2-(4-hydroxybutyl)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione | 62508-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-hydroxybutyl)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• 英文别名: N-(4-hydroxybut-1-yl)-1,8-naphthalimide；N-(4-Butanol)-1,8-naphthalenimide；2-(4-hydroxybutyl)-1H-benz[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione；2-(4-hydroxybutyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
• CAS: 62508-94-5
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: SLSZTZSYIZGYDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-113 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  478.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.315±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-hydroxybutyl)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione 在 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(4-bromobutyl)-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  基于萘二甲酰亚胺的荧光Zn 2+荧光化学传感器，根据其在水中的连接体长度显示出PET效应

  摘要：

  我们已经开发出基于萘二甲酰亚胺的荧光化学传感器，该传感器在25°C下于10 mM HEPES缓冲液（pH 7.4）中结合Zn 2+离子后显示出荧光增强作用。通过PET抑制过程诱导荧光增强，在该过程中，当传感器与Zn 2+结合后，电子就从Dpa单元的氮孤对电子转移至萘二甲酰亚胺。 传感器的连接子长度越长（n = 1-3），PET效率就越低。间（传感器1，2，和3）检测，1示出了最高的选择性和灵敏度为锌2+比其他过渡金属离子，并在水中的碱金属离子。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.179
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-bromobutyl)-1,8-naphthalimide 在 六甲基磷酰三胺 、 水 作用下， 反应 17.0h， 以76%的产率得到2-(4-hydroxybutyl)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  萘酚-萘酰亚胺共轭物的光化学反应性及其生物活性

  摘要：

  合成了在萘酚和萘二甲酰亚胺发色团之间具有不同烷基连接体的醌甲基化物前体1a - e。研究了它们的光物理性质和光化学反应性，并将其与生物活性联系起来。在萘酚激发后，发生到萘酰亚胺的 Förster 共振能量转移 (FRET) 并且荧光的量子产率很低 (Φ F ≈ 10 -2 )。由于 FRET，萘酚光脱水为 QMs 的效率低下（Φ R ≈ 10 -5）。然而，在涉及从萘酚到萘二甲酰亚胺的光诱导电子转移 (PET) 的过程中，也可以在激发低能量发色团萘二甲酰亚胺时引发 QM 的形成。荧光滴定显示1a和1e与 ct-DNA 形成复合物，具有中等结合常数K a ≈ 10 5 –10 6 M -1，以及与牛血清白蛋白 (BSA) K a ≈ 10 5 M -1 (1: 1 复合体）。复合体的辐照导致蛋白质的烷基化，可能是通过 QM。1a - e对两种人类癌细胞系（H460 和 MCF 7）的抗增殖活性进行了研究，细胞保持在黑暗中或在

  DOI：

  10.3390/molecules26113355

文献信息

• Naphthalimide-based fluorescent Zn2+ chemosensors showing PET effect according to their linker length in water
  作者：Soon Young Kim、Jong-In Hong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.179

  日期：2009.6

  have developed naphthalimide-based fluorescent chemosensors that exhibit fluorescence enhancement upon binding Zn2+ ion in 10 mM HEPES buffer (pH 7.4) at 25 °C. The fluorescence enhancement was induced by a PET inhibition process in which electron transfer from the nitrogen lone pair electrons of the Dpa unit to naphthalimide was blocked upon the binding of the sensor to Zn2+. The longer the linker length

  我们已经开发出基于萘二甲酰亚胺的荧光化学传感器，该传感器在25°C下于10 mM HEPES缓冲液（pH 7.4）中结合Zn 2+离子后显示出荧光增强作用。通过PET抑制过程诱导荧光增强，在该过程中，当传感器与Zn 2+结合后，电子就从Dpa单元的氮孤对电子转移至萘二甲酰亚胺。 传感器的连接子长度越长（n = 1-3），PET效率就越低。间（传感器1，2，和3）检测，1示出了最高的选择性和灵敏度为锌2+比其他过渡金属离子，并在水中的碱金属离子。
• Photoinduced Electron Transfer in Covalently Linked 1,8-Naphthalimide/Viologen Systems
  作者：Thao P. Le、Joy E. Rogers、Lisa A. Kelly

  DOI：10.1021/jp000855y

  日期：2000.7.1

  A series of polymethylene-linked 1,8-naphthalimide/viologen diads has been synthesized. The number of intervening methylenes was varied from 2 to 6. For comparison, a series of N-alkylpyridiniumyl-1,8-naphthalimide “parent” compounds was prepared and photophysically characterized. Relative to the parent compounds, the electronically excited singlet state of the 1,8-naphthalimide was found to be quenched

  已经合成了一系列聚亚甲基连接的 1,8-萘酰亚胺/紫精二联体。中间亚甲基的数量从 2 到 6 不等。为了比较，制备了一系列 N-烷基吡啶鎓基-1,8-萘酰亚胺“母体”化合物并对其进行光物理表征。相对于母体化合物，1,8-萘酰亚胺的电子激发单线态被发现被共价连接的紫精淬灭。根据稳态荧光光谱的 Stern-Volmer 分析，以及吡啶鎓取代的 1,8-萘酰亚胺的单线态寿命，计算出分子内猝灭的速率常数范围为 1.5 × 1010 s-1 (2中间亚甲基）至 8.3 × 107 s-1（6 个中间亚甲基）在缓冲水溶液中。为了比较，评估了 N-烷基吡啶基-1,8-萘酰亚胺的激发单重态与甲基紫精的分子间反应性。在 0.5 M 磷酸盐缓冲液 (pH 7.0) 中，发现双分子速率常数...
• 2-[(Substituted
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04077958A1

  公开（公告）日：1978-03-07

  Compounds of the following formula ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 are selected from hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, lower alkylthio, halogen, trifluoromethyl, nitro, amino and cyano; Z is selected from ##STR2## R.sup.3 is selected from phenyl, phenyl-lower alkyl, substituted phenyl, and substituted phenyl-lower alkyl; R.sup.4 is selected from R.sup.3 and a 6-membered unsaturated substituted or unsubstituted heterocyclic ring selected from pyridine, diazine and triazine; and A is a straight or branched chain alkylene of 2 to 8 carbons are disclosed. These compounds exhibit antidepressant activity.

  以下化合物的结构式为 ##STR1## 其中R.sup.1和R.sup.2为氢、低级烷基、低级烷氧基、低级烷硫基、卤素、三氟甲基、硝基、氨基和氰基中选择；Z从##STR2##中选择；R.sup.3从苯基、苯基-低级烷基、取代苯基和取代苯基-低级烷基中选择；R.sup.4从R.sup.3和从吡啶、二氮杂苯和三氮杂苯中选择的6元不饱和取代或未取代杂环环中选择；A是2到8个碳的直链或支链烷基。这些化合物具有抗抑郁活性。
• 萘酰亚胺功能化膦配体及其制备方法
  申请人：四川大学

  公开号：CN115785156A

  公开（公告）日：2023-03-14

  本发明公开了萘酰亚胺功能化膦配体及其制备方法，本发明涉及有机合成技术领域，其分子结构式为 或 其中，n＝1、2、3或4；R1＝苯基、吡咯基或吲哚基；R2＝苯基、吡咯基或吲哚基。本发明的合成方法操作简单，且反应在低温下都能很好地进行，对内烯烃发应活性高；同时萘酰亚胺属于缺电子受体，可以利用这类特性用于化学组装进而进行多相反应。本发明解决现有技术中萘酰亚胺衍生物制备方法复杂的问题。
• Synthesis and evaluation of antioxidative properties of a series of organoselenium compounds
  作者：Sk. Ugir Hossain、Sumitra Sengupta、Sudin Bhattacharya

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.06.011

  日期：2005.10

  A series of organoselenocyanate compounds 4a-d were synthesized utilizing 1,8-naphthalic anhydride as the building unit. These compounds were evaluated for their antioxidative activities against DMBA-PMA-induced oxidative stress in a two-stage mouse skin carcinogenic model. Compound 4d was found to have the maximum antioxidative property in comparison with the other compounds. Also, the pretreatment group showed better results than the concomitant treatment groups.(c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.