N-methylquinuclidine iodide | 3618-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奎宁环
• 英文名称: N-methylquinuclidine iodide
• 英文别名: 1-methylquinuclidinium iodide；N-methylquinuclidinium iodide；methyl quinuclidinium iodide；[N-MeQuin]I；1-methyl-quinuclidinium; iodide；1-Methyl-chinuclidinium; Jodid；1-Methyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-1-ium iodide；1-methyl-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane;iodide
• CAS: 3618-94-8
• 化学式: C₈H₁₆N*I
• 分子量: 253.126
• InChiKey: TUTNHWJJFPQYAG-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.75
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methylquinuclidine iodide 在 Amberlite IRA 900 F^- 作用下， 生成 N-methylquinuclidinium fluoride
  参考文献：
  名称：

  Me-DABCOF有效中和化学战剂（HD，VX）：具有双重作用的小分子†

  摘要：

  单N-甲基-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷氟化物（Me-DABCOF，1）作为双功能试剂的能力，可以有效，普遍地中和持久性和剧毒性起泡剂HD和神经描述了在几乎中性的水溶液，氧化铝粉末或水凝胶制剂中的VX试剂。

  DOI：

  10.1039/c9cc07011g
• 作为产物：
  描述：

  奎宁环 、 碘甲烷 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到N-methylquinuclidine iodide
  参考文献：
  名称：

  热稳定的无水季铵氟化物的合成，表征和反应性

  摘要：

  描述了一种基于刚性骨架氮杂双环[2.2.2]辛烷的新型无水季铵氟化物的合成和性质。化合物2a – d的制备很容易，方法是使相应的碘化铵通过氟化物基树脂，然后在100或140°C下减压干燥其水合形式。讨论了稳定性（实验和理论研究），溶解度，反应性以及溶液和固态MAS NMR的表征。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03864
• 作为试剂：
  描述：

  3-羧基苯甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-methylquinuclidine iodide 、 氯化铵 、 一水合肼 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 120.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铵阳离子在动态系统中的分子扩增

  摘要：

  使用化学，制备了简单的大环假肽动力学系统，该系统包含类似于已知的铵阳离子受体的环状结构。测试了一系列铵盐作为模板，并根据使用的模板以不同程度扩增了预期的受体。与冠醚的竞争性非共价相互作用被用来原位证明模板化系统仍然是动态的。ESI-MS和1 H ROESY实验证明了客体-客体复合物的形成。各种模板对分离的受体的相对亲和力与它们对文库组成产生的作用密切相关。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01102-4

文献信息

• Tandem Formation and [2,3] Rearrangement of Methylene Ammonium Ylides Derived from Amines and the Simmons−Smith Reagent
  作者：Varinder K. Aggarwal、Guang yu Fang、Jonathan P. H. Charmant、Graham Meek

  DOI：10.1021/ol034404i

  日期：2003.5.1

  [reaction: see text] Zinc-complexed methylene ammonium ylides are formed from tertiary amines and the Simmons-Smith reagent. These stable entities can be activated with n-BuLi to allow reactions typical of ammonium ylides such as [2,3] rearrangements. In the case of oxazolidine 12, ylide formation, activation, and subsequent [2,3] rearrangement was highly efficient and occurred with very high diastereoselectivity

  [反应：见正文]锌络合的亚甲基铵盐是由叔胺和Simmons-Smith试剂形成的。这些稳定的实体可以用n-BuLi活化，以实现典型的铵化铵反应，例如[2,3]重排。在恶唑烷12的情况下，叶立德的形成，活化和随后的[2,3]重排非常有效，并且非对映选择性很高。
• Hydrogen bonding Part 48. IR and thermodynamic study of the lower hydrates of N-methylquinuclidinium iodide, bromide, chloride, fluoride, and hydroxide; evidence for a temperature-dependent rearrangement of hydrogen bonds in the chloride monohydrate
  作者：Kenneth M. Harmon、Barbara A. Southworth

  DOI：10.1016/0022-2860(93)80204-9

  日期：1993.10

  absorptions of a C2h (H2O · Cl−)2 planar cluster; however, above this temperature this spectrum is replaced with an entirely different spectrum tentatively assigned to extended “linear” hydrogen bonding. The bromide and iodide show only the linear type of IR spectra. Dissociation vapor pressure measurements of the low temperature form of the chloride give an unreasonably high value for ΔHdis° (27.56

  摘要 在 28°C 以下，N-甲基奎宁环氯化铵的红外光谱显示了 C2h (H2O·Cl-)2 平面团簇的特征吸收；然而，在这个温度以上，这个光谱被一个完全不同的光谱取代，暂时分配给扩展的“线性”氢键。溴化物和碘化物仅显示线性类型的 IR 光谱。氯化物的低温形式的解离蒸气压测量给出了不合理的高值 ΔHdis°（27.56 kcal mol-），而高温形式显示正常值（14.70 kcal mol-）。低温形式的高值归因于不利的晶格焓变。溴化物给出 11.58 kcal mol-1 的正常 ΔHdis°。氟化物水溶液脱水时首先分离的物质是五水合物；还有氟化物 3.50 水合物和氟化物一水合物。氟化物一水合物的 IR 光谱支持 C2h ( ·F-)2 簇的存在，类似于在四甲基氟化铵一水合物中发现的簇，N-甲基奎宁环氢氧化物形成二水合物和一水合物；一水合物似乎包含平面 ( · OH-)2
• Simple and Efficient Synthesis of N-Quaternary Salts of Quinuclidinium Derivatives
  作者：Jean-Yves Kazock、Mohamed Taggougui、Bernard Carré、Patrick Willmann、Daniel Lemordant

  DOI：10.1055/s-2007-990908

  日期：2007.12

  The rapid and efficient synthesis of 1-alkylquinuclidinium (1-alkyl-1-azabicyclo[2.2.2]octane) and 1-alkyl-4-aza-1-azo­nia­bicyclo[2.2.2]octane iodides are described. The products were characterized by 1H NMR spectra and elemental analysis.

  本文描述了1-烷基奎宁环鎓（1-烷基-1-氮杂双环[2.2.2]辛烷）和1-烷基-4-氮杂-1-锍杂双环[2.2.2]辛烷碘化物的快速高效合成。产物通过1H NMR谱和元素分析进行了表征。
• Self-folding cavitands: structural characterization of the induced-fit model
  作者：Agustí Lledó、Julius Rebek Jr.

  DOI：10.1039/b927031k

  日期：——

  Deletion of structural elements in cavitand receptors is used to evaluate the thermodynamic and kinetic parameters of binding in these hosts. The use of a bulky guest showcases the importance of host–guest shape adaptations in the molecular recognition process.

  空腔受体中结构元素的删除被用来评估这些主体中的结合热力学和动力学参数。使用一个庞大的客体突显了在分子识别过程中主客体形状适应的重要性。
• Menschutkin reactions of bicyclic aliphatic amines and of pyridine derivatives with methyl iodide. Extended Brönsted treatements and isokinetic relationships in acetonitrile–methanol
  作者：Yasuhiko Kondo、Ryōichi Uematsu、Yoshinobu Nakamura、Shigekazu Kusabayashi

  DOI：10.1039/p29880001219

  日期：——

  The rate constants, activation parameters for the Menschutkin reactions for five bases with methyl iodide, and the enthalpies of solution for the relevant species of the reactions have been determined in acetonitrile-methanol. The bases are quinuclidine, 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane, and 4-cyano-, 4-t-butyl-, and 4-dimethylamino-pyridine. The coefficients of empirical energy correlations defined in

  已在乙腈-甲醇中确定了速率常数，五个碱基与甲基碘的Menschutkin反应的活化参数以及反应相关物种的溶液焓。碱是奎尼丁，1，4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷和4-氰基-，4-叔丁基-和4-二甲基氨基吡啶。对于这些反应，已经确定了根据“更多物理”能量，扩展的布朗斯台德处理（αphys）和等速温度（βphys）定义的经验能量相关系数。讨论了与活化复合物的特性有关的这些系数的物理意义。