8-nitro-11H-indeno[1,2-b]quinoxalin-11-one | 154458-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 8-nitro-11H-indeno[1,2-b]quinoxalin-11-one
• 英文别名: 11H-Indeno[1,2-b]quinoxaline-11-one, 8-nitro-；8-nitroindeno[1,2-b]quinoxalin-11-one
• CAS: 154458-01-2
• 化学式: C₁₅H₇N₃O₃
• 分子量: 277.239
• InChiKey: PVLVVMDKZYNOJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  534.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.564±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-nitro-11H-indeno[1,2-b]quinoxalin-11-one 在 palladium on activated charcoal 环己烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到11H-8-aminoindeno<1,2-b>quinoxalin-11-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of some 11H-indeno[1,2-b]quinoxalin-11-ones

  摘要：

  Condensation of substituted o-phenylene diamines and ninhydrins gave the tide compounds. The substituent orientation in the products was determined by H-1 NMR analysis of the chemical shifts brought about by N5-oxidation. Reduction of the 8-nitro to 8-amino compound was achieved both with and without reduction of the carbonyl group. Nitration of the 8-carboxylic acid occurred in the 2-position.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80184-8
• 作为产物：
  描述：

  水合茚三酮 、 4-硝基邻苯二胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 8-nitro-11H-indeno[1,2-b]quinoxalin-11-one
  参考文献：
  名称：

  乙烯基三苯基phosph盐有效地合成新型螺呋喃-茚并喹喔啉的多米诺骨牌一锅法

  摘要：

  摘要已经描述了用于合成新型螺呋喃-茚并喹喔啉衍生物的简单和方便的多组分多米诺反应。在催化量的三苯基膦存在下，在茚三酮，芳香族1,2-二胺和乙炔二羧酸二烷基酯之间通过三组分缩合反应获得产物。（\ hbox {CH} _ {2} \ hbox {Cl} _ { 2} \）在室温下以优异的产率。这种一锅法可在生物学和药理学上产生重要的杂环，并在一次操作中形成五个新键（一个C–C，两个C = N和两个C–O）和两个新的环。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s12039-017-1292-4

文献信息

• Synthesis, biological evaluation, and molecular modeling of 11H-indeno[1,2-b]quinoxalin-11-one derivatives and tryptanthrin-6-oxime as c-Jun N-terminal kinase inhibitors
  作者：Igor A. Schepetkin、Andrei I. Khlebnikov、Andrei S. Potapov、Anastasia R. Kovrizhina、Vladislava V. Matveevskaya、Maxim L. Belyanin、Dmitriy N. Atochin、Svitlana O. Zanoza、Nadiya M. Gaidarzhy、Sergiy A. Lyakhov、Liliya N. Kirpotina、Mark T. Quinn

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.10.023

  日期：2019.1

  pathologic processes. We synthesized novel 11H-indeno[1,2-b]quinoxalin-11-one oxime analogs and tryptanthrin-6-oxime (indolo[2,1-b]quinazoline-6,12-dion-6-oxime) and evaluated their effects on JNK activity. Several compounds exhibited sub-micromolar JNK binding affinity and were selective for JNK1/JNK3 versus JNK2. The most potent compounds were 10c (11H-indeno[1,2-b]quinoxalin-11-one O-(O-ethylcarboxymethyl)

  c-Jun N末端激酶（JNK）在许多生理和病理过程中起着核心作用。我们合成了新型11H-茚并[1,2-b]喹喔啉-11-一肟类似物和色胺素6-肟（吲哚[2,1-b]喹唑啉-6,12-dion-6-肟），并对其进行了评估。对JNK活性的影响。几种化合物表现出亚微摩尔的JNK结合亲和力，对JNK1 / JNK3和JNK2具有选择性。最有效的化合物是10c（11H-茚并[1,2-b]喹喔啉-11-一个O-（O-乙基羧甲基）肟）和色胺酮-6-肟，它们的JNK1和JNK3的解离常数（Kd）为分别为22和76 nM，以及150和275 nM。分子建模表明在JNK催化位点的结合相互作用的模式，并且所选的肟衍生物是潜在的竞争性JNK抑制剂。化合物的JNK结合活性与其抑制脂多糖（LPS）诱导的人单核THP-1Blue细胞和白介素6（IL-β）中核因子-κB/活化蛋白1（NF-κB/ AP-1）活化的能力有关。
• Green synthesis of novel spiro-indenoquinoxaline derivatives and their cholinesterases inhibition activity
  作者：Ammar Maryamabadi、Alireza Hasaninejad、Najmeh Nowrouzi、Gholamhossein Mohebbi

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.02.017

  日期：2017.4

  A convenient synthesis of substituted spiroindenoquinoxalines at mild and green conditions was developed. Multicomponent reaction of substituted phenylene diamines, ninhydrin, malononitrile and N,N'-substituted-2-nitroethene-1,1-diamines produced the target compounds. Twelve new spiroindenoquinoxalines were obtained, and their ability in inhibition of acetyl and butyrylcholinesterases were investigated

  开发了一种在温和绿色条件下方便合成取代螺螺旋茚并喹喔啉的方法。取代的苯二胺，茚三酮，丙二腈和N，N'-取代的-2-硝基乙烯-1,1-二胺的多组分反应制得目标化合物。获得了十二种新的螺茚并喹喔啉，并在体外和计算机上研究了它们抑制乙酰基和丁酰胆碱酯酶的能力。所有化合物对乙酰基和丁酰胆碱酯酶均显示中等水平的活性。
• Synthesis, characterization of some pyrazine derivatives as anti-cancer agents: In vitro and in Silico approaches
  作者：Eman S. Tantawy、Atef M. Amer、Enaiat K. Mohamed、Mohamed M. Abd Alla、Mohamed S. Nafie

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.128013

  日期：2020.6

  synthesized derivatives were subjected to cytotoxic screening using the MTT assay against MCF-7 and A549 cell lines. Compounds 6, 8a, 9, 10, and 11 exhibited a potent cytotoxic activity, especially compound 11 with IC50 values 5.4 and 4.3 μM against MCF-7 and A549, respectively. Molecular docking calculations of the tested derivatives exhibited a good binding affinity towards EGFR receptor binding site,

  摘要 继续我们对稠合喹喔啉和吡嗪衍生物的合成的兴趣，以及由此产生的对属于这些杂环衍生物的化合物的药理学兴趣。在这份手稿中，我们指导制备一些茚并喹喔啉和吡嗪衍生物，并使用不同的光谱技术（包括 IR、NMR）以及元素分析进行​​光谱表征。使用针对 MCF-7 和 A549 细胞系的 MTT 测定法对新合成的衍生物进行细胞毒性筛选。化合物 6、8a、9、10 和 11 表现出有效的细胞毒活性，尤其是化合物 11，其对 MCF-7 和 A549 的 IC50 值分别为 5.4 和 4.3 μM。测试衍生物的分子对接计算显示出对 EGFR 受体结合位点的良好结合亲和力，
• DNA interaction, anticancer, antibacterial, ROS and lipid peroxidation studies of quinoxaline based organometallic Re(I) carbonyls
  作者：Reena R. Varma、Juhee G. Pandya、Foram U. Vaidya、Chandramani Pathak、Ravi A. Dabhi、Milan P. Dhaduk、Bhupesh S. Bhatt、Mohan N. Patel

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130529

  日期：2021.9

  by spectroscopic method. All the synthesized compounds have biological importance. DNA interaction studies gave information about the modes of binding and the nucleolytic efficiency of compounds. The binding of the rhenium complexes to Herring sperm DNA (HS DNA) was monitored by UV–visible spectroscopy, viscosity measurements, and molecular docking studies; groove binding was suggested as the most possible

  使用配体（L 1 -L 5）[L 1 -L 5  = 11-（（（2-氯苄叉基）hydr] -11H-茚并[1,2-b]喹喔啉（L ）的杂单核rh（I）配合物（IV）1），8-甲基-11-（（4-甲基亚苄基）hydr] -11H-茚并[1,2-b]喹喔啉（L 2），11-（（4-溴亚苄基）-8] -8-硝基-11H-茚并[1,2-b]喹喔啉（L 3），11-（（4-溴亚苄基）azo] -8-chloro-11H-茚并[1,2-b]喹喔啉（L 4），8-溴-11-（（4-氟亚苄基）] -11H-茚并[1,2-b]喹喔啉（L 5）]的合成和表征。所有合成的化合物均具有生物学重要性。DNA相互作用研究提供了有关化合物结合方式和溶核效率的信息。UV配合物与鲱鱼精子DNA（HS DNA）的结合通过紫外可见光谱，粘度测量和分子对接研究进行监测。凹槽装订被认为是最可能的模式。DNA-复合物的结合强度是根
• Synthesis of some 11H-indeno[1,2-b]quinoxalin-11-ones
  作者：Leslie W Deady、José Desneves、Andrew C Ross

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80184-8

  日期：1993.1

  Condensation of substituted o-phenylene diamines and ninhydrins gave the tide compounds. The substituent orientation in the products was determined by H-1 NMR analysis of the chemical shifts brought about by N5-oxidation. Reduction of the 8-nitro to 8-amino compound was achieved both with and without reduction of the carbonyl group. Nitration of the 8-carboxylic acid occurred in the 2-position.