5,5''-bis(2-thienylethynyl)-2,2':5',2''-terthiophene | 735316-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5,5''-bis(2-thienylethynyl)-2,2':5',2''-terthiophene
• 英文别名: 2,2':5',2''-Terthiophene, 5,5''-bis(2-thienylethynyl)-；2,5-bis[5-(2-thiophen-2-ylethynyl)thiophen-2-yl]thiophene
• CAS: 735316-13-9
• 化学式: C₂₄H₁₂S₅
• 分子量: 460.689
• InChiKey: NSZRXVSIGIOQOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔噻吩 、 2,5-二(5-溴噻吩-2-基)噻吩 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 反应 0.33h， 以71%的产率得到5,5''-bis(2-thienylethynyl)-2,2':5',2''-terthiophene
  参考文献：
  名称：

  溶液相微波辅助合成未取代和修饰的α-奎宁和六噻吩

  摘要：

  描述了在液相微波辐射下容易合成难溶的未取代和修饰的α-喹啉和六噻吩的方法。微波辐射的使用使得这些化合物可通过铃木交叉偶联反应在几分钟内以高收率制备。通过一锅法的硼化/ Suzuki反应在10分钟内获得未取代的六噻吩，根据非常简单的程序进行纯化，并以84％的产率分离。报道了显示液晶性质的两种新的甲基化喹啉和六噻吩的有效合成。还描述了一种新的微波辅助方法，该方法可将醛基封端的喹啉和六噻吩转化为相应的氰基衍生物。微波的使用扩展到了Sonogashira偶联反应，发现在制备含炔间隔基的喹噻吩中非常有效。已报道并讨论了该化合物的电子和光学特性，以及未取代的喹噻吩的特性。

  DOI：

  10.1021/jo035723q

文献信息

• ORGANIC SEMICONDUCTOR MATERIAL, ORGANIC SEMICONDUCTOR STRUCTURE AND ORGANIC SEMICONDUCTOR APPARATUS
  申请人：Tomino Ken

  公开号：US20100224869A1

  公开（公告）日：2010-09-09

  The present invention is directed to the provision of a liquid crystalline organic semiconductor material, which is highly stable under a film forming environment and, at the same time, can easily form a film, for example, by coating. The liquid crystalline organic semiconductor material comprises: a thiophene skeleton comprising 3 to 6 thiophenes linearly connected to each other; and an identical alkyl group having 1 to 20 carbon atoms located on both sides of the thiophene skeleton, wherein acetylene skeletons each have been introduced into between the thiophene skeleton and the alkyl group, or acetylene skeletons have been introduced symmetrically into the thiophene skeleton.

  本发明涉及提供一种液晶有机半导体材料，该材料在成膜环境下具有高稳定性，并且可以很容易地形成膜，例如通过涂覆。液晶有机半导体材料包括：包括3到6个噻吩线性连接在一起的噻吩骨架；以及位于噻吩骨架两侧的具有1到20个碳原子的相同烷基基团，其中乙炔骨架已被引入到噻吩骨架和烷基基团之间，或者乙炔骨架已对称引入到噻吩骨架中。
• Solution-Phase Microwave-Assisted Synthesis of Unsubstituted and Modified α-Quinque- and Sexithiophenes
  作者：M. Melucci、G. Barbarella、M. Zambianchi、P. Di Pietro、A. Bongini

  DOI：10.1021/jo035723q

  日期：2004.7.1

  reaction, purified according to a very simple procedure, and isolated in 84% yield. The efficient synthesis of two new methylated quinque- and sexithiophenes displaying liquid crystalline properties is reported. A new microwave-assisted methodology for the conversion of aldehyde-terminated quinque- and sexithiophenes into the corresponding cyano derivatives is also described. The use of microwaves was

  描述了在液相微波辐射下容易合成难溶的未取代和修饰的α-喹啉和六噻吩的方法。微波辐射的使用使得这些化合物可通过铃木交叉偶联反应在几分钟内以高收率制备。通过一锅法的硼化/ Suzuki反应在10分钟内获得未取代的六噻吩，根据非常简单的程序进行纯化，并以84％的产率分离。报道了显示液晶性质的两种新的甲基化喹啉和六噻吩的有效合成。还描述了一种新的微波辅助方法，该方法可将醛基封端的喹啉和六噻吩转化为相应的氰基衍生物。微波的使用扩展到了Sonogashira偶联反应，发现在制备含炔间隔基的喹噻吩中非常有效。已报道并讨论了该化合物的电子和光学特性，以及未取代的喹噻吩的特性。