3-chloro-6-methylquinoxalin-2(1H)-one 4-oxide | 1080021-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-chloro-6-methylquinoxalin-2(1H)-one 4-oxide
• 英文别名: 3-chloro-6-methyl-4-oxido-1H-quinoxalin-4-ium-2-one
• CAS: 1080021-60-8
• 化学式: C₉H₇ClN₂O₂
• 分子量: 210.62
• InChiKey: PTQPHAKOPOHGOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 、 N-[3-(异辛氧基)丙基]丙烷-1,3-二胺 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以16%的产率得到3-chloro-6-methylquinoxalin-2(1H)-one 4-oxide
  参考文献：
  名称：

  卤代硝基乙烯化学，1：功能化 3-Chloroquinoxalin-2(1H)-one 4-Oxides 的首次合成

  摘要：

  开发了苯胺及其环取代衍生物与 1,1,2-三氯-2-硝基乙烯 (TCNiE) 的一锅环化反应，得到 3-chloroquinoxalin-2(1H)-one 4-oxides，ex-总而言之，产量不错。X 射线分析证实了该结构。CN 环化是 1,1,2-三氯-2-硝基乙烯与胺的双 SNVin 反应的竞争反应，可以通过添加方式控制。一些由此产生的喹喔啉类药物在其预期的生物学活性，尤其是药理学活性方面是有希望的候选药物。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067207

文献信息

• Chemistry of Halonitroethenes, 1: First Synthesis of Functionalized 3-Chloroquinoxalin-2(1<i>H</i>)-one 4-Oxides
  作者：Dieter Kaufmann、Christian Meyer、Viktor Zapol’skii、Arnold Adam

  DOI：10.1055/s-2008-1067207

  日期：2008.8

  A one-pot annulation reaction of aniline and its ring-sub- stituted derivatives with 1,1,2-trichloro-2-nitroethene (TCNiE) was developed delivering 3-chloroquinoxalin-2(1H)-one 4-oxides, ex- clusively, in good yields. The structure was proved by X-ray analy- sis. The C-N cyclization, a competing reaction to the double SNVin reaction of 1,1,2-trichloro-2-nitroethene with amines, can be con- trolled

  开发了苯胺及其环取代衍生物与 1,1,2-三氯-2-硝基乙烯 (TCNiE) 的一锅环化反应，得到 3-chloroquinoxalin-2(1H)-one 4-oxides，ex-总而言之，产量不错。X 射线分析证实了该结构。CN 环化是 1,1,2-三氯-2-硝基乙烯与胺的双 SNVin 反应的竞争反应，可以通过添加方式控制。一些由此产生的喹喔啉类药物在其预期的生物学活性，尤其是药理学活性方面是有希望的候选药物。