2-丁基亚磺酰基-1,3-苯并噻唑 | 79252-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-丁基亚磺酰基-1,3-苯并噻唑
• 英文名称: 2-(butylsulfinyl)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-(n-butylsulfinyl)-benzothiazole；2-(Butane-1-sulfinyl)-1,3-benzothiazole；2-butylsulfinyl-1,3-benzothiazole
• CAS: 79252-73-6
• 化学式: C₁₁H₁₃NOS₂
• 分子量: 239.362
• InChiKey: KEVSYXZICSNUSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-丁基硫基-1,3-苯并噻唑 在 1,1'-dihydroperoxydicyclohexyl peroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以96.8%的产率得到2-丁基亚磺酰基-1,3-苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  在不存在催化剂的情况下，使用衍生自环己酮的氢过氧化物对2-硫基苯并噻唑进行选择性和温和的磺氧化

  摘要：

  衍生自环己酮的氢过氧化物烷基是有吸引力的氧化剂，因为它们易于获得，比TBHP更具反应性，但比m-CPBA弱酸性。其中，通过当前简单的方法可以生成1，1′-过氧双（1-氢过氧环己烷）（C），并且基于被不同官能团取代的各种苯并噻唑基硫化物的氧化反应，其显示出优异的反应性和选择性。研究发现，反应可以在不存在催化剂的情况下进行，并且可以在非常温和的条件下进行优化。亚砜的产率高于90％，在苯并噻唑基部分的近端双键，N和S原子上没有或几乎没有反应发生。还检查了苯硫醚作为底物的反应范围测试。结果表明，它们在1小时内被独特且完全氧化为亚砜。已经开发出一种温和，环保，无催化剂的芳基硫醚硫化方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132203

文献信息

• Vulcanization of rubber with 2-(alkylsulfinyl)-benzothiazoles
  申请人：THE GOODYEAR TIRE & RUBBER COMPANY

  公开号：EP0036832A1

  公开（公告）日：1981-09-30

  There is disclosed a novel class of vulcanization accelerators, specifically compounds such as 2-(isopropyl- sulfinyl)-benzothiazole.

  公开了一类新型硫化促进剂，特别是 2-（异丙基亚磺酰基）-苯并噻唑等化合物。
• Redox-Indikatoren
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0167973A1

  公开（公告）日：1986-01-15

  Die Erfindung betrifft neue Oxazol- und hiazolderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Redoxindikatoren und Reagenzien, die diese enthalten. Die neuen Indikatoren entsprechen der folgenden Formel: in der X Sauerstoff oder Schwefel, R1 die Gruppe in der R4 eine Hydroxy-, eine mono- oder dialkylierte Aminogruppe, R5 und R6, die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoff, Alkyl oder Alkoxy, das durch eine Carboxylgruppe substituiert sein kann, darstellen, Julolidin oder Tetrahydrochinolin, das am Stickstoffatom eine Alkylgruppe tragen kann, die wiederum durch einen Schwefelsäure-, Phosphonsäure- oder Carbonsäure-Rest substituiert sein kann, 2 Wasserstoff, Alkyl, Julolidin, Tetrahydrychinolin, das am Stickstoffatom eine Alkylgruppe tragen kann, die wiederum durch einen Schwefelsäure-, Phosphonsäure oder Carbonsäure-Rest substituiert sein kann, oder die Gruppe in der R5 und R6 die bei R1 angegebene Bedeutung haben, und R4 eine Hydroxy-, Amino- oder eine mono- oder dialkylierte Aminogruppe darstellen, wobei die Alkyl-gruppen ein-oder mehrfach durch einen Hydroxy-, Alkoxy-, Halogen-, Morpholin-, Schwefelsäure-, Carbonsäure- oder Phosphonsäure-Rest, der auch verestert sein kann, substituiert sein können und R3 die gleiche Bedeutung wei R2 hat, oder eine Alkylgruppe, die durch Hydroxy, Alkoxy, Dialkylamino oder Phenyl substituiert ist, oder Cycloalkyl, Phenyl oder Pyridyl bedeuten, sowie deren Salze.

  本发明涉及新的噁唑和噻唑衍生物、其制备工艺和作为氧化还原指示剂的用途以及含有这些衍生物的试剂。新的指示剂符合下式： 其中 X 为氧或硫、 R1 是基团 其中 R4 代表羟基、单烷基或二烷基氨基、 R5 和 R6 可以相同或不同，分别代表氢、烷基或烷氧基（可被羧基取代）、久洛碱或四氢喹啉（可在氮原子上带有烷基，而烷基又可被硫酸、膦酸或羧酸残基取代）、 2 氢、烷基、久洛尼定、四氢喹啉，其氮原子上可能带有一个烷基，而该烷基又可能被硫酸、膦酸或羧酸残基取代，或该基团 其中 R5 和 R6 的含义与 R1 相同，R4 代表羟基、氨基或单烷基或二烷基化氨基，烷基可能被羟基、烷氧基、卤素、吗啉、硫酸、羧酸或膦酸基单个或多个取代，也可能被酯化，以及 R3 的含义与 R2 相同，或者是被羟基、烷氧基、二烷基氨基或苯基取代的烷基，或者是环烷基、苯基或吡啶基及其盐类。
• US4280967A
  申请人：——

  公开号：US4280967A

  公开（公告）日：1981-07-28
• US4350818A
  申请人：——

  公开号：US4350818A

  公开（公告）日：1982-09-21
• Selective and mild sulfoxidation of 2-sulfylbenzothiazole using hydroperoxides derived from cyclohexanone in the absence of catalyst
  作者：Shihao Zhu、Chunmian Yu、Wenjun Shi、Xinrui Zhou

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132203

  日期：2021.6

  optimized. Yields of sulfoxides is higher than 90 %, no or a little reaction happened at the proximal double bond、 N and S atoms in the benzothiazolyl moiety. Phenyl sulfide as the substrates was also examined for the reaction scope test. The results show that they were uniquely and completely oxidized to sulfoxides in 1 hr. A mild, environmentally friendly, catalyst-free aryl sulfide sulfoxidation method

  衍生自环己酮的氢过氧化物烷基是有吸引力的氧化剂，因为它们易于获得，比TBHP更具反应性，但比m-CPBA弱酸性。其中，通过当前简单的方法可以生成1，1′-过氧双（1-氢过氧环己烷）（C），并且基于被不同官能团取代的各种苯并噻唑基硫化物的氧化反应，其显示出优异的反应性和选择性。研究发现，反应可以在不存在催化剂的情况下进行，并且可以在非常温和的条件下进行优化。亚砜的产率高于90％，在苯并噻唑基部分的近端双键，N和S原子上没有或几乎没有反应发生。还检查了苯硫醚作为底物的反应范围测试。结果表明，它们在1小时内被独特且完全氧化为亚砜。已经开发出一种温和，环保，无催化剂的芳基硫醚硫化方法。