R-(-)-N-(β-hydroxyethyl)-2-amino-1-butanol | 74572-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: R-(-)-N-(β-hydroxyethyl)-2-amino-1-butanol
• 英文别名: (2R)-2-[(2-hydroxyethyl)amino]butan-1-ol；(2R)-2-(2-hydroxyethylamino)butan-1-ol
• CAS: 74572-06-8
• 化学式: C₆H₁₅NO₂
• 分子量: 133.191
• InChiKey: HXBOYELRKUDYQB-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  R-(-)-N-(β-hydroxyethyl)-2-amino-1-butanol 在 硫酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 87.0h， 生成 (R)-3-Ethyl-4-(1-oxy-pyridin-2-yl)-morpholine
  参考文献：
  名称：

  取代吗啉的合成与绝对构型

  摘要：

  我们研究了立体有择合成方法，使我们能够获得各种取代的吗啉代化合物并确定其绝对构型。通过对光学活性吗啉的合成N- [2-吡啶基-N-氧化物]衍生物的手性性质的研究，可以将Cotton效应的征兆与绝对构型相关联。这种相关性与先前针对哌啶类型的衍生物建立的相关性一致。通过评估位置2和3上取代基对棉花效应的各种贡献，我们建立了在上述两个位置上缩合的双环化合物的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)87009-8
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基丁醇 、 2-溴乙醇 在 sodium carbonate 作用下， 生成 R-(-)-N-(β-hydroxyethyl)-2-amino-1-butanol
  参考文献：
  名称：

  通过将格氏试剂中间添加到衍生自（R）-（-）-2-氨基丁烷-1-醇的手性中，对映体选择性合成α-苯基烷胺

  摘要：

  从2-氨基丁-1-醇（R）-（-）- 11通过四个步骤获得肼（R）-（-）- 28，并与苯甲醛反应得到the（R）-（-）-。29。向后者亲核添加各种烷基格氏试剂可得到相应的三取代肼（R，R）-30a - g，产率为70-89％，des = 100％（1 H和13 C NMR）。这些肼的催化氢解反应提供了相应的（R）-（+）-α-苯基链烷胺（R）-（+）- 31a – g ee = 90–92％（手性GPC）。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00217-1

文献信息

• Diastereoselective LiAlH4 reduction of chiral ketone hydrazones derived from (R)-(–)-2-aminobutan-1-ol
  作者：Patricia Bataille、Michel Paterne、Eric Brown

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00044-6

  日期：2000.3

  Various chiral N,N-dialkylhydrazines were prepared in four to five steps from (R)-(-)-2-aminobutan-1-ol 6. They reacted with various prochiral ketones, thus giving the corresponding hydrazones. Reduction of the latter by means of LiAlH4 afforded N,N,N'-trisubstituted hydrazines whose d.e.s were in the range 43-100%. Interestingly, LiAlH4 reduction of the four N-trifluoroethylhydrazones 34 and 38-40 yielded the hydrazines 46 and 48-50, respectively, and with d.e.s = 100% by H-1 and C-13 NMR. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective syntheses of α-phenylalkanamines via intermediate addition of Grignard reagents to chiral hydrazones derived from (R)-(−)-2-aminobutan-1-ol
  作者：Patricia Bataille、Michel Paterne、Eric Brown

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00217-1

  日期：1998.6

  The hydrazine (R)-(−)-28 was obtained in four steps from 2-aminobutan-1-ol (R)-(−)-11, and reacted with benzaldehyde to give the hydrazone (R)-(−)-29. Nucleophilic addition of various alkyl Grignard reagents to the latter yielded the corresponding trisubstituted hydrazines (R,R)-30a–g in 70–89% yields and having d.e.s=100% (1H and 13C NMR). Catalytic hydrogenolysis of these hydrazines afforded the

  从2-氨基丁-1-醇（R）-（-）- 11通过四个步骤获得肼（R）-（-）- 28，并与苯甲醛反应得到the（R）-（-）-。29。向后者亲核添加各种烷基格氏试剂可得到相应的三取代肼（R，R）-30a - g，产率为70-89％，des = 100％（1 H和13 C NMR）。这些肼的催化氢解反应提供了相应的（R）-（+）-α-苯基链烷胺（R）-（+）- 31a – g ee = 90–92％（手性GPC）。
• Synthesis and absolute configuration of substituted morpholines
  作者：Giancarlo Bettoni、Carlo Franchini、Roberto Perrone、Vincenzo Tortorella

  DOI：10.1016/0040-4020(80)87009-8

  日期：——

  We studied methods of stereospecific synthesis that enabled us to obtain variously substituted morpholinic compounds and to determine their absolute configuration. From a study of the chiroptical properties of synthetic N-[2-pyridyl-N-oxide] derivatives of optically active morpholines, it was possible to correlate the sign of the Cotton effect with the absolute configuration. This correlation agrees

  我们研究了立体有择合成方法，使我们能够获得各种取代的吗啉代化合物并确定其绝对构型。通过对光学活性吗啉的合成N- [2-吡啶基-N-氧化物]衍生物的手性性质的研究，可以将Cotton效应的征兆与绝对构型相关联。这种相关性与先前针对哌啶类型的衍生物建立的相关性一致。通过评估位置2和3上取代基对棉花效应的各种贡献，我们建立了在上述两个位置上缩合的双环化合物的绝对构型。