3-(3-azidopropyl)-1,1,2-trimethyl-1H-benzo[e]indoliumiodide | 1371660-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(3-azidopropyl)-1,1,2-trimethyl-1H-benzo[e]indoliumiodide
• 英文别名: 3-(3-Azidopropyl)-1,1,2-Trimethyl-1H-Benzo[e]Indolium Iodide；3-(3-azidopropyl)-1,1,2-trimethylbenzo[e]indol-3-ium;iodide
• CAS: 1371660-90-0
• 化学式: C₁₈H₂₁N₄*I
• 分子量: 420.296
• InChiKey: CTHCQHAMFTXNDP-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  17.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,2-三甲基-3-(4-硫代丁基)苯并[e]吲哚鎓内盐 、 3-(3-azidopropyl)-1,1,2-trimethyl-1H-benzo[e]indoliumiodide 、 方酸二乙酯 在 吡啶 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 甲醇 、 正丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 22.5h， 以24%的产率得到2-{[(1E)-3-{[(2Z)-3-(3-azidopropyl)-1,1-dimethyl-1H,2H,3Hbenzo[e]indol-2-ylidene]methyl}-2-hydroxy-4-oxocyclobut-2-en-1-ylidene]methyl}-1,1-dimethyl-3-(4-sulfonatobutyl)-1H-benzo[e]-indol-3-ium
  参考文献：
  名称：

  Protein triggered fluorescence switching of near-infrared emitting nanoparticles for contrast-enhanced imaging

  摘要：

  表面功能化具有多种环境敏感基团的亚100纳米胶体粒子，具有将成像、早期检测与治疗癌症结合在一种长循环"纳米装置"中的潜力。通过开发表面修饰有近红外（NIR）光谱范围内工作的荧光团的粒子，并仅在目标组织中"开启"荧光，可以实现深层组织的成像。我们提出了一种合成NIR发射纳米粒子的通用方法，这些纳米粒子表现出由蛋白质触发的激发/失活。将这些粒子分散在磷酸盐缓冲盐水（PBS）等水溶液中，会导致疏水性荧光团的聚集和发射停止。通过添加白蛋白，将表面附着的荧光团从聚集态转变为单体，可以恢复或激活发射。通过简单的胰蛋白酶消化白蛋白，可以使这种激活的探针失活并返回到淬灭状态。发射开关的方法提供了一条途径，以最大化来自NIR荧光团固有的通常较弱的量子产量的信号。

  DOI：

  10.1039/c3tb20681e
• 作为产物：
  描述：

  1,1,2-三甲基苯-1H-苯并[e]吲哚 、 1-叠氮基-3-碘丙烷 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以80%的产率得到3-(3-azidopropyl)-1,1,2-trimethyl-1H-benzo[e]indoliumiodide
  参考文献：
  名称：

  Protein triggered fluorescence switching of near-infrared emitting nanoparticles for contrast-enhanced imaging

  摘要：

  表面功能化具有多种环境敏感基团的亚100纳米胶体粒子，具有将成像、早期检测与治疗癌症结合在一种长循环"纳米装置"中的潜力。通过开发表面修饰有近红外（NIR）光谱范围内工作的荧光团的粒子，并仅在目标组织中"开启"荧光，可以实现深层组织的成像。我们提出了一种合成NIR发射纳米粒子的通用方法，这些纳米粒子表现出由蛋白质触发的激发/失活。将这些粒子分散在磷酸盐缓冲盐水（PBS）等水溶液中，会导致疏水性荧光团的聚集和发射停止。通过添加白蛋白，将表面附着的荧光团从聚集态转变为单体，可以恢复或激活发射。通过简单的胰蛋白酶消化白蛋白，可以使这种激活的探针失活并返回到淬灭状态。发射开关的方法提供了一条途径，以最大化来自NIR荧光团固有的通常较弱的量子产量的信号。

  DOI：

  10.1039/c3tb20681e

文献信息

• SURFACE MODIFIED COLLOIDAL PARTICLES
  申请人：CLEMSON UNIVERSITY

  公开号：US20130236416A1

  公开（公告）日：2013-09-12

  The present invention generally relates to surface modified colloidal particles. The invention further relates to methods of preparing and methods of using the same.

  本发明通常涉及表面改性的胶体颗粒。本发明还涉及制备和使用这些颗粒的方法。