2-丙基-1,3-苯并恶唑 | 2008-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 中文名称: 2-丙基-1,3-苯并恶唑
• 英文名称: 2-propylbenzo[d]oxazole
• 英文别名: 2-propylbenzoxazole；2-n-propyl-benzoxazole；2-propyl-1,3-benzoxazole
• CAS: 2008-05-1
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: VUSJXKGMIHFNRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丙基-1,3-苯并恶唑 在 盐酸 、 溴丁基-镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以93%的产率得到3-(2-benzoxazolyl)-4-heptanone
  参考文献：
  名称：

  Grignard reagent induced self-condensation of benzoxazoles: synthesis of benzoxazolylalkyl alkyl ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96661-x
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯酚 在 cerium(III) chloride 、 氧气 、 sodium iodide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.33h， 生成 2-丙基-1,3-苯并恶唑
  参考文献：
  名称：

  以氯化铈（III）/碘化钠为催化剂有效合成2-取代苯并恶唑

  摘要：

  摘要 报道了一种高效且环境友好的合成 2-取代苯并恶唑的方法。2-氨基苯酚与醛缩合得到亚胺中间体，在CeCl3/NaI催化剂存在下，将其环化脱氢成2-取代苯并恶唑，收率良好。一锅法合成是在甲苯中于 100°C 下使用 O2 作为氧化剂进行的。

  DOI：

  10.1515/hc-2012-0054

文献信息

• A General Approach to Substituted Benzimidazoles and Benzoxazoles <i>via</i> Heterogeneous Palladium‐Catalyzed Hydrogen‐Transfer with Primary Amines
  作者：Marianna Pizzetti、Elisa De Luca、Elena Petricci、Andrea Porcheddu、Maurizio Taddei

  DOI：10.1002/adsc.201200253

  日期：2012.9.17

  employed. Primary amines are the most suitable reagents for the atom economy of the overall process that resulted to be general as several different substituted benzimidazoles were obtained in good yield. Benzoxazoles can be also prepared starting from primary amines and o‐aminophenol. The reaction is also highly selective as no (poly)‐alkylated phenylenediamines or cross‐contaminated benzimidazoles are

  据报道，在钯/炭存在下，以邻苯二胺和胺为原料合成苯并咪唑。在微波电介质加热，可以使用叔胺，仲，和甚至伯胺作为底物为钯-介导的过程中得到的2-取代的或1,2-二取代的苯并咪唑，取决于性质ø -使用的苯二胺。对于整个过程的原子经济性而言，伯胺是最合适的试剂，由于获得了数种不同的取代苯并咪唑类，它们的收率很高，因此普遍使用。苯并恶唑也可以从伯胺和邻氨基苯甲酸开始制备氨基苯酚 由于没有从（N-单烷基苯二胺）获得（多）烷基化的苯二胺或交叉污染的苯并咪唑，该反应的选择性也很高。这种行为被解释为与N-烷基芳基胺的芳族NH键连接的亚甲基脱氢的稀缺性。实验进行了同意，以画出过程中发生的反应路径的几乎完整图景。催化剂可以循环使用几次，尽管远未达到最佳性能，但催化剂TON = 90对于进一步的大规模优化方案是令人鼓舞的。此外，上的木炭催化微波辅助反应在钯Ò苯二胺使叔胺脱烷基并转化为仲胺。
• Novel Synthesis of Benzoxazoles from o-Nitrophenols and Amines
  作者：Hiromi Nishioka、Takashi Harayama、Yukiko Ohmori、Yumiko Iba、Eri Tsuda

  DOI：10.3987/com-04-s(p)11

  日期：——

  o-Nitrophenols and o-nitroaniline were reacted with amines at 210-215°C to produce the corresponding benzoxazoles and benzimidazoles, respectively, in moderate yields. The reactions between o-nitrophenols containing a CO 2 Me or OMe group on their benzene rings and N,N-diethylaniline were examined to investigate the effects of the position and electronic character of these substituents on the formation

  邻硝基苯酚和邻硝基苯胺在 210-215°C 与胺反应，分别以中等收率产生相应的苯并恶唑和苯并咪唑。研究了苯环上含有CO 2 Me 或OMe 基团的邻硝基苯酚与N,N-二乙基苯胺之间的反应，以研究这些取代基的位置和电子特性对恶唑环形成的影响。
• [EN] MORPHOLINONE COMPOUNDS AS FACTOR IXA INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE MORPHOLINONE EN TANT QU'INHIBITEURS DE FACTEUR IXA
  申请人：MOCHIDA PHARM CO LTD

  公开号：WO2010065717A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  The present invention provides a compound of Formula (I) as described herein, or a pharmaceutically acceptable salt or a solvate thereof. The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising one or more said compounds, and methods for using said compounds for treating or preventing a thromboses, embolisms, hypercoagulability or fibrotic changes.

  本发明提供了如下描述的化合物I的化合物，或其药用可接受的盐或溶剂。本发明还提供包含一个或多个所述化合物的药物组合物，以及使用所述化合物治疗或预防血栓、栓塞、高凝血性或纤维变化的方法。
• Transition‐Metal‐Free Alkylation/Arylation of Benzoxazole via Tf ₂ O‐Activated‐Amide
  作者：Zhi‐Jie Niu、Lian‐Hua Li、Xue‐Yuan Liu、Yong‐Min Liang

  DOI：10.1002/adsc.201901078

  日期：2019.11.19

  A transition‐metal‐free approach to the alkylation/arylation of benzoxazole was developed by employing Tf2O‐activated‐amide as the alkylating/arylating reagent. The mild reaction conditions, and particularly insensitivity to air and water, further enhance the synthetic potential in pharmaceutical synthesis.

  通过使用Tf 2 O活化酰胺作为烷基化/芳基化试剂，开发了一种无过渡金属的苯并恶唑烷基化/芳基化方法。温和的反应条件，尤其是对空气和水的不敏感性，进一步提高了药物合成的合成潜力。
• A Domino Copper-Catalyzed CN and CO Cross-Coupling for the Conversion of Primary Amides into Benzoxazoles
  作者：Gereon Altenhoff、Frank Glorius

  DOI：10.1002/adsc.200404182

  日期：2004.12

  Benzoxazoles can be efficiently prepared in a single step and in good yield from primary amides and o-dihalobenzenes using Cu catalysis. Starting from substituted o-bromochlorobenzenes this unusual domino reaction allows the regioselective formation of benzoxazoles.

  可以使用Cu催化从伯酰胺和邻二卤代苯一步高效制备苯并恶唑，并以良好的收率收率。从取代的邻溴氯苯开始，这种不同寻常的多米诺骨牌反应允许区域选择性地形成苯并恶唑。