N-(anilino)bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-endo,endo-5,6-dicarboximide | 40956-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(anilino)bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-endo,endo-5,6-dicarboximide
• 英文别名: (1R,2S,6R,7S)-4-anilino-4-azatricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-ene-3,5-dione；(1S,2R,6S,7R)-4-anilino-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dione
• CAS: 40956-09-0
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂
• 分子量: 254.288
• InChiKey: BLSSHYGXVMUFOK-NIFPGPBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-(anilino)bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-endo,endo-5,6-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  7,9-二甲氧基-3-丙基-3,4-二氢-1H-苯并[g]异色烯-1,5,10-三酮的合成。合成天然产物木聚糖苷的潜在单体

  摘要：

  3-丙基取代的苯并[g]异色烯醌是天然产物木茚的潜在单体，它的新合成是从 2,4-二甲氧基苯甲醛分 9 个步骤完成的（总产率为 8.2%）。关键步骤包括使用交叉复分解反应，其中乙基-3-烯丙基-4（苄氧基）-1,6,8-三甲氧基-2-萘甲酸酯被转化为乙基-4-（苄氧基）-1,6， 8-三甲氧基-3-(4oxopent-2-enyl)-2-naphthoate (E) 和 (Z)-异构体的混合物。在氧杂-迈克尔加成反应后，所需产物的外消旋混合物 5-(苄氧基)-7,9,10-三甲氧基-3-(2-氧代丙基)-3,4dihydro-1H-benzo[g]isochromen-获得了 1-one，基本的 xylindein 内酯骨架。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p011.313

文献信息

• Reaction of Endic Anhydride with Hydrazines and Acylhydrazines
  作者：O. V. Krishchik、I. N. Tarabara、A. O. Kas'yan、S. V. Shishkina、O. V. Shishkin、A. K. Isaev、L.I. Kas'yan

  DOI：10.1023/b:rujo.0000045895.04509.2d

  日期：2004.8

  Reaction products of bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-endo, endo-5,6-dicarboxylic (endic) acid with hydrazines and acylhydrazines were prepared. The features distinguishing of these reactions from those with amines were revealed. The compounds obtained were characterized by H-1, C-11 NMR, and IR spectra. The assignment of the signals in NMR spectra was done with the use of quantum-chemical calculations of chemical shifts performed by the density functional method. The structure of one among compounds synthesized, N-(m-hydroxybenzoylamino)-bicyclo[2.2.1] hept-2-ene-endo, endo-5,6-dicarboxamide, was proved by X-ray diffraction analysis.