3-ethoxy-4-(n-hexadecylamino)-3-cyclobutene-1,2-dione | 1316758-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-ethoxy-4-(n-hexadecylamino)-3-cyclobutene-1,2-dione
• 英文别名: 3-Ethoxy-4-(hexadecylamino)cyclobut-3-ene-1,2-dione
• CAS: 1316758-33-4
• 化学式: C₂₂H₃₉NO₃
• 分子量: 365.557
• InChiKey: ZYEIDIRKDKZEPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethoxy-4-(n-hexadecylamino)-3-cyclobutene-1,2-dione 、 2-aminoethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以92%的产率得到N⁴-[2-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-ethyl]-N²-3-4-dioxocyclobut-1-en-1-yl-hexadecylamino
  参考文献：
  名称：

  糖基方酰胺，一种新型的超分子胶凝剂。

  摘要：

  合成了糖基方酰胺，并作为低分子量胶凝剂进行了评估。两亲性糖基方酸酰胺5和6，具有C-16脂族链，可在极性有机溶剂和1：1乙醇/水混合物中高效形成热可逆凝胶。流变分析表明，这些凝胶在凝胶化后120小时达到了结构稳定性，并且坚固耐用，使其特别适合于生物医学应用。溶剂和胶凝剂之间的相互作用强烈影响SAFiN（自组装纤维网络）的形成，临界胶凝浓度（CGC）和随后的凝胶结构，这由干凝胶的SEM成像证明。光谱研究表明，氢键参与了有机溶剂中糖基方酰胺的自组装，而疏水相互作用是在水存在下凝胶形成的主要驱动力。

  DOI：

  10.1039/d0sm01075h
• 作为产物：
  描述：

  十六胺 、 方酸二乙酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以49%的产率得到3-ethoxy-4-(n-hexadecylamino)-3-cyclobutene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  糖基方酰胺，一种新型的超分子胶凝剂。

  摘要：

  合成了糖基方酰胺，并作为低分子量胶凝剂进行了评估。两亲性糖基方酸酰胺5和6，具有C-16脂族链，可在极性有机溶剂和1：1乙醇/水混合物中高效形成热可逆凝胶。流变分析表明，这些凝胶在凝胶化后120小时达到了结构稳定性，并且坚固耐用，使其特别适合于生物医学应用。溶剂和胶凝剂之间的相互作用强烈影响SAFiN（自组装纤维网络）的形成，临界胶凝浓度（CGC）和随后的凝胶结构，这由干凝胶的SEM成像证明。光谱研究表明，氢键参与了有机溶剂中糖基方酰胺的自组装，而疏水相互作用是在水存在下凝胶形成的主要驱动力。

  DOI：

  10.1039/d0sm01075h

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of <i>N</i>,<i>N</i>′-Squaramides with High in Vivo Efficacy and Low Toxicity: Toward a Low-Cost Drug against Chagas Disease
  作者：Francisco Olmo、Carmen Rotger、Inmaculada Ramírez-Macías、Luis Martínez、Clotilde Marín、Lucas Carreras、Kristína Urbanová、Manel Vega、Guillermo Chaves-Lemaur、Angel Sampedro、María Jose Rosales、Manuel Sánchez-Moreno、Antonio Costa

  DOI：10.1021/jm4017015

  日期：2014.2.13

  Access to basic drugs is a major issue in developing countries. Chagas disease caused by Trypanosorna cruzi is a paradigmatic example of a chronic disease without an effective treatment. Current treatments based on benznidazole and nifurtimox are expensive, ineffective, and toxic. N,N'-Squaramides are amide-type compounds that feature both hydrogen bond donor and acceptor groups and are capable of multiple interactions with complementary sites. When combined with amine and carboxylic groups, squaramide compounds have increased solubility and therefore make suitable therapeutic agents. In this work, we introduce a group of Lipiriski's rule of five compliant squararnides as candidates for treating Chagas disease. The in vivo studies confirmed the positive expectations arising from the preliminary in vitro studies, revealing compound 17 to be the most effective for both acute and chronic phases. The activity, stability, low cost of starting materials, and straightforward synthesis make amino squaramides appropriate molecules for the development of an affordable anti-Chagasic agent.
• Evaluation of the inhibitory potential of five squaric acid derivatives against pancreatic lipase
  作者：Zorka Bobcheva、Diana Zhiryakova、Maya Guncheva

  DOI：10.3109/14756366.2011.566565

  日期：2011.8.1

  A series of 4-alkylamino-2-ethoxycyclobut-3en-1,2-diones has been synthesized, characterized and their inhibitory effect on pancreatic lipase (PL) was evaluated. The compound 1 has shown relatively high potency (IC(50) = 0.11 mM) compared with the most effective anti-obesity drug, tetrahydrolipstatin (Orlistat) (IC(50) value = 0.08 mM). The compounds have showed good selectivity toward PL and did not affect the activity of trypsin, another digestive enzyme.