6-methoxy-2-(2-methyl-3-oxo-cyclopentyl)-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one | 81908-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 6-methoxy-2-(2-methyl-3-oxo-cyclopentyl)-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• 英文别名: 6-Methoxy-2-(2-methyl-3-oxo-cyclopentyl)-3,4-dihydro-2H-naphthalin-1-on；6-methoxy-2-(2-methyl-3-oxocyclopentyl)-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 81908-40-9
• 化学式: C₁₇H₂₀O₃
• 分子量: 272.344
• InChiKey: RHTPLUANNPAVBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(6-methoxy-3,4-dihydro-1-naphthalenyl)oxy](trimethyl)silane 在 甲基锂 作用下， 生成 6-methoxy-2-(2-methyl-3-oxo-cyclopentyl)-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  串联迈克尔-迈克尔环闭合（mimirc）反应：一锅类固醇全合成-（±）-9,11-脱氢雌酮

  摘要：

  已经开发了涉及串联迈克尔-迈克尔环闭合（MIMIRC）的新反应序列，以在一个反应​​容器中有效形成三个CC键。末端闭环反应通过1，3-或1，6-环化进行，该方法也可用于构建四级C中心。MIMIRC反应的有用性通过有效地组装环丙基酮和反式-1-氢酮，如（±）-9,11-脱氢雌酮1b来证明。这种一锅法代表了最短的已知类固醇的会聚全合成，随后的直接转化直接导致了天然（±）-雌酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93265-x

文献信息

• Nasarow et al., Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1956, p. 32,35; engl. Ausg. S. 31, 33
  作者：Nasarow et al.

  DOI：——

  日期：——
• Tandem michael-michael-ring closure (mimirc) reactions
  作者：Gary H. Posner、John P. Mallamo、Alison Y. Black

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93265-x

  日期：——

  A new sequence of reactions involving tandem Michael-Michael-ring closure (MIMIRC) has been developed for efficient formation of three C-C bonds in one reaction vessel. The terminal ring closure reaction proceeds via either a 1,3- or a 1,6-cyclization, and this methodology also serves for construction of quaternary C centers. The usefulness of MIMIRC reactions is demonstrated by efficient assembly

  已经开发了涉及串联迈克尔-迈克尔环闭合（MIMIRC）的新反应序列，以在一个反应​​容器中有效形成三个CC键。末端闭环反应通过1，3-或1，6-环化进行，该方法也可用于构建四级C中心。MIMIRC反应的有用性通过有效地组装环丙基酮和反式-1-氢酮，如（±）-9,11-脱氢雌酮1b来证明。这种一锅法代表了最短的已知类固醇的会聚全合成，随后的直接转化直接导致了天然（±）-雌酮。