3,4,5,5-tetramethyl-2(5H)-furanone | 95904-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 3,4,5,5-tetramethyl-2(5H)-furanone
• 英文别名: 3,4,5,5-Tetramethylfuran-2-one
• CAS: 95904-88-4
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: NIHWNUILYNGFNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  226.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.973±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5,5-tetramethyl-2(5H)-furanone 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  对乙酰胆碱酯酶具有抑制活性的噻吩酮和呋喃硫酮丁烯内酯生物等排体的设计与合成

  摘要：

  合成了分子中掺入硫的丁烯内酯生物等排体文库，并用于与它们对 AChE 酶的抑制活性相关的结构-活性关系研究。通过在丁烯内酯环（噻吩酮）或C2（呋喃硫酮）的位置之一上的氧与硫进行生物等排交换的修饰以及通过亲核烷基化对主链的进一步修饰导致与AChE酶的差异结合。一般来说，呋喃硫酮在结合 AChE 方面更有效，而一些噻吩酮预计是有毒的。化合物11a，在 C5 上同时含有甲基和异丙基的 C5 二取代呋喃-2(5H)-硫酮对 AChE 表现出最令人鼓舞的抑制活性。根据 RMSD 和 RMSF 轨迹和分子间键分析的分子动力学模拟揭示了复合物相当大的稳定性。11a的反应性通过使用 DFT 的量子化学计算得到进一步验证。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.133831
• 作为产物：
  描述：

  ethoxy-1 trimethylsilyl-3 propyne-1 在 四丁基氟化铵 、 四氯化钛 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 3,4,5,5-tetramethyl-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Reaction de cycloaddition entre l'ethoxy-1 trimethylsilyl-3 propyne-1 et les cetones α-halogenees : synthese en une etape d'esters dieniques conjugues

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85086-x

文献信息

• Heteroatom-Guided Torquoselective Olefination of α-Oxy and α-Amino Ketones via Ynolates
  作者：Mitsuru Shindo、Takashi Yoshikawa、Yasuaki Itou、Seiji Mori、Takeshi Nishii、Kozo Shishido

  DOI：10.1002/chem.200500574

  日期：2006.1

  Ynolates were found to react with alpha-alkoxy-, alpha-siloxy-, and alpha-aryloxyketones at room temperature to afford tetrasubstituted olefins with high Z selectivity. Since the geometrical selectivity was determined in the ring opening of the beta-lactone enolate intermediates, the torquoselectivity was controlled by the ethereal oxygen atoms. From experimental and theoretical studies, the high Z

  发现壬酸酯在室温下与α-烷氧基-，α-甲硅烷氧基-和α-芳氧基酮反应，得到具有高Z选择性的四取代的烯烃。由于几何选择性是在β-内酯烯醇中间体的开环中确定的，因此torquoselectivity由醚性氧原子控制。从实验和理论研究来看，高Z选择性是由轨道和空间相互作用而不是由螯合引起的。以类似的方式，α-二烷基氨基酮为烯烃提供了优异的Z选择性。这些产物可以容易地以良好的产率转化为多取代的丁烯内酯和γ-丁内酰胺。
• Vicinal alkylation of alkynes. A short route toward Δα,β butenolides, furans and cyclopentenones.
  作者：C. Schmit、S. Sahraoui-Taleb、E. Differding、C.G. Dehasse-De Lombaert、L. Ghosez

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91114-1

  日期：1984.1

  Cyclobutenones 1 which are readily prepared from alkynes and keteniminium salts 2 were-regiospecifically converted into Δα,β butenolides 4 or cyclopentenones 7. Reaction of 4 with diisobutylaluminum hydride yielded the corresponding substituted furans.

  容易从炔烃和酮亚胺盐2制备的环丁烯酮1-区域特异性地转化为Δα ，β丁烯内酯4或环戊烯酮7。4与氢化二异丁基铝反应生成相应的取代呋喃。
• Radical cyclisations of propargyl bromoamides and propargyl bromoesters. New routes to tetramic acids, pyrrolinones, tetronic acids and butenolides
  作者：John M. Clough、Gerald Pattenden、Paul G. Wight

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)70728-3

  日期：1989.1

  Radical cyclisations of the propargyl bromoamides (5) and (9), and the propargyl bromoesters (17) and (21-), produce precursors (6), (10), (18) and (22), to the tetramic acids (8) and (12), the pyrrolinones (7) and (11), the tetronic acids (20) and (23), and the butenolides (19) and 24), in high overall yields.

  炔丙基bromoamides（5）和（9）的基团环化，和炔丙基溴酯（17）和（21 - ），产生的前体（6），（10），（18）和（22），到特特拉姆酸（ 8）和（12），吡咯烷酮（7）和（11），tetronic酸（20）和（23）以及丁烯内酯（19）和24），总收率高。
• Short Synthesis of the Seed Germination Inhibitor 3,4,5-Trimethyl-2(5<i>H</i>)-furanone
  作者：Riccardo Surmont、Guido Verniest、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1021/jo1010476

  日期：2010.8.20

  3,4,5-Trimethyl-2(5H)-furanone, a new seed germination inhibitor with very promising agrochemical applications, was efficiently synthesized from 2,3-dimethylmaleic anhydride via nucleophilic addition of methyllithium followed by reduction using sodium borohydride. This two-step synthesis is straightforward and high-yielding and permits the large-scale preparation of the seed germination inhibitor.

  3,4,5-三甲基-2（5 H）-呋喃酮是一种新型的种子萌发抑制剂，具有非常有前途的农业化学应用，它是通过2,3-二甲基马来酸酐经甲基锂的亲核加成，然后用硼氢化钠还原而有效合成的。该两步合成是直接且高产率的，并允许大规模制备种子发芽抑制剂。
• RESIST POLYMER, RESIST COMPOSITION, PROCESS FOR PATTERN FORMATION, AND STARTING COMPOUNDS FOR PRODUCTION OF THE RESIST POLYMER
  申请人：Momose Hikaru

  公开号：US20090198065A1

  公开（公告）日：2009-08-06

  To provide a resist polymer comprising, as a structural unit, an acid-decomposable unit having a structure represented by formula (1) or (2) which exhibits a small line edge roughness and produces little defects in DUV excimer laser lithography or the like. In formulas (1) and (2), n represents an integer of 2 to 24; J represents a single bond or a divalent hydrocarbon group which may have a substituent/heteroatom when n=2, or represents an n-valent hydrocarbon group which may have a substituent/heteroatom when n≧3; E represents a residue of a polymerization terminator, a chain transfer agent or a polymerization initiator; K 1 and K 2 each represent at least one selected from alkylene, cycloalkylene, oxyalkylene, arylene, a divalent thiazoline ring, a divalent oxazoline ring and a divalent imidazoline ring; L 1 and L 2 each represent at least one selected from —C(O)O—, —C(O)— and —OC(O)—; M 1 , M 2 and M 3 each represent at least one selected from alkylene, cycloalkylene, oxyalkylene and arylene; Y, Y 1 and Y 2 each represent an acid-decomposable linkage; k1, k2, l1, l2, m1, m2, and m3 each represent 0 or 1; and R 1 represents H or a methyl group.

  提供一种抗蚀聚合物，其由一个具有结构式（1）或（2）所表示的酸分解单元作为结构单元，能够在DUV准分子激光微影或类似工艺中表现出小的线边粗糙度并产生少量缺陷。在式（1）和（2）中，n表示2至24的整数；J表示单键或二价碳氢基团，当n=2时可以具有取代基/杂原子，或者当n≥3时可以表示n价碳氢基团，可以具有取代基/杂原子；E表示聚合终止剂、链转移剂或聚合引发剂的残基；K1和K2分别表示至少选择自烷基、环烷基、氧烷基、芳烃、二价噻唑环、二价噁唑环和二价咪唑环中的至少一种；L1和L2分别表示至少选择自—C（O）O—、—C（O）—和—OC（O）—中的至少一种；M1、M2和M3分别表示至少选择自烷基、环烷基、氧烷基和芳烃中的至少一种；Y、Y1和Y2分别表示酸分解键；k1、k2、l1、l2、m1、m2和m3分别表示0或1；R1表示H或甲基基团。