naphthalen-2-yl picolinate | 1075754-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: naphthalen-2-yl picolinate
• 英文别名: Naphthalen-2-yl pyridine-2-carboxylate
• CAS: 1075754-20-9
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₂
• 分子量: 249.269
• InChiKey: GNUIYCLPENIKAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.4±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphthalen-2-yl picolinate 在 3,4-bis(dicyclohexylphosphino)thiophene 、 palladium diacetate 、 cesium fluoride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以64%的产率得到2-(萘-2-酰氧基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  Pd和Ni催化合成脱羰二芳基醚

  摘要：

  由于二芳基醚作为药物和天然产物中的一个重要基序存在，因此已经对开发新方法进行了广泛的研究。构建二芳基醚部分的常规方法是芳基卤化物和酚与铜或钯催化剂的分子间交叉偶联反应。我们使用钯或镍催化剂开发了芳族酯的催化脱羰醚化，以及我们的使能二膦配体，以产生相应的二芳基醚。本反应可以以极好的收率以克规模进行。该反应不仅在分子内设置中起作用，而且还允许使用其他酚进行交叉醚化。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b00049
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 、 2-萘酚 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 溶剂黄146 作用下， 反应 25.0h， 以59.71%的产率得到naphthalen-2-yl picolinate
  参考文献：
  名称：

  通过C–H⋯π相互作用探索萘芳环中相对π电子的局域性：实验证据，计算标准和数据库分析†

  摘要：

  根据晶体工程学原理，设计，合成并充分表征了四种含有α和β-取代萘环的新型酯。对设计分子的晶体结构分析表明，基于C–H的相互作用（尤其是C–H⋯π）在稳定晶体结构中起着重要作用。关于萘环的分子结构，可以发现键长分为两组（较短和较长），因此在该系统中可能发生相对定位。由于先前已引入芳环中的π电子局部化以引起更强的π堆积，因此在本研究中通过C–H⋯π相互作用研究了此问题。通过探索适用于C–H⋯π的几何结构进行了剑桥结构数据库（CSD）分析Ç和C-H⋯π È在萘和苯酚系统（π ç和π Ë是芳族环的中心和边缘，分别地）。作为基于CSD的新标准，C–H部分趋于环键的趋势因子（TF）用于检测芳香环中的某些共振形式。结果表明，C-H⋯π Ë是可以使用的作为实验探针在萘环的检测π定位的一个普遍存在的相互作用。对标题化合物的系统实验研究，结构证据和计算结果也证实了相对π电子的局域性。

  DOI：

  10.1039/c9ce00929a

文献信息

• Aminolysis of Aryl Ester Using Tertiary Amine as Amino Donor via C–O and C–N Bond Activations
  作者：Yong-Sheng Bao、Bao Zhaorigetu、Bao Agula、Menghe Baiyin、Meilin Jia

  DOI：10.1021/jo4023974

  日期：2014.1.17

  aminolysis reaction between various aryl esters and inert tertiary amines by C–O and C–N bond activations has been developed for the selective synthesis of a broad scope of tertiary amides under neutral and mild conditions. The mechanism may undergo the two key steps of oxidative addition of acyl C–O bond in parent ester and C–N bond cleavage of tertiary amine via an iminium-type intermediate.

  已开发出各种芳基酯与惰性叔胺之间通过C-O和C-N键激活进行的氨解反应，可在中性和温和条件下选择性合成各种叔酰胺。该机理可能经历了两个关键步骤：在母体酯中氧化加成酰基C–O键和通过亚胺基型中间体裂解叔胺的C–N键。
• Heterogeneous recyclable nano-palladium catalyzed amidation of esters using formamides as amine sources
  作者：Yong-Sheng Bao、Lili Wang、Meilin Jia、Aiju Xu、Bao Agula、Menghe Baiyin、Bao Zhaorigetu

  DOI：10.1039/c5gc02985f

  日期：——

  Catalyzed by supported palladium nanoparticles, a decarbonylative amidation reaction between various aryl esters and formamides by C-O bond activation has been developed for the synthesis of amides.

  在负载的钯纳米颗粒的催化下，已经开发了通过CO键活化的各种芳基酯和甲酰胺之间的脱羰基酰胺化反应，用于酰胺的合成。
• K₂CO₃-promoted formation of aryl esters from primary aryl amides by the acyl–acyl exchange process
  作者：Yongjun Bian、Xingyu Qu

  DOI：10.1039/c6ob00187d

  日期：——

  A new acyl–acyl exchange reaction has been developed for the formation of aryl esters from primary aryl amides. The reaction could occur under mild reaction conditions with catalytic quantities of K2CO3, and could afford moderate to good yields of the desired products.

  已经开发了一种新的酰基-酰基交换反应，用于由伯芳基酰胺形成芳基酯。该反应可以在温和的反应条件下用催化量的K 2 CO 3进行，并且可以提供中等至良好产率的所需产物。
• One pot synthesis of diarylfurans from aryl esters and PhI(OAc)₂via palladium-associated iodonium ylides
  作者：Yong-Sheng Bao、Bao Agula、Bao Zhaorigetu、Meilin Jia、Menghe Baiyin

  DOI：10.1039/c5ob00273g

  日期：——

  The example of palladium-catalyzed intermolecular cyclization for the synthesis of various diarylfurans in which one of the aromatic rings originates from the phenolic part of the starting ester and the other one from PhI(OAc)2 has been reported. The reaction is carried out through two steps: the rearrangement of palladium-associated iodonium ylides to form o-iodo diaryl ether and then palladium catalyzed

  已经报道了用于合成各种二芳基呋喃的钯催化的分子间环化的例子，其中芳环之一来自起始酯的酚部分，另一个芳环来自PhI（OAc）2。该反应通过两个步骤进行：与钯缔合的碘鎓基化物的重排以形成邻碘二芳基醚，然后由钯催化的分子内直接芳基化。该反应可以耐受多种官能团，并且是先前合成二芳基呋喃的方法的替代或补充。