[(2R,3S)-2-(2,4-difluorophenyl)-2-hydroxy-3-methyl-4-trityloxybutyl] methanesulfonate | 1026233-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: [(2R,3S)-2-(2,4-difluorophenyl)-2-hydroxy-3-methyl-4-trityloxybutyl] methanesulfonate
• CAS: 1026233-30-6
• 化学式: C₃₁H₃₀F₂O₅S
• 分子量: 552.639
• InChiKey: PXACLHPRFLMYFL-YUDQIZAISA-N

物化性质

• 沸点：
  711.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S)-2-(2,4-difluorophenyl)-2-hydroxy-3-methyl-4-trityloxybutyl] methanesulfonate 在 草酰氯 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 (alphaS,betaR)-beta-(2,4-二氟苯基)-beta-羟基-alpha-甲基-1H-1,2,4-三唑-1-丁腈
  参考文献：
  名称：

  A Novel Route for Chiral Synthesis of the Triazole Antifungal ER-30346.

  摘要：

  开发了一种新的合成路线，以市售的手性化合物甲基S-(+)-3-羟基-2-甲基丙酸酯为原料，制备口服活性三唑类抗真菌药物ER-30346的关键中间体(2S, 3S)-2-(2, 4-二氟苯基)-3-羟基-2-甲基-4-(1-(1, 2, 4-三唑基))丁腈(2)。通过四氧化锇催化的双羟基化反应，以6.4 : 1的非对映选择性构建了第二个手性中心。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1125
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-methyl-4-(triphenylmethyloxy)-1,2-butene 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [(2R,3S)-2-(2,4-difluorophenyl)-2-hydroxy-3-methyl-4-trityloxybutyl] methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  A Novel Route for Chiral Synthesis of the Triazole Antifungal ER-30346.

  摘要：

  开发了一种新的合成路线，以市售的手性化合物甲基S-(+)-3-羟基-2-甲基丙酸酯为原料，制备口服活性三唑类抗真菌药物ER-30346的关键中间体(2S, 3S)-2-(2, 4-二氟苯基)-3-羟基-2-甲基-4-(1-(1, 2, 4-三唑基))丁腈(2)。通过四氧化锇催化的双羟基化反应，以6.4 : 1的非对映选择性构建了第二个手性中心。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1125

文献信息

• A Novel Route for Chiral Synthesis of the Triazole Antifungal ER-30346.
  作者：Yumiko KAKU、Akihiko TSURUOKA、Hiroyuki KAKINUMA、Itaru TSUKADA、Manabu YANAGISAWA、Toshihiko NAITO

  DOI：10.1248/cpb.46.1125

  日期：——

  A novel synthetic route to (2S, 3S)-2-(2, 4-difluorophenyl)-3-hydroxy-2-methyl-4-(1-(1, 2, 4-triazolyl))butyronitrile (2), an intermediate for the orally active triazole antifungal agent ER-30346, was developed from methyl S-(+)-3-hydroxy-2-methylpropionate, a commercially available chiral compound. The second chiral center was constructed with 6.4 : 1 diastereoselectivity via osmium tetroxide catalyzed dihydroxylation.

  开发了一种新的合成路线，以市售的手性化合物甲基S-(+)-3-羟基-2-甲基丙酸酯为原料，制备口服活性三唑类抗真菌药物ER-30346的关键中间体(2S, 3S)-2-(2, 4-二氟苯基)-3-羟基-2-甲基-4-(1-(1, 2, 4-三唑基))丁腈(2)。通过四氧化锇催化的双羟基化反应，以6.4 : 1的非对映选择性构建了第二个手性中心。