(+/-)-3-fluoromethyl-7-iodo-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one | 247050-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-3-fluoromethyl-7-iodo-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
• 英文别名: 3-(fluoromethyl)-7-iodo-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-one
• CAS: 247050-38-0
• 化学式: C₁₀H₉FINO
• 分子量: 305.09
• InChiKey: QGGYWSNUYMQXTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.719±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3-fluoromethyl-7-iodo-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 反应 3.0h， 生成 3-Fluoromethyl-7-iodo-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  合成和生化评估的3-氟甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉作为苯乙醇胺N-甲基转移酶相对于α（2）-肾上腺素受体的选择性抑制剂。

  摘要：

  提出了一系列的3-氟甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉（3-氟甲基-THIQs），并通过使用比较剂预测了它们的苯乙醇胺N-甲基转移酶（PNMT）和α（2）-肾上腺素受体亲和力分子场分析（CoMFA）模型。合成了这些化合物，并评估了它们在PNMT和α（2）-肾上腺素受体上的亲和力。发现与已知的α（2）-肾上腺素能受体相比，这些化合物是PNMT最具选择性的抑制剂。为了确定这些化合物穿透血脑屏障（BBB）的能力，使用体外BBB模型测定了一系列具有各种计算分配系数（Clog P）的THIQ。这项研究发现亲脂性（Clog P）与血脑屏障通透性之间存在良好的相关性，表明THIQ的Clog P值至少为0.13-0.57，应该渗透到大脑中。两种化合物[3-氟甲基-7-N-（4-氯苯基）氨基磺酰基-THIQ（18）和3-氟甲基-7-氰基-THIQ（20）]具有大于0.57的计算分配系数并显示出选择性（alpha（2

  DOI：

  10.1021/jm990045e
• 作为产物：
  描述：

  7-Amino-3-fluoromethyl-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-one 在 氢溴酸 、 sodium nitrite 、 copper(l) iodide 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (+/-)-3-fluoromethyl-7-iodo-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  合成和生化评估的3-氟甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉作为苯乙醇胺N-甲基转移酶相对于α（2）-肾上腺素受体的选择性抑制剂。

  摘要：

  提出了一系列的3-氟甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉（3-氟甲基-THIQs），并通过使用比较剂预测了它们的苯乙醇胺N-甲基转移酶（PNMT）和α（2）-肾上腺素受体亲和力分子场分析（CoMFA）模型。合成了这些化合物，并评估了它们在PNMT和α（2）-肾上腺素受体上的亲和力。发现与已知的α（2）-肾上腺素能受体相比，这些化合物是PNMT最具选择性的抑制剂。为了确定这些化合物穿透血脑屏障（BBB）的能力，使用体外BBB模型测定了一系列具有各种计算分配系数（Clog P）的THIQ。这项研究发现亲脂性（Clog P）与血脑屏障通透性之间存在良好的相关性，表明THIQ的Clog P值至少为0.13-0.57，应该渗透到大脑中。两种化合物[3-氟甲基-7-N-（4-氯苯基）氨基磺酰基-THIQ（18）和3-氟甲基-7-氰基-THIQ（20）]具有大于0.57的计算分配系数并显示出选择性（alpha（2

  DOI：

  10.1021/jm990045e