2-(2-tritylamino-thiazol-4-yl)-(Z)-2-methoxyiminoacetic acid | 66215-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2-(2-tritylamino-thiazol-4-yl)-(Z)-2-methoxyiminoacetic acid
• 英文别名: 2-(2-tritylaminothiazol-4-yl)-(Z)-2-methoxyiminoacetic acid；[2-methoxyimino-2-(2-tritylamino-thiazol-4-yl)]-acetic acid；2-(2-tritylamino 4-thiazolyl)2-methoxyimino acetic acid；2-(2-tritylaminothiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetic acid；(2-tritylaminothiazol-4-yl)-2-methoxyimino acetic acid；2-(2-tritylamino-4-thiazolyl)-2-methoxyimino-acetate；2-methoxyimino-2-[2-(tritylamino)-1,3-thiazol-4-yl]acetic Acid
• CAS: 66215-71-2
• 化学式: C₂₅H₂₁N₃O₃S
• 分子量: 443.526
• InChiKey: PKPGSMOHYWOGJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-tritylamino-thiazol-4-yl)-(Z)-2-methoxyiminoacetic acid 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 甲酸 、 氢气 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.08h， 生成 ((2S,3S)-3-{2-(2-Amino-thiazol-4-yl)-2-[(Z)-methoxyimino]-acetylamino}-2-methyl-4-oxo-azetidin-1-yl)-phosphonic acid; compound with triethyl-amine
  参考文献：
  名称：

  β-Lactams. XI. Synthesis of N-phosphorylated mono- and bicyclic β-lactams

  摘要：

  从适当替代的单环β-内酰胺出发，已合成了N-磷酸化的单环和双环β-内酰胺。

  DOI：

  10.1139/v83-296
• 作为产物：
  描述：

  三苯基氯甲烷 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 2-(2-tritylamino-thiazol-4-yl)-(Z)-2-methoxyiminoacetic acid 、 (Z)-alpha-(甲氧基亚胺)-2-(三苯甲基氨基)噻唑-4-乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  3-Acetoxymethyl-7-(iminoacetamido)-cephalosporanic acid derivatives

  摘要：

  式为##STR1##的化合物，其中R从氢和易于酸水解或氢解的基团中选择，R'从氢、1至4个碳原子的烷基、2至4个碳原子的烯基和炔基以及易于酸水解或氢解的基团中选择，A从氢、碱金属和碱土金属或镁的当量物以及有抗生素活性的有机胺基中选择，但当R'是易于酸水解或氢解的基团时，R也是如此；当R'是氢时，R也是氢；波浪线表示OR'基团可以处于两种可能的同构或反构位置之一，具有抗生素活性和其制备方法。

  公开号：

  US04152432A1

文献信息

• Synthetic Approach to Gain Insight into Antigenic Determinants of Cephalosporins: In Vitro Studies of Chemical Structure−IgE Molecular Recognition Relationships
  作者：Maria Isabel Montañez、Cristobalina Mayorga、Maria Jose Torres、Adriana Ariza、Miguel Blanca、Ezequiel Perez-Inestrosa

  DOI：10.1021/tx100446g

  日期：2011.5.16

  nuclear fragment structures (derived from amino acids or other aminofunctionalized molecules). The final well-defined structures 1−4 (a−f), representing a fragment from the proposed cephalosporin−Lys(protein) adduct intermediate, consist of closely related low-molecular-weight molecules, differing only in the functional group at C-3 and the R1 side chains. They were assessed with sera from patients allergic

  继青霉素之后，头孢菌素是世界上使用最广泛的抗菌剂，可用于传染病和引起不良免疫反应。怀疑对β-内酰胺过敏的患者是否可以安全服用头孢菌素通常是一个争论的问题。但是，目前尚没有足够的敏感性检测对头孢菌素过敏的检测方法。如果我们要在临床变态反应的诊断方面取得进展，那么了解蛋白质结合后药物的代谢方式就很重要。头孢菌素-蛋白质加合物的结构研究从未成功地解决过，并且很难进行研究。我们确定涉及抗原决定簇结构的要求的方法包括设计和合成拟议的骨架，该骨架在偶联于载体蛋白的头孢菌素中化学降解后仍与载体蛋白保持联系。在这项研究中，按照通用方法有效合成了一系列拟议的抗原决定基，其中涉及R的缩合。1天然头孢菌素的酰基侧链，具有核片段结构（源自氨基酸或其他氨基官能化分子）。最终明确定义的结构1-4（af）代表拟议的头孢菌素-Lys（蛋白质）加合物中间体的片段，由紧密相关的低分子量分子组成，仅在C-处的官能团不同3和R
• Cephalosporin compound and process for preparing the same
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US04576938A1

  公开（公告）日：1986-03-18

  A cephalosporin compound of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is a hydrogen atom, a lower alkyl group, a carboxy(lower)alkyl group, a hydroxy(lower)alkyl group, a carbamoyl(lower)alkyl group, an N-(lower)alkyl-carbamoyl(lower)alkyl group, a cycloalkyl group, a carboxycycloalkyl group, or a tetrazolylmethyl group, R.sup.2 is a hydrogen atom, a lower alkyl group, a formyl group or a lower alkanol group, R.sup.3 is a hydrogen atom, or R.sup.2 and R.sup.3 are combined together to form an aralkylidene group, or a pharmaceutically acceptable salt thereof which is useful as an antimicrobial agent, and process for their preparation.

  一种头孢菌素化合物，化学式如下：##STR1##其中R.sup.1是氢原子、低碳烷基基团、羧基(低)烷基基团、羟基(低)烷基基团、氨基甲酰(低)烷基基团、N-(低)烷基-氨基甲酰(低)烷基基团、环烷基基团、羧基环烷基基团或四唑甲基基团，R.sup.2是氢原子、低碳烷基基团、甲酰基或低烷醇基团，R.sup.3是氢原子，或R.sup.2和R.sup.3结合在一起形成芳基亚烷基基团，或其药学上可接受的盐，可用作抗微生物剂，以及其制备方法。
• Process for the preparation of derivative of
  申请人：Roussel Uclaf

  公开号：US05159070A1

  公开（公告）日：1992-10-27

  A novel process for the preparation of syn isomers of cephalosporanic acid derivatives of the formula ##STR1## comprising reacting first in a solvent and optionally in the presence of a base, a compound of the formula ##STR2## with a compound of the formula R.sub.4 --SO.sub.2 --Hal III wherein R.sub.4 is selected from the group consisting of optionally substituted alkyl, aryl and aralkyl and Hal is a halogen and reacting the resulting product in a solvent and optionally in the presence of a base with a compound of the formula ##STR3## to obtain the compound of formula I' which are known to possess good antibiotic properties.

  一种制备头孢菌素酸衍生物syn异构体的新工艺，其化学式为##STR1##，包括在溶剂中反应式为##STR2##的化合物和式为R.sub.4--SO.sub.2--Hal III的化合物，其中R.sub.4选自可选取代的烷基、芳基和芳烷基，Hal是卤素，并在溶剂中反应所得产物，可选地在碱的存在下，与式为##STR3##的化合物反应，以获得已知具有良好抗生素性能的式为I'的化合物。
• Novel 3-amino-2-oxo-azetidine-1-sulfonic acids
  申请人：Roussel Uclaf

  公开号：US04900728A1

  公开（公告）日：1990-02-13

  Novel syn isomers of racemates and optical isomers of 3-amino-2-oxo-azetidine-1-sulfonic acids of the formula ##STR1## wherein R is selected from the group consisting of hydrogen linear or branched optionally substituted alkyl of 1 to 12 carbon atoms and optionally substituted alkenyl and alkynyl of 2 to 12 carbon atoms, R.sub.1 is --(CH.sub.2).sub.n --X, n is an integer from 1 to 4, X is selected from the group consisting of halogen, --CN, --OR', --SR.sub.1 ", azido, thiocyanate, isothiocyanate, and ##STR2## is selected from the group consisting of hydrogen and alkyl of 1 to 4 carbon atoms, R" is selected from the group consisting of hydrogen, alkyl of 1 to 4 carbon atoms and a heterocycle and R' and R" are individiually selected from the group consisting of hydrogen and alkyl of 1 to 4 carbon atoms and taken together with the nitrogen to which they are attached form a heterocycle and A.sup.1 is selected from the group consisting of hydrogen, and metal cations and their nontoxic, pharmaceutically acceptable acid addition salts, the wavy line indicating the cis form, trans form or cis trans forms having antibiotic properties.

  该专利描述了一种新型的对映异构体和光学异构体，其为3-氨基-2-氧代-氮杂丙酸-1-磺酸的衍生物。该化合物的结构式如下：其中R可选自以下组中的一种：氢、线性或支链的、可选择性地取代的1至12个碳原子的烷基，以及可选择性地取代的2至12个碳原子的烯基和炔基；R.sub.1为--(CH.sub.2).sub.n --X，n为1至4的整数，X可选自以下组中的一种：卤素、--CN、--OR'、--SR.sub.1 "、叠氮基、硫氰酸根、异硫氰酸根以及下列结构：其中##STR2##可选自以下组中的一种：氢和1至4个碳原子的烷基；R"可选自以下组中的一种：氢、1至4个碳原子的烷基和一个杂环；R'和R"各自可选自以下组中的一种：氢和1至4个碳原子的烷基，并且它们与它们所连接的氮原子一起形成一个杂环；A.sup.1可选自以下组中的一种：氢、金属阳离子及其无毒、药学上可接受的酸盐。波浪线表示顺式、反式或顺反式形式，具有抗生素属性。
• Thioloesters
  申请人：Rhone Poulenc Industries

  公开号：US04385181A1

  公开（公告）日：1983-05-24

  New thioloesters of the formula: ##STR1## wherein R.degree. represents hydrogen, alkyl, vinyl, cyanomethyl or a protecting radical, R' represents hydrogen or a protecting radical, R represents alkyl, L-2-amino-2-carboxyethyl, phenyl or various heterocyclic radicals, and their syn and anti isomers and mixtures thereof, and metal salts thereof and addition salts thereof with tertiary nitrogen-containing bases, are intermediates useful in the preparation of cephalosporins having anti-bacterial properties.

  新的巯基酯化合物的公式如下：## STR1 ## 其中R.degree.代表氢，烷基，乙烯基，氰甲基或保护基，R'代表氢或保护基，R代表烷基，L-2-氨基-2-羧基乙基，苯基或各种杂环基团，以及它们的syn和anti异构体和混合物，以及它们与含有三级氮的碱的加成盐和金属盐是有用的中间体，可用于制备具有抗菌性能的头孢菌素。