1-(diethyl phosphonato)-2-(n-butyl)-1-hexene | 224320-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(diethyl phosphonato)-2-(n-butyl)-1-hexene
• 英文别名: diethyl 2-butylhex-1-enylphosphonate；5-(Diethoxyphosphorylmethylidene)nonane
• CAS: 224320-16-5
• 化学式: C₁₄H₂₉O₃P
• 分子量: 276.356
• InChiKey: VLAJDAYWIUMJHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.0±15.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.953±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(diethyl phosphonato)-2-(n-butyl)-1-hexene 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-Butylhex-1-enyl(ethoxy)phosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和膦酸单酯的卤代磷酸化

  摘要：

  α，β-烯键和炔属膦酸单酯与（双可力丁）碘（I）或（双可力丁）溴（I）六氟磷酸盐的反应通过无先例的去磷酸化反应导致α，β-不饱和卤化物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.01.089
• 作为产物：
  描述：

  5-壬酮 、 亚甲基二磷酸四乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(diethyl phosphonato)-2-(n-butyl)-1-hexene
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和膦酸单酯的卤代磷酸化

  摘要：

  α，β-烯键和炔属膦酸单酯与（双可力丁）碘（I）或（双可力丁）溴（I）六氟磷酸盐的反应通过无先例的去磷酸化反应导致α，β-不饱和卤化物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.01.089

文献信息

• Very Simple One-Step Synthesis of Vinylphosphonates and Enamine Phosphonates by Direct Addition of Organolithium Reagents to 1-Alkynylphosphonates
  作者：Abdullatif Azab、Dorit Moradov、Abed Al-Aziz Al-Quntar、Morris Srebnik

  DOI：10.1080/10426507.2012.655814

  日期：2012.8.1

  organolithium to 1-alkynylphosphonates (1) afforded vinylphosphonates and enamine phosphonates (2) in good to excellent yields. The reaction was carried out in dry THF at low temperature and proved to be completely stereoselective (syn addition). Alkyl, aryl, and haloalkyl groups were attached to the alkynyl entity, so the resulting vinylphosphonates contained various functional groups. The stereochemistry

  摘要 将有机锂直接加成到 1-炔基膦酸酯 (1) 中可以得到乙烯基膦酸酯和烯胺膦酸酯 (2)，收率良好至极好。该反应在低温干燥 THF 中进行，并证明是完全立体选择性的（同加成）。烷基、芳基和卤代烷基连接到炔基实体上，因此所得乙烯基膦酸酯包含各种官能团。基于1H和13C NMR确定产物的立体化学以及反应机理。在没有复杂的、非常昂贵的有机金属催化的情况下合成烯胺膦酸酯以前没有报道过。图形概要
• Carbocupration of Diethyl 1-Alkynyl Phosphonates:  Stereo- and Regioselective Synthesis of 1,2,2-Trisubstituted Vinyl Phosphonates
  作者：Jun Mo Gil、Dong Young Oh

  DOI：10.1021/jo982123w

  日期：1999.4.1
• Halodephosphorylation of α,β-unsaturated phosphonic acid monoesters
  作者：Hind Lahrache、Sylvie Robin、Gérard Rousseau

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.089

  日期：2005.3

  Reaction of α,β-ethylenic and acetylenic phosphonic acid monoesters with (biscollidine)iodine(I) or (biscollidine)bromine(I) hexafluorophosphate led to α,β-unsaturated halides by, without precedent, dephosphorylation reactions.

  α，β-烯键和炔属膦酸单酯与（双可力丁）碘（I）或（双可力丁）溴（I）六氟磷酸盐的反应通过无先例的去磷酸化反应导致α，β-不饱和卤化物。