methyl (E)-2-(2-phenylprop-1-en-1-yl)benzoate | 1370049-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: methyl (E)-2-(2-phenylprop-1-en-1-yl)benzoate
• 英文别名: methyl 2-(2-phenylpropenyl)benzoate；methyl 2-[(E)-2-phenylprop-1-enyl]benzoate
• CAS: 1370049-48-1
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: AGUWSMMUBKJANN-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-2-(2-phenylprop-1-en-1-yl)benzoate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到(E)-2-(2-phenylprop-1-en-1-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Selenium-Mediated Synthesis of Tetrasubstituted Naphthalenes through Rearrangement

  摘要：

  新型β-酮酯取代的苯乙烯衍生物已被合成，并在路易斯酸的存在下与硒电亲体发生环化。这现在使得我们能够获得作为环化和重排产物的1,2,3,4-四取代萘衍生物。

  DOI：

  10.3390/molecules200610866
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸甲酯 、 2-苯基-1-丙烯 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 反应 5.0h， 以69%的产率得到methyl (E)-2-(2-phenylprop-1-en-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Selenium-Mediated Synthesis of Tetrasubstituted Naphthalenes through Rearrangement

  摘要：

  新型β-酮酯取代的苯乙烯衍生物已被合成，并在路易斯酸的存在下与硒电亲体发生环化。这现在使得我们能够获得作为环化和重排产物的1,2,3,4-四取代萘衍生物。

  DOI：

  10.3390/molecules200610866

文献信息

• Stereoselective synthesis of hydroxy stilbenoids and styrenes by atom-efficient olefination with thiophthalides
  作者：Prithiba Mitra、Brateen Shome、Saroj Ranjan De、Anindya Sarkar、Dipakranjan Mal

  DOI：10.1039/c2ob06991a

  日期：——

  The synthesis of stilbenoids and styryl carboxylic acids is accomplished with high E-stereoselectivity by olefination of aldehydes with thiophthalides under basic conditions. The olefination is highly atom-efficient as it only loses elemental sulfur during the reaction. This olefination, in conjunction with retro Kolbe–Schmitt reaction, allows facile synthesis of E-hydroxystilbenoids with minimal employment of protecting groups. This study also discloses two important findings: formation of i) 4-methylsulfanyl isocoumarins and ii) an 2-arylindenone.

  在碱性条件下，通过硫代邻苯二甲酸酯对醛进行烯化反应，可以高E-立体选择性地合成芪类化合物和苯乙烯基羧酸。该烯化反应具有高度的原子效率，因为在反应过程中仅损失了元素硫。这种烯化反应与逆科尔比-施密特反应相结合，能够简便地合成E-羟基芪类化合物，并最小程度地使用保护基团。这项研究还揭示了两个重要发现：i) 形成4-甲硫基异香豆素和ii) 形成2-芳基茚满酮。
• Selenium-Mediated Synthesis of Tetrasubstituted Naphthalenes through Rearrangement
  作者：James Tancock、Thomas Wirth

  DOI：10.3390/molecules200610866

  日期：——

  New β-keto ester substituted stilbene derivatives have been synthesized and cyclized with selenium electrophiles in the presence of Lewis acids. This now allows access to 1,2,3,4-tetrasubstituted naphthalene derivatives as cyclization and rearrangement products.

  新型β-酮酯取代的苯乙烯衍生物已被合成，并在路易斯酸的存在下与硒电亲体发生环化。这现在使得我们能够获得作为环化和重排产物的1,2,3,4-四取代萘衍生物。