Fmoc-Cys(Trt)-OH | 202752-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: Fmoc-Cys(Trt)-OH
• 英文别名: (R)-(9H-fluoren-9-yl)methyl (1-amino-1-oxo-3-(triphenylmethylthio)propan-2-yl)carbamate；Fmoc-Cys(Trt)-NH2；N(α)-Fmoc-S-tritylcysteine；9H-fluoren-9-ylmethyl {(1R)-2-amino-2-oxo-1-[(tritylthio)methyl]-ethyl}carbamate；9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2R)-1-amino-1-oxo-3-tritylsulfanylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 202752-01-0
• 化学式: C₃₇H₃₂N₂O₃S
• 分子量: 584.739
• InChiKey: IXUUGVFOOBSVHX-UMSFTDKQSA-N

物化性质

• 沸点：
  778.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Cys(Trt)-OH 在 二乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 S-三苯甲基-L-半胱氨酰胺
  参考文献：
  名称：

  硫肽吡啶合酶 TbtD 催化分子间形式的 Aza-Diels-Alder 反应

  摘要：

  硫肽吡啶合酶催化多步反应，包括两个脱氢丙氨酸之间独特且非自发的分子内氮杂-[4 + 2] 环加成，以形成三取代的吡啶核心。我们发现来自硫西林和硫胞嘧啶途径的吡啶合酶的体外活性通过一般碱催化显着增强，并且这广泛地扩展了酶的底物耐受性。值得注意的是，除了其同源的分子内反应之外，TbtD 还能够进行分子间环化，这突显了其作为生物催化剂的多功能性。这些数据提供了吡啶合酶使用双位点底物识别模型来接合和处理其底物的证据。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b11852
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-S-三苯甲基-L-半胱氨酸 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Fmoc-Cys(Trt)-OH
  参考文献：
  名称：

  硫肽吡啶合酶 TbtD 催化分子间形式的 Aza-Diels-Alder 反应

  摘要：

  硫肽吡啶合酶催化多步反应，包括两个脱氢丙氨酸之间独特且非自发的分子内氮杂-[4 + 2] 环加成，以形成三取代的吡啶核心。我们发现来自硫西林和硫胞嘧啶途径的吡啶合酶的体外活性通过一般碱催化显着增强，并且这广泛地扩展了酶的底物耐受性。值得注意的是，除了其同源的分子内反应之外，TbtD 还能够进行分子间环化，这突显了其作为生物催化剂的多功能性。这些数据提供了吡啶合酶使用双位点底物识别模型来接合和处理其底物的证据。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b11852

文献信息

• 胺基硫醇类化合物及其制备方法和其在辐射 防护中的应用
  申请人：中国医学科学院放射医学研究所

  公开号：CN106432014B

  公开（公告）日：2019-08-16

  本发明公开了胺基硫醇类化合物及其制备方法和其在辐射防护中的应用，所述的化合物具有式I的结构：其中，A1选自：‑C(O)NR8‑、‑S(O)2‑NR8‑、‑S(O)NR8‑、‑R7‑NR8‑，A2选自：羰基、磺酰基、亚硫酰基、取代或未取代的C1‑6烷基，R1、R2、R5、R6可相同或不同，选自：氢、取代或未取代的C1‑C5烷基或杂烷基，n为0‑20000的整数，R3、R4独立地选自：氢、X、取代或未取代的C1‑6烷基，X选自：F、Cl、Br、I，R7选自：取代或未取代的C1‑C6烷基，R8选自：氢、取代或未取代的C1‑C6烷基。所述化合物具有降低电离辐射引起的生物损伤的作用，同时还具有延长被辐射的动物生存期和存活率的作用。
• Capturing Intermediates in the Reaction Catalyzed by NosN, a Class C Radical <i>S</i>-Adenosylmethionine Methylase Involved in the Biosynthesis of the Nosiheptide Side-Ring System
  作者：Bo Wang、Joseph W. LaMattina、Savannah L. Marshall、Squire J. Booker

  DOI：10.1021/jacs.8b13157

  日期：2019.4.10

  of Glu6 of the core peptide and the nascent C1 unit. However, exactly when NosN performs its function during the biosynthesis of nosiheptide is unknown. Herein, we report the syntheses and use of three peptide mimics as potential substrates designed to address the timing of NosN's function. Our results show that NosN clearly closes the side ring before NosO forms the pyridine ring and most likely before

  那西肽是一种核糖体合成和翻译后修饰的硫肽天然产物，具有抗菌、抗癌和免疫抑制特性。它包含一个双环结构，由一个大环和一个独特的侧环系统组成，该系统包含一个 3,4-二甲基吲哚酸桥，分别通过酯键和硫酯键连接到核心肽的 Glu6 和 Cys8 的侧链。除了由 nosM 基因编码的结构肽外，侧环结构的生物合成还需要 NosI、-J、-K、-L 和 -N 的作用。NosN 被注释为 C 类自由基 S-腺苷甲硫氨酸 (SAM) 甲基化酶，但它的真正功能是将 C1 单元从 SAM 转移到 3-甲基-2-吲哚酸 (MIA) 的 C4 上，同时在核心肽的 Glu6 羧酸盐和新生的 C1 单元之间形成键。然而，在那西肽的生物合成过程中，NosN 究竟何时发挥其功能尚不清楚。在此，我们报告了三种肽模拟物作为潜在底物的合成和使用，旨在解决 NosN 功能的时间问题。我们的结果表明，NosN 在 NosO 形成吡啶环之前清楚地关闭了侧环，最有可能在
• 一种S-三苯甲基-L-半胱氨酰胺的合成方法
  申请人：康化（上海）新药研发有限公司

  公开号：CN113214123A

  公开（公告）日：2021-08-06

  本发明涉及一种S‑三苯甲基‑L‑半胱氨酰胺的合成方法。主要解决现有合成方法中产品消旋的技术问题。本发明经三步合成，第一步，CDI加入到(+)‑S‑三苯甲基‑L‑半胱氨酸的四氢呋喃溶液中，搅拌反应4 h，加入氨水，得到化合物1；第二步，化合物1在N,N‑二甲基甲酰胺中和哌啶反应得到化合物2；第三步，化合物2溶于乙酸乙酯，加入L‑二苯甲酰基酒石酸成盐，测得ee大于99.0%，再碱化得到纯品化合物3。
• Evaluation of Synthetic Cell-Penetrating Peptides, Pro-Rich Peptide and Octaargine Derivatives, as Adenovirus Vector Carrier
  作者：Shinya Kida、Yusuke Eto、Yasuo Yoshioka、Shinsaku Nakagawa、Koichi Kawasaki、Mitsuko Maeda

  DOI：10.2174/092986610790225978

  日期：2010.2.1

  Two cell-penetrating peptides, a Pro-rich peptide derivative, acetyl-(Val-Arg-Leu-Pro-Pro-Pro)3-Gly-Cys amide, and an octaarginine derivative, acetyl-Arg-Arg-Arg-Arg-Arg-Arg-Arg-Arg-Gly-Cys amide, were prepared by the solid phase method. Each peptide was coupled to the heterobifunctional cross-linking reagent, 6-maleimidohexanoic acid N-hydroxysuccinimide ester, and then conjugated to the Adenovirus vector containing luciferase gene. Peptide-modified Ad, as compared with wild-type Ad, exhibited excellent luciferase activity in B16BL6 cells.

  两种细胞穿透肽，一种富含 Pro 的肽衍生物，乙酰基-(Val-Arg-Leu-Pro-Pro-Pro)3-Gly-Cys 酰胺，以及八精氨酸衍生物，乙酰基-Arg-Arg-Arg-Arg-采用固相法制备了Arg-Arg-Arg-Arg-Gly-Cys酰胺。每个肽与异双功能交联剂6-马来酰亚胺己酸N-羟基琥珀酰亚胺酯偶联，然后与含有荧光素酶基因的腺病毒载体缀合。与野生型Ad相比，肽修饰的Ad在B16BL6细胞中表现出优异的荧光素酶活性。
• CATHEPSIN CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Oballa Renata

  公开号：US20100063013A1

  公开（公告）日：2010-03-11

  The present invention relates to novel compounds of the formula (I), wherein R′-R7, X, Y, D and n are as defined in the specification. These compounds are cysteine protease inhibitors which include but are not limited to inhibitors of cathepsms K, L, S and B and are useful for treating diseases in which inhibition of bone resorption is indicated, such as osteoporosis.

  本发明涉及公式（I）的新化合物，其中R′-R7，X，Y，D和n如规范中所定义。这些化合物是半胱氨酸蛋白酶抑制剂，包括但不限于猫蛋白酶K，L，S和B的抑制剂，并且适用于治疗需要抑制骨吸收的疾病，例如骨质疏松症。