2-(1-naphthylmethylene)-3-quinuclidinone | 24123-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(1-naphthylmethylene)-3-quinuclidinone
• 英文别名: 2-α-Naphthylmethylen-chinuclidon-3；2-[(Naphthalen-1-yl)methylidene]-1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-one；2-(naphthalen-1-ylmethylidene)-1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-one
• CAS: 24123-91-9
• 化学式: C₁₈H₁₇NO
• 分子量: 263.339
• InChiKey: AJHSKARRJJFMLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-naphthylmethylene)-3-quinuclidinone 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以88%的产率得到2-(1-naphthylmethyl)-3-quinuclidinone
  参考文献：
  名称：

  钌催化的DKR不对称转移氢化反应对顺3-喹啉的高选择性合成。

  摘要：

  描述了一种通过动态动力学拆分通过Ru催化的不对称转移氢化对映体选择性合成顺-3-奎宁环醇的方法。反应在温和的条件下进行，使用甲酸铵作为氢供体，以高收率（高达99：1 dr）和对映选择性（95-99％ee）提供高收率（最高99％）的产物。该方案适用于通过简单的重结晶具有完美对映选择性的克级制备。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01361
• 作为产物：
  描述：

  3-奎宁环酮 、 1-萘甲醛 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以47%的产率得到2-(1-naphthylmethylene)-3-quinuclidinone
  参考文献：
  名称：

  了解锇催化的不对称二羟基化 (AD) 中的高对映选择性。1. 动力学

  摘要：

  了解锇催化的不对称二羟基化 (AD) 中的高对映选择性。1. 动力学

  DOI：

  10.1021/ja00083a014

文献信息

• Synthesis, structure, and properties of pyrazolo[4,3-b]quinuclidine derivatives
  作者：K. F. Turchin、A. D. Yanina、T. Ya. Filipenko、E. E. Mikhlina、Yu. N. Sheinker、L. N. Yakhontov

  DOI：10.1007/bf00515032

  日期：1985.9