(Z)-2-(4-fluorobenzylidene)quinuclidin-3-one | 24782-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奎宁环
• 英文名称: (Z)-2-(4-fluorobenzylidene)quinuclidin-3-one
• 英文别名: (2Z)-2-[(4-fluorophenyl)methylidene]-1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-one
• CAS: 24782-61-4
• 化学式: C₁₄H₁₄FNO
• 分子量: 231.27
• InChiKey: ZENGXRZFUKYWDS-LCYFTJDESA-N

物化性质

• 熔点：
  118.5-120.5 °C
• 沸点：
  386.9±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(4-fluorobenzylidene)quinuclidin-3-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 2-(4-fluorobenzyl)quinuclidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  2-(Arylmethyl)-3-substituted quinuclidines as selective α7 nicotinic receptor ligands

  摘要：

  A series of 2-(arylmethyl)-3-substituted quinuclidines was developed as alpha 7 neuronal nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) agonists based on a putative pharmacophore model. The series is highly selective for the alpha 7 over other nAChRs (e.g., the alpha A beta 2 of the CNS, and the muscle and ganglionic subtypes) and is functionally tunable at alpha 7. One member of the series, (+)-N-(1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)benzo[b]furan-2-carboxamide (+)-81), has potent agonistic activity for the alpha 7 nAChR (EC50 = 33 nM, I-max = 1.0), at concentrations below those that result in desensitization. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.02.045
• 作为产物：
  描述：

  3-奎宁环酮盐酸盐 、 对氟苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到(Z)-2-(4-fluorobenzylidene)quinuclidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑基哌啶衍生物的合成及其药理学评价作为有效的抗血小板药

  摘要：

  描述了取代的吡唑基哌啶衍生物（3a–n）的合成和抗血小板活性。这些化合物是通过在温和的条件下使用水合肼通过改进的2-亚芳基奎宁环酮的开环反应来合成的。使用二磷酸腺苷作为激动剂，对它们进行了表征并筛选了其在人血小板聚集中的体外抗血小板谱。结构活动关系的调查显示有趣的结果。在这些合成的衍生物（3a–n）中，化合物3a，3c，3j和3l表现出优异的活性，而3c是最有效的衍生物。基于IC在50值下，观察到大多数化合物具有优于参考药物阿司匹林的抗血小板聚集活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.2703

文献信息

• Aminations and arylations by direct C–O activation for the design of 7,8-dihydro-6<i>H</i>-5,8-ethanopyrido[3,2-<i>d</i>]pyrimidines
  作者：Mazarine Laurent、Stéphane Bostyn、Mathieu Marchivie、Yves Robin、Sylvain Routier、Frédéric Buron

  DOI：10.1039/d1ra03092b

  日期：——

  The design of some novel disubstituted 7,8-dihydro-6H-5,8-ethanopyrido[3,2-d]pyrimidine derivatives is reported. The series was developed from quinuclidinone, which afforded versatile platforms bearing one lactam function in position C-2 that were then used to create C–N or C–C bonds for SNAr or palladium-catalyzed cross-coupling reactions by in situ C–O activation. The reaction conditions were optimized

  报道了一些新型二取代的7,8-二氢-6 H -5,8-乙醇吡啶并[3,2- d ]嘧啶衍生物的设计。该系列由奎宁环酮开发而成，它提供了在C -2 位具有一个内酰胺官能团的多功能平台，然后用于通过原位C 为 S N Ar 或钯催化的交叉偶联反应创建 C-N 或 C-C 键–O 激活。在微波辐射下优化反应条件，并使用多种胺或硼酸来确定每种方法的范围和局限性。为了完成这项研究，使用 7,8-二氢-6 H -5,8-ethanopyrido[3,2 -d ]嘧啶衍生物49的 X 射线晶体学数据正式建立了产品的结构。
• Mutual Z-/E-isomerization of ferrocenylmethylene- and arylidene-substituted carbo- and heterocycles
  作者：Elena I. Klimova、Lena Ruı́z Ramı́rez、Tatiana Klimova、Marcos Martı́nez Garcı́a

  DOI：10.1016/s0022-328x(98)00383-0

  日期：1998.5
• SHESTOPALOV, A. M.;MORTIKOV, V. YU.;SHARANIN, YU. A.;TUROV, A. V.;LITVINO+, ZH. ORGAN. XIMII, 25,(1989) N, S. 1980-1984
  作者：SHESTOPALOV, A. M.、MORTIKOV, V. YU.、SHARANIN, YU. A.、TUROV, A. V.、LITVINO+

  DOI：——

  日期：——