3,4-dichloro-5,6,7,8-tetrahydro-5,8-dimethylpyrazino[2,3-d]pyridazine | 1009368-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3,4-dichloro-5,6,7,8-tetrahydro-5,8-dimethylpyrazino[2,3-d]pyridazine
• 英文别名: 3,4-Dichloro-5,8-dimethyl-6,7-dihydropyrazino[2,3-c]pyridazine
• CAS: 1009368-42-6
• 化学式: C₈H₁₀Cl₂N₄
• 分子量: 233.1
• InChiKey: MGDBIYLSVTVUJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,5,6-四氯哒嗪 、 N,N'-二甲基乙二胺 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以58%的产率得到5,8-dichloro-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-dimethylpyrazino[2,3-d]pyridazine
  参考文献：
  名称：

  哒嗪作为亲核催化的可能支架的检查

  摘要：

  制备具有位于每个芳族环氮对侧并固定在六元环中的氨基的哒嗪。发现在C 6 D 6中叔醇的乙酰化反应中，代表性的对称氨基N- Et衍生物的催化活性略高于DMAP 。在以苯甲酰溴为亲电试剂的竞争反应中，亲核试剂的亲和力超过了DMAP，非对称N -Et衍生物具有更高的亲核亲和性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00630

文献信息

• Reactions of tetrachloropyridazine with aliphatic nitrogen nucleophiles
  作者：Graham Pattison、Graham Sandford、Emma V.B. Wallace、Dmitry S. Yufit、Judith A.K. Howard、John A. Christopher、David D. Miller

  DOI：10.1002/jhet.5570450114

  日期：2008.1

  Nucleophilic aromatic substitution reactions of tetrachloropyridazine with a series of aliphatic primary and secondary amines led selectively to products arising from replacement of chlorine at the 4-position in all cases. The structures of the products were unambiguously confirmed by X-ray crystallography. Substitution occurs at the most activated site para to ring nitrogen, despite the possible steric

  在所有情况下，四氯哒嗪与一系列脂族伯胺和仲胺的亲核芳族取代反应选择性地导致产物在4位取代氯。产物的结构通过X射线晶体学明确证实。取代发生在最活化部位对位，以环上的氮，尽管由相邻的氯原子，反映环氮的激活影响的可能的空间位阻的取代的元到攻击的位点。N，N'-二甲基乙二胺在4位开始取代后生成[6,6]稠环产物的混合物。
• Examination of Pyridazine as a Possible Scaffold for Nucleophilic Catalysis
  作者：Airi Tamaki、Satoshi Kojima、Yohsuke Yamamoto

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00630

  日期：2016.10.7

  with amino groups positioned para to each aromatic ring nitrogen and fixed in six-membered rings were prepared. The representative symmetric amino N-Et derivative was found to slightly exceed DMAP in catalytic activity in the acetylation reaction of a tertiary alcohol in C6D6. Nucleophilicity eclipsing that of DMAP was established in competitive reactions using phenacyl bromide as the electrophile

  制备具有位于每个芳族环氮对侧并固定在六元环中的氨基的哒嗪。发现在C 6 D 6中叔醇的乙酰化反应中，代表性的对称氨基N- Et衍生物的催化活性略高于DMAP 。在以苯甲酰溴为亲电试剂的竞争反应中，亲核试剂的亲和力超过了DMAP，非对称N -Et衍生物具有更高的亲核亲和性。