(Z)-2-(2,6-dichlorobenzylidene)quinuclidin-3-one | 53898-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奎宁环
• 英文名称: (Z)-2-(2,6-dichlorobenzylidene)quinuclidin-3-one
• 英文别名: 2-(2,6-Dichlorobenzylidene)quinuclidin-3-one；(2Z)-2-[(2,6-dichlorophenyl)methylidene]-1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-one
• CAS: 53898-73-0
• 化学式: C₁₄H₁₃Cl₂NO
• 分子量: 282.169
• InChiKey: MKZJRJJYFDQYPY-JYRVWZFOSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(2,6-dichlorobenzylidene)quinuclidin-3-one 在 一水合肼 作用下， 反应 1.5h， 以84%的产率得到4-(5-(2,6-dichlorophenyl)-1H-pyrazol-3-yl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑基哌啶衍生物的合成及其药理学评价作为有效的抗血小板药

  摘要：

  描述了取代的吡唑基哌啶衍生物（3a–n）的合成和抗血小板活性。这些化合物是通过在温和的条件下使用水合肼通过改进的2-亚芳基奎宁环酮的开环反应来合成的。使用二磷酸腺苷作为激动剂，对它们进行了表征并筛选了其在人血小板聚集中的体外抗血小板谱。结构活动关系的调查显示有趣的结果。在这些合成的衍生物（3a–n）中，化合物3a，3c，3j和3l表现出优异的活性，而3c是最有效的衍生物。基于IC在50值下，观察到大多数化合物具有优于参考药物阿司匹林的抗血小板聚集活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.2703
• 作为产物：
  描述：

  3-奎宁环酮盐酸盐 、 2,6-二氯苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 以81%的产率得到(Z)-2-(2,6-dichlorobenzylidene)quinuclidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑基哌啶衍生物的合成及其药理学评价作为有效的抗血小板药

  摘要：

  描述了取代的吡唑基哌啶衍生物（3a–n）的合成和抗血小板活性。这些化合物是通过在温和的条件下使用水合肼通过改进的2-亚芳基奎宁环酮的开环反应来合成的。使用二磷酸腺苷作为激动剂，对它们进行了表征并筛选了其在人血小板聚集中的体外抗血小板谱。结构活动关系的调查显示有趣的结果。在这些合成的衍生物（3a–n）中，化合物3a，3c，3j和3l表现出优异的活性，而3c是最有效的衍生物。基于IC在50值下，观察到大多数化合物具有优于参考药物阿司匹林的抗血小板聚集活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.2703

文献信息

• Synthesis and Pharmacological Evaluation of Novel Pyrazolyl Piperidine Derivatives as Effective Antiplatelet Agents
  作者：Jigar Y. Soni、Riyaj S. Tamboli、Rajani Giridhar、Mange Ram Yadav、Sonal Thakore

  DOI：10.1002/jhet.2703

  日期：2017.3

  The synthesis and antiplatelet activity of substituted pyrazolyl piperidine derivatives (3a–n) are described. These compounds were synthesized by an improved ring opening reaction of 2‐arylidene quinuclidinone using hydrazine hydrate under mild conditions. They were characterized and screened for their in vitro antiplatelet profile in human platelet aggregation using adenosine diphosphate as agonist

  描述了取代的吡唑基哌啶衍生物（3a–n）的合成和抗血小板活性。这些化合物是通过在温和的条件下使用水合肼通过改进的2-亚芳基奎宁环酮的开环反应来合成的。使用二磷酸腺苷作为激动剂，对它们进行了表征并筛选了其在人血小板聚集中的体外抗血小板谱。结构活动关系的调查显示有趣的结果。在这些合成的衍生物（3a–n）中，化合物3a，3c，3j和3l表现出优异的活性，而3c是最有效的衍生物。基于IC在50值下，观察到大多数化合物具有优于参考药物阿司匹林的抗血小板聚集活性。