Methyl 2-(3,4-dimethyl-5-oxo-2-trimethylsilyloxyfuran-2-yl)-2-methylpropanoate | 1245497-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: Methyl 2-(3,4-dimethyl-5-oxo-2-trimethylsilyloxyfuran-2-yl)-2-methylpropanoate
• CAS: 1245497-95-3
• 化学式: C₁₄H₂₄O₅Si
• 分子量: 300.427
• InChiKey: KQJNLQHIZZUZRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.2±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-(3,4-dimethyl-5-oxo-2-trimethylsilyloxyfuran-2-yl)-2-methylpropanoate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到Methyl 2-(2-hydroxy-3,4-dimethyl-5-oxofuran-2-yl)-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  将甲硅烷基乙烯酮缩醛加成到 α,β-不饱和环酐

  摘要：

  [1-甲氧基-2甲基-1-丙烯基)-氧基]三甲基硅烷(MTS)与不对称α,β-不饱和环状酸酐(即衣康酸酐和柠康酸酐)以及对称酸酐(即马来酸酐和2,3-二甲基马来酸酐）进行了研究。在 MTS 存在下，衣康酸酐异构化为柠康酸酐。在路易斯酸催化剂 (Yb(OTf)3/CH2Cl2) 的存在下，MTS 在室温下以 1,4-方式添加到衣康酸酐中。1,2-加成是2,3-二甲基马来酸酐和柠康酸酐的优选途径。

  DOI：

  10.1080/00397910903243815
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基马来酸酐 、 1-甲氧基-1-(三甲基甲硅氧基)-2-甲基-1-丙烯 在 tetra(n-butyl)ammonium bibenzoate (TBABB) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以100%的产率得到Methyl 2-(3,4-dimethyl-5-oxo-2-trimethylsilyloxyfuran-2-yl)-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  将甲硅烷基乙烯酮缩醛加成到 α,β-不饱和环酐

  摘要：

  [1-甲氧基-2甲基-1-丙烯基)-氧基]三甲基硅烷(MTS)与不对称α,β-不饱和环状酸酐(即衣康酸酐和柠康酸酐)以及对称酸酐(即马来酸酐和2,3-二甲基马来酸酐）进行了研究。在 MTS 存在下，衣康酸酐异构化为柠康酸酐。在路易斯酸催化剂 (Yb(OTf)3/CH2Cl2) 的存在下，MTS 在室温下以 1,4-方式添加到衣康酸酐中。1,2-加成是2,3-二甲基马来酸酐和柠康酸酐的优选途径。

  DOI：

  10.1080/00397910903243815

文献信息

• Addition of a Silyl Ketene Acetal to α,β-Unsaturated Cyclic Anhydrides
  作者：Rudhramyna Gnaneshwar、Swaminathan Sivaram

  DOI：10.1080/00397910903243815

  日期：2010.7.27

  Addition of [1-methoxy-2 methyl-1-propenyl)-oxy] trimethylsilane (MTS) to unsymmetrical α,β-unsaturated cyclic anhydrides (namely, itaconic anhydride and citraconic anhydride) as well as symmetrical anhydrides (namely, maleic anhydride and 2,3-dimethylmaleic anhydride) was investigated. Itaconic anhydride isomerizes to citraconic anhydride in the presence of MTS. In the presence of Lewis acid catalysts

  [1-甲氧基-2甲基-1-丙烯基)-氧基]三甲基硅烷(MTS)与不对称α,β-不饱和环状酸酐(即衣康酸酐和柠康酸酐)以及对称酸酐(即马来酸酐和2,3-二甲基马来酸酐）进行了研究。在 MTS 存在下，衣康酸酐异构化为柠康酸酐。在路易斯酸催化剂 (Yb(OTf)3/CH2Cl2) 的存在下，MTS 在室温下以 1,4-方式添加到衣康酸酐中。1,2-加成是2,3-二甲基马来酸酐和柠康酸酐的优选途径。