(E)-1-phenylpent-3-en-1-amine | 165683-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (E)-1-phenylpent-3-en-1-amine
• CAS: 165683-43-2
• 化学式: C₁₁H₁₅N
• 分子量: 161.247
• InChiKey: GMLJCQNUDPYBNS-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  242.3±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.949±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-phenylpent-3-en-1-amine 在 盐酸 作用下， 生成 (E)-1-phenylpent-3-en-1-amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  使用氧化膦和异恶唑啉的立体控制合成均烯丙基胺

  摘要：

  烯丙基二苯基膦氧化物（7）经历立体选择性1,3-偶极环加成腈氧化物，得到Δ 2个-isoxazolines（8）。这些也可以立体选择性地还原为δ-氨基-β-羟烷基二苯基膦氧化物（9）。博士的立体有择的Wittig-霍纳型消除2 PO 2 -从氨基醇（9）给出高烯丙基胺（10）具有受控的双键的几何形状。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79895-9
• 作为产物：
  描述：

  苯甲腈 N-氧化物 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-1-phenylpent-3-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  使用氧化膦和异恶唑啉的立体控制合成均烯丙基胺

  摘要：

  烯丙基二苯基膦氧化物（7）经历立体选择性1,3-偶极环加成腈氧化物，得到Δ 2个-isoxazolines（8）。这些也可以立体选择性地还原为δ-氨基-β-羟烷基二苯基膦氧化物（9）。博士的立体有择的Wittig-霍纳型消除2 PO 2 -从氨基醇（9）给出高烯丙基胺（10）具有受控的双键的几何形状。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79895-9

文献信息

• Formal α-Allylation of Primary Amines by a Dearomative, Palladium-Catalyzed Umpolung Allylation of <i>N</i>-(Aryloxy)imines
  作者：Luis M. Mori-Quiroz、Shrikant S. Londhe、Michael D. Clift

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01020

  日期：2020.12.4

  N-(Aryloxy)imines, readily accessible by condensation/tautomerization of (pseudo)benzylic primary amines and 2,6-di-tert-butyl-1,4-benzoquinone, undergo efficient allylation to afford a wide range of homoallylic primary amines following hydrolytic workup. Deprotonation of N-(aryloxy)imines generates a delocalized 2-azaallyl anion-type nucleophile that engages in dearomative C–C bond-forming reactions

  N-（芳氧基）亚胺很容易通过（伪）苄基伯胺和2,6-二叔丁基-1,4-苯醌的缩合/互变异构而获得，经过有效的烯丙基化反应后得到各种均一的伯胺水解后处理。N-（芳氧基）亚胺的去质子化产生离域的2-氮杂烯丙基阴离子型亲核试剂，与烯丙基碳酸叔丁酯生成的烯丙基钯（II）亲电试剂参与脱芳香族CC键形成反应。该反应性基质使（伪）苄基伯胺的形式α-烯丙基化成为可能。机理研究表明，所需键形成事件的表观区域选择性是由非选择性烯丙基化引发的聚合过程。N-（芳氧基）亚胺产生几种区域异构体，其随后通过逐步的[1,3]-或一致的[3,3]-σ位移而重排，最终收敛以提供所需的胺产物的区域异构体。
• Iridium-catalysed hydroamination of internal homoallylic amines
  作者：An T. Ho、Evan P. Vanable、Chelsea San Miguel、Kami L. Hull

  DOI：10.1039/d3cc05594a

  日期：——

  An Ir-catalysed regioselective hydroamination of internal homoallylic amines is reported. Both cyclic and acyclic internal olefins undergo directed hydroamination reactions with both aromatic and cyclic aliphatic amines to afford a variety of 1,4-diamines in fair to excellent yields. Diastereoselectivity and mechanistic investigations support that for cyclic substrates the reactions are proceeding

  报道了 Ir 催化的内部高烯丙基胺的区域选择性氢胺化。环状和无环内烯烃均与芳香族胺和环状脂肪族胺进行直接加氢胺化反应，以中等至优异的产率提供各种 1,4-二胺。非对映选择性和机理研究支持，对于环状底物，反应是通过反式氨基铱化进行，形成五元金属环中间体。
• Tandem zinc mediated reductive cleavage-reductive amination as a new approach to substituted pyrrolidines from homoallylic amines
  作者：Corinne Vanucci、Xavier Brusson、Valérie Verdel、Frédérique Zana、Hamid Dhimane、Gérard Lhommet

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00354-f

  日期：1995.4

  N-Boc or N-Cbz homoallylic amines are converted in four steps into pyrrolidines through a sequence involving as a key-step a tandem zinc mediated reductive cleavage-reductive amination from an intermediate 1,3-oxazin-2-one
• Stereocontrolled synthesis of homoallylic amines using phosphine oxides and isoxazolines
  作者：Susan K. Armstrong、Stuart Warren、Eric W. Collington、Alan Naylor

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79895-9

  日期：1991.8

  Allylic diphenylphosphine oxides (7) undergo stereoselective 1,3-dipolar cycloadditions with nitrile oxides to give Δ2-isoxazolines (8). These may be reduced, also stereoselectively, to δ-amino-β-hydroxyalkyldiphenylphosphine oxides (9). Stereospecific Wittig-Horner type elimination of Ph2PO2− from amino alcohols (9) gives homoallylic amines (10) with controlled double bond geometry.

  烯丙基二苯基膦氧化物（7）经历立体选择性1,3-偶极环加成腈氧化物，得到Δ 2个-isoxazolines（8）。这些也可以立体选择性地还原为δ-氨基-β-羟烷基二苯基膦氧化物（9）。博士的立体有择的Wittig-霍纳型消除2 PO 2 -从氨基醇（9）给出高烯丙基胺（10）具有受控的双键的几何形状。