(2S)-3,3-bis(4-bromophenyl)-2-methyl-2-phenylpropanal | 1235479-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (2S)-3,3-bis(4-bromophenyl)-2-methyl-2-phenylpropanal
• CAS: 1235479-40-9
• 化学式: C₂₂H₁₈Br₂O
• 分子量: 458.192
• InChiKey: OFGXBDYXVWONIQ-JOCHJYFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-3,3-bis(4-bromophenyl)-2-methyl-2-phenylpropanal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2S)-3,3-bis(4-bromophenyl)-2-methyl-2-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过SN1途径对醛的对映选择性催化α-烷基化

  摘要：

  伯氨基硫脲衍生物显示出催化 α-芳基丙二醛与二芳基溴甲烷的对映选择性烷基化。催化剂结构-活性研究、动力学同位素效应、线性自由能关系研究和竞争实验提供了由阴离子与催化剂结合引起的取代反应中逐步 S(N)1 机制的证据。

  DOI：

  10.1021/ja103618r
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丙醛 、 4,4'-(bromomethylene)bis(bromobenzene) 在 N-[(1R,2R)-2-氨基环己基]-N'-[3,5-双(三氟甲基)苯基]硫脲 、 水 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以61%的产率得到(2S)-3,3-bis(4-bromophenyl)-2-methyl-2-phenylpropanal
  参考文献：
  名称：

  通过SN1途径对醛的对映选择性催化α-烷基化

  摘要：

  伯氨基硫脲衍生物显示出催化 α-芳基丙二醛与二芳基溴甲烷的对映选择性烷基化。催化剂结构-活性研究、动力学同位素效应、线性自由能关系研究和竞争实验提供了由阴离子与催化剂结合引起的取代反应中逐步 S(N)1 机制的证据。

  DOI：

  10.1021/ja103618r

文献信息

• Enantioselective Catalytic α-Alkylation of Aldehydes via an S_N1 Pathway
  作者：Adam R. Brown、Wen-Hsin Kuo、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja103618r

  日期：2010.7.14

  Primary aminothiourea derivatives are shown to catalyze enantioselective alkylation of alpha-arylpriopionaldehdyes with diarylbromomethane. Evidence for a stepwise, S(N)1 mechanism in the substitution reaction induced by anion binding to the catalyst is provided by catalyst structure-activity studies, kinetic isotope effects, linear free-energy relationship studies, and competition experiments.

  伯氨基硫脲衍生物显示出催化 α-芳基丙二醛与二芳基溴甲烷的对映选择性烷基化。催化剂结构-活性研究、动力学同位素效应、线性自由能关系研究和竞争实验提供了由阴离子与催化剂结合引起的取代反应中逐步 S(N)1 机制的证据。