(E)-2-(((4H-1,2,4-triazol-4-yl)imino)methyl)-4-nitrophenol | 1335287-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (E)-2-(((4H-1,2,4-triazol-4-yl)imino)methyl)-4-nitrophenol
• 英文别名: 4-nitro-2-[(E)-(1H-1,2,4-triazol-3-ylimino)methyl]phenol；4-Nitro-2-[(E)-(1H-1,2,4-triazol-3-ylimino)methyl]phenol；4-nitro-2-[(E)-1H-1,2,4-triazol-5-yliminomethyl]phenol
• CAS: 1335287-62-1
• 化学式: C₉H₇N₅O₃
• 分子量: 233.186
• InChiKey: QRDYNUKLHKSHGV-ONNFQVAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α,α,α-三联吡啶 、 (E)-2-(((4H-1,2,4-triazol-4-yl)imino)methyl)-4-nitrophenol 、 cobalt(II) chloride 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  含叔吡啶作为化学核酸酶的异席夫席夫碱复合物及其生物学潜力：DNA结合和裂解，抗菌和细胞毒性倾向的研究

  摘要：

  在定期报道的许多用于治疗癌症的金属药物中，开发下一代化合物以通过增强生物活性和细胞毒性克服上述缺点，但显示出低毒性是必不可少的。在这里，我们报告了这样的八面体金属（II）配合物（1 – 12），其中包含三唑衍生的席夫碱作为支架。配合物通过元素分析和各种光谱技术合成和表征。对复合物进行了各种研究，涉及它们与小牛胸腺DNA和超螺旋pBR322 DNA的相互作用。体外除了使用分光光度法，分光荧光法，循环伏安法和流体力学技术外，还进行了抗菌研究。尽管所有复合物均具有活性，但是复合物9具有出色的DNA特异性，DNA裂解趋势和抗菌功效。评估了所有铜（II）配合物对一组人类癌细胞系（HeLa，Hep-2，MCF-7和NHDF）的抗增殖活性。配合物1 – 12对所有细胞系均具有活性，对正常细胞系毒性低，而配合物9对Hep-2的活性尤为突出。还讨论了配体系统对配合物的影响，以及调整配体系统的重要性。

  DOI：

  10.1002/aoc.3629
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-1,2,4-三氮唑 、 5-硝基水杨醛 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到(E)-2-(((4H-1,2,4-triazol-4-yl)imino)methyl)-4-nitrophenol
  参考文献：
  名称：

  具有3功能化的1,2,4-三唑及其锌（II）配合物的具有生物活性的新席夫碱的合成与表征：4-溴-2-[[（E）-（1H-1,2,4） -三唑-3-ylimino）-甲基]苯酚

  摘要：

  生物活性三唑席夫碱（大号1 大号3）由3-氨基-1,2,4-三唑与氯- ，溴-和硝基-取代的水杨醛和它们的Zn（II）配合物的反应的（1-3 ）已通过物理，光谱和分析数据进行了合成和表征。三唑席夫碱可能充当三齿配体，并通过水杨基-O，偶氮甲碱-N和三唑-N与Zn（II）金属原子配位。配合物的通式为[M（L-H）2 ]，其中M =锌（II）和L =（L 1 - L 3），并观察八面体的几何形状。Schiff碱及其Zn（II）配合物已经过体外筛选抗菌，抗真菌和盐水虾生物测定。生物学活性数据表明，Zn（II）配合物比母体简单的Schiff碱具有更强的抗菌和抗真菌作用。版权所有©2011 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.1833