diisopropyl 2-hydroxy-2-phenylpropylphosphonate | 1334049-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diisopropyl 2-hydroxy-2-phenylpropylphosphonate
• 英文别名: 1-[Oxido-di(propan-2-yloxy)phosphaniumyl]-2-phenylpropan-2-ol；1-[oxido-di(propan-2-yloxy)phosphaniumyl]-2-phenylpropan-2-ol
• CAS: 1334049-23-8
• 化学式: C₁₅H₂₅O₄P
• 分子量: 300.335
• InChiKey: GATUNOFWHDOPKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 生成 diisopropyl 2-hydroxy-2-phenylpropylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Mn(OAc)₃-mediated synthesis of β-hydroxyphosphonates from P(O)–H compounds and alkenes

  摘要：

  已经实现了一种新的通用合成β-羟基膦酸酯的方法，通过Mn(OAc)3介导的自由基氧化膦化反应，将烯烃与H-膦酸盐和H-膦烯氧化物反应。P(O)–H化合物和烯烃的起始材料稳定且廉价。Mn(OAc)3可以在实验室中便捷地由Mn(OAc)2合成。该方法很容易适应大规模制备。

  DOI：

  10.1039/c4ra10593a

文献信息

• Synthesis of β-hydroxyphosphonates by iron-catalyzed oxidative addition of phosphonyl radicals to alkenes
  作者：Tsuyoshi Taniguchi、Atsushi Idota、Shin’ichi Yokoyama、Hiroyuki Ishibashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.07.026

  日期：2011.9

  Phosphorohydrazidates have been shown to work as radical precursors by iron-catalyzed aerobic oxidation to generate corresponding phosphonyl radicals. Generated radicals cause intermolecular addition to various alkenes in the presence of molecular oxygen to give beta-hydroxyphosphonate compounds in good yield. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Mn(OAc)₃-mediated synthesis of β-hydroxyphosphonates from P(O)–H compounds and alkenes
  作者：Yuzhen Gao、Ju Wu、Jian Xu、Pengbo Zhang、Guo Tang、Yufen Zhao

  DOI：10.1039/c4ra10593a

  日期：——

  A new and general method for the synthesis of β-hydroxy phosphonates has been achieved through Mn(OAc)3-mediated radical oxidative phosphonation of alkenes with H-phosphonates and H-phosphine oxide. The starting materials of P(O)–H compounds and alkenes are stable and cheap. Mn(OAc)3 can be readily prepared from Mn(OAc)2 in the laboratory. This method can be easily adapted to large-scale preparations.

  已经实现了一种新的通用合成β-羟基膦酸酯的方法，通过Mn(OAc)3介导的自由基氧化膦化反应，将烯烃与H-膦酸盐和H-膦烯氧化物反应。P(O)–H化合物和烯烃的起始材料稳定且廉价。Mn(OAc)3可以在实验室中便捷地由Mn(OAc)2合成。该方法很容易适应大规模制备。