2-(4-methoxybenzyl)quinuclidin-3-one | 742021-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-(4-methoxybenzyl)quinuclidin-3-one
• 英文别名: 2-[(4-Methoxyphenyl)methyl]-1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-one
• CAS: 742021-41-6
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• 分子量: 245.321
• InChiKey: CJHPRGUTBSPKDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxybenzyl)quinuclidin-3-one 在 [(R,R)-N-(2-amino-1,2-diphenylethyl)pentafluorobenzenesulfonamide]chloride(p-cymene)ruthenium (II) 、 甲酸铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 以99%的产率得到C₁₅H₂₁NO₂
  参考文献：
  名称：

  一种奎宁醇的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种奎宁醇的制备方法，属于药物化学领域；所述方法包括酮化合物在甲酸铵和催化剂条件下，制备得到单一构型的醇化合物；本发明提供的方法，选择性高，收率高，纯度高，易于应用和实施。

  公开号：

  CN112707899A
• 作为产物：
  描述：

  3-奎宁环酮 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 生成 2-(4-methoxybenzyl)quinuclidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  2-(Arylmethyl)-3-substituted quinuclidines as selective α7 nicotinic receptor ligands

  摘要：

  A series of 2-(arylmethyl)-3-substituted quinuclidines was developed as alpha 7 neuronal nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) agonists based on a putative pharmacophore model. The series is highly selective for the alpha 7 over other nAChRs (e.g., the alpha A beta 2 of the CNS, and the muscle and ganglionic subtypes) and is functionally tunable at alpha 7. One member of the series, (+)-N-(1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)benzo[b]furan-2-carboxamide (+)-81), has potent agonistic activity for the alpha 7 nAChR (EC50 = 33 nM, I-max = 1.0), at concentrations below those that result in desensitization. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.02.045

文献信息

• Novel 2-(substituted benzyl)quinuclidines inhibit human α7 and α4β2 nicotinic receptors by different mechanisms
  作者：Hugo R. Arias、Jhon J. López、Dominik Feuerbach、Angélica Fierro、Marcelo O. Ortells、Edwin G. Pérez

  DOI：10.1016/j.biocel.2013.08.003

  日期：2013.11

  indicate that the methiodides present the highest affinities for the hα7 nAChR agonist sites, while the same compounds bind preferably to the hα4β2 nAChR ion channel domain. These results indicate that the methiodides are competitive antagonists of the hα7 nAChR but noncompetitive antagonists of the hα4β2 subtype. Docking and molecular dynamics simulations showed that the methiodide derivative 8d binds

  这项工作提出了一系列新型的2-苄基奎宁环衍生物的设计和合成，这些衍生物包括12个甲硫氨酸盐和11个盐酸盐，以及它们在人（h）α7和α4β2烟碱受体（nAChRs）上的结构和药理学表征。这些化合物的拮抗力通过Ca 2+进行测试对表达hα7或hα4β2nAChR亚型的细胞进行大量检测。为了确定抑制机制，进行了另外的放射性配体结合实验。结果表明，该甲硫磷化物对hα7nAChR激动剂位点具有最高的亲和力，而相同的化合物优选与hα4β2nAChR离子通道结构域结合。这些结果表明，甲硫杀螨醇是hα7nAChR的竞争性拮抗剂，但是hα4β2亚型的非竞争性拮抗剂。对接和分子动力学模拟表明，甲硫醚衍生物8d通过在季铵化奎林宁部分与受体中的芳族盒之间形成稳定的阳离子-π相互作用而与hα7正构结合位点结合，而化合物7j和8j 通过与丝氨酸（6'位）和缬氨酸（13'位）环之间形成的腔域相互作用而阻断hα4β2AC
• Ruthenium-Catalyzed Highly Enantioselective Synthesis of <i>cis</i>-3-Quinuclidinols via DKR Asymmetric Transfer Hydrogenation
  作者：Zhonghua Luo、Zhongqing Wang、Guodong Sun、Weilin Jian、Fengkai Jiang、Baolei Luan、Ridong Li、Lei Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01361

  日期：2020.6.5

  A method for the enantioselective synthesis of cis-3-quinuclidinols by Ru-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation via dynamic kinetic resolution is described. The reaction proceeded under mild conditions using ammonium formate as the hydrogen donor, affording the products in high yields (up to 99%) with excellent diastereoselectivity (up to 99:1 dr) and enantioselectivity (95–99% ee). This protocol

  描述了一种通过动态动力学拆分通过Ru催化的不对称转移氢化对映体选择性合成顺-3-奎宁环醇的方法。反应在温和的条件下进行，使用甲酸铵作为氢供体，以高收率（高达99：1 dr）和对映选择性（95-99％ee）提供高收率（最高99％）的产物。该方案适用于通过简单的重结晶具有完美对映选择性的克级制备。
• 一种奎宁胺的制备方法
  申请人：东莞市东阳光动物保健药品有限公司

  公开号：CN114057722A

  公开（公告）日：2022-02-18

  本发明涉及药物化学领域，具体涉及一种奎宁胺的制备方法。所述方法包括使用过渡金属催化剂一步反应引入两个手性中心，具有较高的选择性，使工艺简化，产物纯度高，收率高，有利于工业化生产。
• Synthesis, structure, and properties of pyrazolo[4,3-b]quinuclidine derivatives
  作者：K. F. Turchin、A. D. Yanina、T. Ya. Filipenko、E. E. Mikhlina、Yu. N. Sheinker、L. N. Yakhontov

  DOI：10.1007/bf00515032

  日期：1985.9
• COMPOSITION COMPRISING A UV-SCREENING AGENT, AN ANIONIC CROSSLINKED HYDROPHILIC POLYMER, A SURFACTANT HAVING AN HLB LESS THAN OR EQUAL TO 5 AND A SILICONE COPOLYMER
  申请人：L'Oreal

  公开号：US20210346249A1

  公开（公告）日：2021-11-11

  The present invention relates to a composition in the form of an oil-in-water emulsion comprising one or more UV-screening agents, one or more anionic crosslinked hydrophilic polymers, one or more surfactants having an HLB less than or equal to 5 and one or more specific silicone copolymers. The present invention also relates to a cosmetic method for treating the skin against UV radiation using said composition.