2-(2-fluoro-benzylidene)-1-aza-bicyclo[2.2.2]octan-3-one | 55111-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奎宁环
• 英文名称: 2-(2-fluoro-benzylidene)-1-aza-bicyclo[2.2.2]octan-3-one
• 英文别名: (2E)-2-[(2-fluorophenyl)methylidene]-1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-one；2-[(2-fluorophenyl)methylidene]-1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-one
• CAS: 55111-33-6
• 化学式: C₁₄H₁₄FNO
• 分子量: 231.27
• InChiKey: HGDJWXJVDOMZAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.9±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-fluoro-benzylidene)-1-aza-bicyclo[2.2.2]octan-3-one 在 5%-palladium/activated carbon 、 [(R,R)-N-(2-amino-1,2-diphenylethyl)pentafluorobenzenesulfonamide]chloride(p-cymene)ruthenium (II) 、 氢气 、 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 76.0h， 生成 (2S,3S)-2-(2-fluorobenzyl)quinuclidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  钌催化的DKR不对称转移氢化反应对顺3-喹啉的高选择性合成。

  摘要：

  描述了一种通过动态动力学拆分通过Ru催化的不对称转移氢化对映体选择性合成顺-3-奎宁环醇的方法。反应在温和的条件下进行，使用甲酸铵作为氢供体，以高收率（高达99：1 dr）和对映选择性（95-99％ee）提供高收率（最高99％）的产物。该方案适用于通过简单的重结晶具有完美对映选择性的克级制备。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01361
• 作为产物：
  描述：

  3-奎宁环酮盐酸盐 、 2-氟苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2-(2-fluoro-benzylidene)-1-aza-bicyclo[2.2.2]octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  钌催化的DKR不对称转移氢化反应对顺3-喹啉的高选择性合成。

  摘要：

  描述了一种通过动态动力学拆分通过Ru催化的不对称转移氢化对映体选择性合成顺-3-奎宁环醇的方法。反应在温和的条件下进行，使用甲酸铵作为氢供体，以高收率（高达99：1 dr）和对映选择性（95-99％ee）提供高收率（最高99％）的产物。该方案适用于通过简单的重结晶具有完美对映选择性的克级制备。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01361