2-(4-hydroxybenzyl)-2-methyl-1,3-cyclopentanedione | 112621-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(4-hydroxybenzyl)-2-methyl-1,3-cyclopentanedione
• 英文别名: 2-[(4-Hydroxyphenyl)methyl]-2-methylcyclopentane-1,3-dione
• CAS: 112621-27-9
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: VUNMNHFJCLOVOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-147 °C
• 沸点：
  409.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-hydroxybenzyl)-2-methyl-1,3-cyclopentanedione 在 氧气 、 caesium carbonate 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(4-hydroxybenzyl)-4-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-2-methylcyclopent-4-ene-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Metal-free oxidative formal C(sp²)–H arylation of cyclopentene-1,3-diones with β-naphthols

  摘要：

  报道了一种高效、温和且无过渡金属参与的形式C(sp²)–H芳基化反应，用于非手性2,2-二取代环戊烯-1,3-二酮。

  DOI：

  10.1039/d2ob00156j
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-环戊二酮 以1%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  LOUBINOUX, BERNARD;MIAZIMBAKANA, JOSEPH;GERARDIN, PHILIPPE, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N5, C. 1939-1942, 1989

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactivity of new precursors of quinone methides
  作者：Bernard Loubinoux、Joseph Miazimbakana、Philippe Gerardin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99619-9

  日期：1989.1

  The azidomethylene protecting group allows the synthesis of unstable phenolic compounds which are used as quinone methide precursors in the alkylations of alcohols, phenols, azide, thiophenol, amines, enols and enolates.

  叠氮基亚甲基保护基团允许合成不稳定的酚类化合物，在醇，酚，叠氮化物，硫酚，胺，烯醇和烯醇化物的烷基化中用作醌甲基化物前体。
• Design, synthesis and application of spiro[4.5]cyclohexadienones <i>via</i> one-pot sequential <i>p</i>-hydroxybenzylation/oxidative dearomatization
  作者：Vaibhav B. Patil、Jagadeesh Babu Nanubolu、Rambabu Chegondi

  DOI：10.1039/d1cc01752g

  日期：——

  p-hydroxybenzylation of 1,3-diketones with p-hydroxybenzyl alcohol via quinone methide formation followed by oxidative dearomatization/spiroannulation with suitable alcohols. The Friedel–Crafts alkylation of spiro[4.5]cyclohexadienones with indoles provided a broad array of highly diastereoselective C-3 alkylated spirocycles and cyclohepta[b]indoles depending upon the ring size of the fused cyclic ketones.

  已经设计了一锅顺序的对羟基苄基化/氧化脱芳香化/螺环化以有效地构建含有螺环-环己二酮的四氢呋喃。这通过在反应进行p的1,3-二酮与-hydroxybenzylation p羟基苄基醇通过醌甲基化物的形成，随后氧化脱芳构化/ spiroannulation与合适的醇。螺[4.5]环己二酮与吲哚的弗里德尔-克来夫茨烷基化反应提供了一系列高度非对映选择性的C-3烷基化螺环和环庚[ b ]吲哚，具体取决于稠合环酮的环大小。
• Quinone methide p-hydroxybenzylation of 1,3-diketones
  作者：A. J. Poss、R. K. Belter

  DOI：10.1021/jo00239a043

  日期：1988.2
• POSS, A. J.;BELTER, R. K., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 4, 891
  作者：POSS, A. J.、BELTER, R. K.

  DOI：——

  日期：——