-one
• CAS: 104223-43-0
• 化学式: C₈H₁₄OS
• 分子量: 158.265
• InChiKey: LYTJSDADPFIGCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  254.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.019±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1312

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Butyldihydro-2(3H)thiophenone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以70 %的产率得到4-mercapto-1-octanol
  参考文献：
  名称：

  ４－メルカプト－１－オクタノールまたはその脂肪酸エステル、および香味付与剤

  摘要：

  公开号：

  JP7154719B2
• 作为产物：
  描述：

  丙位辛内酯 在 氢溴酸 、 硫脲 作用下， 反应 8.0h， 生成 5-Butyldihydro-2(3H)thiophenone
  参考文献：
  名称：

  γ-和δ-硫代内酯的分析和感觉表征。

  摘要：

  通过异硫脲盐通过相应的含氧内酯与硫脲和氢溴酸的反应合成γ-硫内酯[5-烷基二氢-2（3H）-噻吩]和δ-硫内酯（6-烷基四氢-2H-硫吡喃-2-酮）酸。通过IR，MS，（1）H和（13）C NMR确认化合物的身份。通过庚烷（2,3-二-O-甲基-6-O-TBDMS）-β-环糊精为固定相，通过毛细管气相色谱分离巯基内酯的对映异构体。硫取代氧会诱发热带水果味，对于δ-硫代内酯更为明显。气味阈值取决于环的大小和链长。

  DOI：

  10.1021/jf970748+

文献信息

• Stannyl ester cyclizations
  作者：George A. Kraus、Kevin Landgrebe

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97182-0

  日期：1985.1
• Analytical and Sensory Characterization of γ- and δ-Thiolactones
  作者：Irmgard Roling、Hans-Georg Schmarr、Wolfgang Eisenreich、Karl-Heinz Engel

  DOI：10.1021/jf970748+

  日期：1998.2.1

  gamma-Thiolactones [5-alkyldihydro-2(3H)-thiophenones] and delta-thiolactones (6-alkyltetrahydro-2H-thiopyran-2-ones) were synthesized via isothiouronium salts by reaction of the corresponding oxygen-containing lactones with thiourea and hydrobromic acid. The identity of the compounds was confirmed by means of IR, MS, and (1)H and (13)C NMR. Separation of the enantiomers of the thiolactones was achieved

  通过异硫脲盐通过相应的含氧内酯与硫脲和氢溴酸的反应合成γ-硫内酯[5-烷基二氢-2（3H）-噻吩]和δ-硫内酯（6-烷基四氢-2H-硫吡喃-2-酮）酸。通过IR，MS，（1）H和（13）C NMR确认化合物的身份。通过庚烷（2,3-二-O-甲基-6-O-TBDMS）-β-环糊精为固定相，通过毛细管气相色谱分离巯基内酯的对映异构体。硫取代氧会诱发热带水果味，对于δ-硫代内酯更为明显。气味阈值取决于环的大小和链长。
• ４－メルカプト－１－オクタノールまたはその脂肪酸エステル、および香味付与剤
  申请人：長谷川香料株式会社

  公开号：JP7154719B2

  公开（公告）日：2022-10-18