3,4,6,7,8,9-hexahydro-2H-quinolizin-2-one | 98959-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: 3,4,6,7,8,9-hexahydro-2H-quinolizin-2-one
• 英文别名: 3,4,6,7,8,9-Hexahydroquinolizin-2-one
• CAS: 98959-58-1
• 化学式: C₉H₁₃NO
• 分子量: 151.208
• InChiKey: QVPDWGWTGUVTNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-83 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  276.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯代戊酰氯 在 叔丁基过氧化氢 、 silver hexafluoroantimonate 、 二氯[2-(4,5-二氢-2-噁唑基)喹啉]钯(II) 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 3,4,6,7,8,9-hexahydro-2H-quinolizin-2-one
  参考文献：
  名称：

  分子内酮-内酰胺缩合：一种方便且直接的双环乙烯基内酰胺方法

  摘要：

  尽管醛醇缩合是众所周知的反应，但氮杂型醛醇缩合，即常见的酮内酰胺分子内缩合产生双环乙烯基内酰胺，是一种要求很高的转化，在有机合成和药物化学中都有潜在的应用。这种类型的环化的已知方法需要几个步骤。在本文中，我们公开了一种简单的方法，包括用叔丁基二甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯 (TBDMSOTf) 原位形成甲硅烷基烯醇醚、用三氟甲磺酸酐 (Tf2O) 活化内酰胺和串联环缩合反应。反应可以以一锅方式或以两步方式进行，均在温和条件下进行。一锅版的产率为 52-80%。在某些情况下，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701060

文献信息

• A new synthesis of N-bridgehead heterocycles
  作者：Alberto Brandi、Antonio Guarna、Andrea Goti、Francesco De Sarlo

  DOI：10.1039/c39860000813

  日期：——

  Indolizine and quinolizine derivatives are obtained by rearrangement of 4,5-dihydroisoxazole-5-spirocyclopropanes with a side chain in position 3-suitable for ring-closure.

  吲哚嗪和喹啉嗪衍生物是通过将4，5-二氢异恶唑-5-螺环丙烷进行重排而获得的，其侧链的3位适合闭环。
• Goti, Andrea; Brandi, Alberto; Danza, Giovanna, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, # 7, p. 1253 - 1258
  作者：Goti, Andrea、Brandi, Alberto、Danza, Giovanna、Guarna, Antonio、Donati, Donato、De Sarlo, Francesco

  DOI：——

  日期：——
• The aza-robinson annulation: An application to the synthesis of iso-A58365A
  作者：Francis G. Fang、Maurizio Prato、Guncheol Kim、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80465-2

  日期：1989.1
• FANG, FRANCIS G.;PRATO, MAURIZIO;KIM, GUNCHEOL;DANISHEFSKY, SAMUEL J., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N8, C. 3625-3628
  作者：FANG, FRANCIS G.、PRATO, MAURIZIO、KIM, GUNCHEOL、DANISHEFSKY, SAMUEL J.

  DOI：——

  日期：——
• GOTI, ANDREA;BRANDI, ALBERTO;DANZA, GIOVANNA;GUARNA, ANTONIO;DONATI, DONA+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 1253-1258
  作者：GOTI, ANDREA、BRANDI, ALBERTO、DANZA, GIOVANNA、GUARNA, ANTONIO、DONATI, DONA+

  DOI：——

  日期：——