2-bromo-4-hydroxy-5-methoxybenzyl alcohol | 52783-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-bromo-4-hydroxy-5-methoxybenzyl alcohol
• 英文别名: 5-Bromo-4-(hydroxymethyl)-2-methoxyphenol
• CAS: 52783-67-2
• 化学式: C₈H₉BrO₃
• mdl: MFCD04210183
• 分子量: 233.062
• InChiKey: YDQFFDILHFWMRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-109 °C (decomp)(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  363.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.642±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4-hydroxy-5-methoxybenzyl alcohol 在 potassium nitrososulfonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到2,5-环已二烯-1,4-二酮2-溴-5-甲氧基-
  参考文献：
  名称：

  对苯二酚合成的新型降解策略。

  摘要：

  对羟基苄醇经过弗雷米盐促进的降解性氧化，得到相应的对苯醌。提出了一种基于2-甲氧基-4-甲氧基甲基苯酚的区域选择性金属化合成对苯醌的新策略。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85150-3
• 作为产物：
  描述：

  (4-((tert-butyldimethylsilyl) oxy)-3-methoxyphenyl)methanol 在 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到2-bromo-4-hydroxy-5-methoxybenzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  供体取代的 2-（2-卤代苯基）乙醛缩醛的简便和区域选择性合成

  摘要：

  描述了从香兰素 (5a) 开始制备供体取代的 (2-溴苯基) - 和 (2-碘苯基) 乙醛缩醛 13c 和 16c 的简便且高产的方法。通过与氯化鏻 11 的 Wittig 反应和随后加入甲醇，O-苄基香草醛的同系化获得苯乙醛缩醛 15c。15c在甲醇中用溴化吡啶鎓过溴化物溴化以从香草醛以65%的产率得到溴缩醛13c。15c 用碘和碘酸碘化生成碘缩醛 16c。

  DOI：

  10.1002/ardp.19953280402

文献信息

• Rational Design, Synthesis and Biological Evaluation of Modular Fluorogenic Substrates with High Affinity and Selectivity for PTP1B
  作者：Silvano Sanchini、Francesca Perruccio、Grazia Piizzi

  DOI：10.1002/cbic.201400033

  日期：2014.5.5

  released through an enzyme‐initiated 1,6‐elimination reaction. Optimisation of the stereoelectronic properties and of the binding interactions at the enzyme active site led to substrates with high affinity and promising selectivity.

  智能探针：氨基香豆素潜在的发色团通过酶引发的1,6消除反应释放。立体电子性质和在酶活性位点的结合相互作用的优化导致底物具有高亲和力和有希望的选择性。
• Brominated phenylalanines
  作者：M. L. Anhoury、P. Crooy、R. De Neys、J. Eliaers

  DOI：10.1002/bscb.19740830304

  日期：——

  Abstract(3‐(3‐Bromo‐4‐hydroxy‐S‐methoxy‐phenyl)alanine (Ie) exerts a long‐acting antihypertensive effect in rats and dogs : its synthesis and its optical resolution have already appeared in the literature. 1 Ten new mono‐ and polybrominated phenylalanines with hydroxy‐ and/or methoxy‐groups are here described. These unnatural amino‐acide were synthesized by direct bromination, or via the acetamidomalonic esters (V), or via the azlactones (VI) and the corresponding phenylpyruvic acids (VIII).
• Darstellung und Oxydation von Hydroxybenzylalkoholen
  作者：P. Claus、P. Schilling、J. S. Gratzl、K. Kratzl

  DOI：10.1007/bf00905194

  日期：——
• Cascade Synthesis of Polyoxygenated 6<i>H,</i>11<i>H</i>-[2]Benzopyrano-[4,3-<i>c</i>][1]benzopyran-11-ones
  作者：Mikael I. Naumov、Sergey A. Sutirin、Andrey S. Shavyrin、Olga G. Ganina、Irina P. Beletskaya、Véronique Bourgarel-Rey、Sébastien Combes、Jean-Pierre Finet、Alexey Yu. Fedorov

  DOI：10.1021/jo062592v

  日期：2007.4.1

  2-(Methoxymethoxymethyl)aryllead triacetates, obtained in situ from the corresponding arylboronic acids, reacted with 4-hydroxycoumarins, leading to 3-(2-methoxymethoxymethyl)aryl-4-hydroxycoumarin derivatives in good to high yields. These compounds underwent a cascade sequence of reactions, deprotection-halogenation-annulation, to afford polyoxygenated tetracyclic 6H,11H-[2]benzopyrano-[4,3-c] [1]benzopyran-11-ones in good yields. Some compounds showed a moderate cytotoxicity against human epithelial mammary HBL100 cells.
• SAA J. M.; MOREY J.; COSTA A., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 42, 5125-5128
  作者：SAA J. M.、 MOREY J.、 COSTA A.

  DOI：——

  日期：——