1-(naphthalen-1-ylsulfonyl)piperazine | 192130-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(naphthalen-1-ylsulfonyl)piperazine
• 英文别名: 1-(1-naphthylsulfonyl)piperazine；1-Naphthylsulfonylpiperazine；1-naphthalen-1-ylsulfonylpiperazine
• CAS: 192130-33-9
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 276.359
• InChiKey: RVYNIGCPJXKLSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(naphthalen-1-ylsulfonyl)piperazine 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Peptidic Inhibitors and a Fluorescent Probe for the Selective Inhibition and Labelling of Factor XIIIa Transglutaminase

  摘要：

  因子 XIIIa（FXIIIa）是一种转谷氨酰胺酶，在血液凝固级联过程中起着至关重要的作用，因此对抗凝剂的开发具有重要的治疗意义。虽然已有许多 FXIIIa 抑制剂的报道，但由于它们缺乏代谢稳定性，而且对转谷氨酰胺酶 2 (TG2) 的选择性较低，因此未能进行临床评估。此外，用于研究 FXIIIa 活性和定位的化学工具也极为有限。为了克服这些不足，我们设计、合成并评估了一个包含 21 种新型 FXIIIa 抑制剂的文库。我们改变了小分子和多肽支架上的亲电弹头、链接长度和疏水单元，以优化同工酶的选择性和效力。随后，对之前报道的一种 FXIIIa 抑制剂进行了改良，设计出了一种带有罗丹明 B 分子的探针，从而产生了创新性的 KM93，它是第一个已知的荧光探针，可选择性地标记活性 FXIIIa，具有高效率（kinact/KI = 127,300 M-1 min-1）和比 TG2 高 6.5 倍的选择性。KM93 探针有助于在骨髓巨噬细胞内进行荧光显微镜研究，在细胞培养中高效、选择性地标记 FXIIIa。这些新型抑制剂和探针的结构-活性趋势将有助于今后研究 FXIIIa 的活性、抑制和定位。

  DOI：

  10.3390/molecules28041634
• 作为产物：
  描述：

  1-萘磺酰氯 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(naphthalen-1-ylsulfonyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  Peptidic Inhibitors and a Fluorescent Probe for the Selective Inhibition and Labelling of Factor XIIIa Transglutaminase

  摘要：

  因子 XIIIa（FXIIIa）是一种转谷氨酰胺酶，在血液凝固级联过程中起着至关重要的作用，因此对抗凝剂的开发具有重要的治疗意义。虽然已有许多 FXIIIa 抑制剂的报道，但由于它们缺乏代谢稳定性，而且对转谷氨酰胺酶 2 (TG2) 的选择性较低，因此未能进行临床评估。此外，用于研究 FXIIIa 活性和定位的化学工具也极为有限。为了克服这些不足，我们设计、合成并评估了一个包含 21 种新型 FXIIIa 抑制剂的文库。我们改变了小分子和多肽支架上的亲电弹头、链接长度和疏水单元，以优化同工酶的选择性和效力。随后，对之前报道的一种 FXIIIa 抑制剂进行了改良，设计出了一种带有罗丹明 B 分子的探针，从而产生了创新性的 KM93，它是第一个已知的荧光探针，可选择性地标记活性 FXIIIa，具有高效率（kinact/KI = 127,300 M-1 min-1）和比 TG2 高 6.5 倍的选择性。KM93 探针有助于在骨髓巨噬细胞内进行荧光显微镜研究，在细胞培养中高效、选择性地标记 FXIIIa。这些新型抑制剂和探针的结构-活性趋势将有助于今后研究 FXIIIa 的活性、抑制和定位。

  DOI：

  10.3390/molecules28041634

文献信息

• Synthesis and structure-activity relationship study of 8-hydroxyquinoline-derived Mannich bases as anticancer agents
  作者：Arthur Y. Shaw、Chun-Yi Chang、Mei-Yuan Hsu、Pei-Jung Lu、Chia-Ning Yang、Hui-Ling Chen、Cheng-Wei Lo、Chung-Wai Shiau、Ming-Kai Chern

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.03.008

  日期：2010.7

  early study on the structural modifications of clioquinol, more 8-hydroxyquinoline-derived Mannich bases were synthesized and examined for growth-inhibitory effect. Taken Mannich base 1 as our lead compound, upon replacement of either sulfonyl group with methylene group or piperazine ring with ethylenediamine group resulted in an appreciable increase in potency. On the other hand, as 8-hydroxyquinoline

  为了继续我们对氯喹醇的结构修饰的早期研究，合成了更多的8-羟基喹啉衍生的曼尼希碱，并检查了其抑制生长的作用。以曼尼希碱1为先导化合物，用亚甲基取代磺酰基或用乙二胺基取代哌嗪环后，效力显着提高。另一方面，当用酚，3-羟基吡啶和1-萘酚代替8-羟基喹啉时，观察到活性急剧下降，表明8-羟基喹啉是活性的关键支架。对HeLa细胞的进一步3D-QSAR分析表明，空间效应和电子效应均对生长抑制有同等作用。两者合计，从两者获得的结构-活性关系体外数据和CoMFA模型值得进一步研究提供有价值的参考。
• [EN] TG2 INHIBITOR COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE TG2 ET UTILISATIONS DE CES DERNIERS
  申请人：UNIV OTTAWA

  公开号：WO2017179018A1

  公开（公告）日：2017-10-19

  There are provided Tissue Transglutaminase (TG2) inhibitor compounds, and compositions and methods of use thereof for the prevention or treatment of a cancer. Compounds of Formula I, and pharmaceutically acceptable salts thereof, are provided: Formula (I).

  提供了组织转谷氨酰胺酶（TG2）抑制剂化合物，以及其用于预防或治疗癌症的组合物和使用方法。提供了化合物I的公式，以及其药用盐：公式（I）。
• Hydroxysteroid dehydrogenase inhibitors
  申请人：Aertgeerts Kathleen

  公开号：US20060223829A1

  公开（公告）日：2006-10-05

  Compounds, pharmaceutical compositions, kits and methods are provided for use with hydroxysteroid dehydrogenases that comprise a compound selected from the group consisting of: wherein the variables are as defined herein.

  提供了用于与包含所选化合物的羟基甾体脱氢酶一起使用的化合物、药物组合物、试剂盒和方法：其中变量如本文所定义。
• SULFONYLATED PIPERAZINES AS CANNABINOID-1 RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Fletcher Joan M.

  公开号：US20090247499A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  Novel compounds of the structural formula (I) are antagonists and/or inverse agonists of the Cannabinoid-1 (CB1) receptor and are useful in the treatment, prevention and suppression of diseases mediated by the CB1 receptor. The compounds of the present invention are useful as centrally acting drugs in the treatment of psychosis, memory deficits, cognitive disorders, Alzheimer's disease, migraine, neuropathy, neuro-inflammatory disorders including multiple sclerosis and Guillain-Barre syndrome and the inflammatory sequalae of viral encephalitis, cerebral vascular accidents, and head trauma, anxiety disorders, stress, epilepsy, Parkinson's disease, movement disorders, and schizophrenia. The compounds are also useful for the treatment of substance abuse disorders, the treatment of obesity or eating disorders, as well as the treatment of asthma, constipation, chronic intestinal pseudo-obstruction, cirrhosis of the liver, non-alcoholic fatty liver disease (NAFLD), non-alcoholic steatohepatitis (NASH), and the promotion of wakefulness.

  结构式（I）的新型化合物是大麻素-1（CB1）受体的拮抗剂和/或反向激动剂，可用于治疗、预防和抑制由CB1受体介导的疾病。本发明的化合物可作为中枢作用药物治疗精神病、记忆障碍、认知障碍、阿尔茨海默病、偏头痛、神经病、神经炎性疾病（包括多发性硬化症和格林-巴利综合征）以及病毒性脑炎、脑血管意外和头部创伤的炎症后遗症、焦虑症、压力、癫痫、帕金森病、运动障碍和精神分裂症。这些化合物还可用于治疗物质滥用障碍、肥胖症或进食障碍、哮喘、便秘、慢性肠假性梗阻、肝硬化、非酒精性脂肪性肝病（NAFLD）、非酒精性脂肪性肝炎（NASH）以及促进清醒。
• Piperazine tethered bergenin heterocyclic hybrids: design, synthesis, anticancer activity, and molecular docking studies
  作者：Banoth Venkateswara Rao、P. Pavan Kumar、Vaikundamoorthy Ramalingam、G. Karthik、Sai Balaji Andugulapati、K. Suresh Babu

  DOI：10.1039/d2md00116k

  日期：——

  develop natural product-based anticancer agents, a series of novel piperazine-linked bergenin heterocyclic hybrids bearing arylthiazolyl (5a–e), benzothiazolyl (10a–i), and arylsulfonyl (13a–o) were synthesized using the classical Mannich reaction and evaluated for their anticancer activity. All the synthesized derivatives were assessed for in vitro cytotoxic activity against a panel of human cancer

  为了开发基于天然产物的抗癌剂，使用经典曼尼希合成了一系列带有芳基噻唑基（ 5a-e）、苯并噻唑基（10a-i）和芳基磺酰基（13a-o ）的新型哌嗪连接的岩白菜素杂环杂化物。反应并评估其抗癌活性。所有合成的衍生物都对一组人类癌症和正常细胞系进行了体外细胞毒活性评估，结果表明大多数化合物对癌细胞表现出显着的细胞毒活性，对正常细胞表现出轻微的细胞毒活性。特别是，与母体化合物（<100 μM）相比，化合物5a、5c、10f和13o显示出针对舌癌细胞系和口腔癌细胞系的有效细胞毒活性。考虑到功效，对化合物5a、5c、10f和13o进行细胞周期分析，结果表明这些化合物减缓了舌癌细胞系和口腔癌细胞系中G0/G1期的细胞周期进程。随后，膜联蛋白V/PI染色测定表明，化合物5a、5c、10f和13o诱导舌癌的早期和晚期细胞凋亡以及口腔癌的坏死。此外，基因表达分析表明，5a、5c和13o处理调节BAX和BcL