4-methoxy-4'-nitro-trans-stilbene oxide | 22440-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4-methoxy-4'-nitro-trans-stilbene oxide
• 英文别名: 2-(4-methoxy-phenyl)-3-(4-nitro-phenyl)-oxirane；2-(4-Methoxy-phenyl)-3-(4-nitro-phenyl)-oxiran；Oxirane, 2-(4-methoxyphenyl)-3-(4-nitrophenyl)-, (2R,3R)-rel-；2-(4-methoxyphenyl)-3-(4-nitrophenyl)oxirane
• CAS: 22440-34-2
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₄
• 分子量: 271.273
• InChiKey: CTPLJPLKYKCNAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-4'-nitro-trans-stilbene oxide 、 苄胺 以80%的产率得到erythro-2-benzylamino-1-p-methoxyphenyl-2-p-nitrophenylethanol
  参考文献：
  名称：

  Huisgen, Rolf; Matsumoto, Kiyoshi; Ross, Carl Heinz, Heterocycles, 1981, vol. 15, # 2, p. 1131 - 1136

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-[(E)-2-(4-甲氧基苯基)乙烯基]-4-硝基苯 在 oxone 、 C₆₂H₁₀₈O₃₅ 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-methoxy-4'-nitro-trans-stilbene oxide
  参考文献：
  名称：

  二级环带催化基的环糊精酮及其在芪类酶环氧化反应中的作用

  摘要：

  报道了几种新的环糊精酮，其中酮以 2,3-O-(2-氧代丙烷-1,3-二基) 或 2-氧代基团的形式连接到环糊精的二级面上。这些化合物和精选的在主面具有酮的已知环糊精酮被研究作为二苯乙烯和苯乙烯氧化的环氧化催化剂。提出了一种确定这些环氧化中 k cat 的方法，该方法用于确定环糊精酮相对于背景反应的速率加速度。4-甲氧基-4'-硝基-反式-二苯乙烯环氧化获得的最高加速速率为221。获得的最高对映选择性为76%ee的(S)-氧化苯乙烯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001696

文献信息

• Lewis Acid Assisted Electrophilic Fluorine-Catalyzed Pinacol Rearrangement of Hydrobenzoin Substrates: One-Pot Synthesis of (±)-Latifine and (±)-Cherylline
  作者：Hui Shi、Chuan Du、Xinhang Zhang、Fukai Xie、Xiaoyu Wang、Shanshan Cui、Xiaoshi Peng、Maosheng Cheng、Bin Lin、Yongxiang Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02587

  日期：2018.2.2

  A microwave-irradiated solvent-free pinacol rearrangement of hydrobenzoin substrates catalyzed by a combination of N-fluorobenzenesulfonimide and FeCl3·6H2O was developed. Its selectivity was first investigated by density functional theory (DFT) calculations. Then the functional group tolerance was examined by synthesizing a series of substrates designed based on the insight provided by the DFT calculations

  研究了N-氟苯磺酰亚胺和FeCl 3 ·6H 2 O的催化作用，对微波加热的氢安息香素底物进行了无溶剂的频哪醇重排反应。首先通过密度泛函理论（DFT）计算研究了其选择性。然后，通过合成一系列基于DFT计算提供的见解而设计的底物，来检查官能团的耐受性。该方法的应用通过有效的一锅合成（±）-latifine和（±）-cherylline进行了证明，它们都是从芳基马鞭草科植物中分离出来的4-芳基四氢异喹啉生物碱。
• Bergmann; Hervey, Chemische Berichte, 1929, vol. 62, p. 915
  作者：Bergmann、Hervey

  DOI：——

  日期：——
• Cyclodextrin Ketones with the Catalytic Group at the Secondary Rim and Their Effectiveness in Enzyme-Like Epoxidation of Stilbenes
  作者：Thomas Hauch Fenger、Lavinia G. Marinescu、Mikael Bols

  DOI：10.1002/ejoc.201001696

  日期：2011.4

  Several new cyclodextrin ketones with a ketone attached to the secondary face of the cyclodextrin in the form of a 2,3-O-(2-oxopropane-1,3-diyl) or 2-oxo group are reported. These compounds and a selection of known cyclodextrin ketones having the ketone at the primary face were investigated as epoxidation catalysts for oxidation of stilbenes and styrene. A method for determination of k cat in these

  报道了几种新的环糊精酮，其中酮以 2,3-O-(2-氧代丙烷-1,3-二基) 或 2-氧代基团的形式连接到环糊精的二级面上。这些化合物和精选的在主面具有酮的已知环糊精酮被研究作为二苯乙烯和苯乙烯氧化的环氧化催化剂。提出了一种确定这些环氧化中 k cat 的方法，该方法用于确定环糊精酮相对于背景反应的速率加速度。4-甲氧基-4'-硝基-反式-二苯乙烯环氧化获得的最高加速速率为221。获得的最高对映选择性为76%ee的(S)-氧化苯乙烯。
• Huisgen, Rolf; Matsumoto, Kiyoshi; Ross, Carl Heinz, Heterocycles, 1981, vol. 15, # 2, p. 1131 - 1136
  作者：Huisgen, Rolf、Matsumoto, Kiyoshi、Ross, Carl Heinz

  DOI：——

  日期：——