3-((benzylimino)methyl)phenol | 76506-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-((benzylimino)methyl)phenol
• 英文别名: 3-[(Benzylimino)methyl]phenol；3-(benzyliminomethyl)phenol
• CAS: 76506-01-9
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: DFEGWIDUPWZZFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((benzylimino)methyl)phenol 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 TH-35
  参考文献：
  名称：

  Kuwano, Eiichi; Hisano, Tomomi; Eto, Morifusa, Agricultural and Biological Chemistry, 1991, vol. 55, # 12, p. 2999 - 3004

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-Benzylammonium-N'-benzylcarbaminat 、 间羟基苯甲醛 反应 3.0h， 以96%的产率得到3-((benzylimino)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  通过氨基甲酸酯与醛的固态反应直接合成亚胺

  摘要：

  从液体胺与二氧化碳在高压釜中的反应制备了各种固体氨基甲酸酯，这些氨基甲酸酯被用作有毒液体胺的稳定，有效的替代品。使用研钵和研棒对氨基甲酸酯和醛进行固态研磨，生成的亚胺是唯一的产品，收率超过97％。通常，在25°C下一天之内即可完成完全转化，而无需使用溶剂或添加剂。随着反应温度的升高，反应速率大大提高。相反，在溶剂的存在下或在纯净的条件下，醛与液体胺的反应提供了中等收率的亚胺以及副产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200907

文献信息

• Monomeric and Dimeric Nickel Complexes Derived from a Pincer Ligand Featuring a Secondary Amine Donor Moiety
  作者：Denis M. Spasyuk、Davit Zargarian

  DOI：10.1021/ic100914x

  日期：2010.7.5

  a C2-symmetric dimer involving four Ni−N interactions and a Ni2N2 core featuring a short Ni−Ni distance (2.51 Å). Preliminary reactivity tests have shown that 5 is stable toward weak nucleophiles such as acetonitrile but reacts with strong nucleophiles such as CO or 2,6-Me2(C6H3)NC. Reactions with protic reagents showed that phthalimide appears to break the dimer to generate a monomeric species, whereas

  NiBr 2（CH 3 CN）x与不对称钳位配体m-（i -Pr 2 PO）（CH 2 NHBn）C 6 H 4（Bn = CH 2 Ph）的反应生成配合物（R，S）-κ P，κ ç，κ ñ - 2-（我-Pr 2 PO），6-（CH 2 NHBn）-C 6 H ^ 3 }的Ni II BR，1，具有不对称的仲胺供体部分。后者与甲基锂去质子化，得到暗棕色化合物不能被直接表征，但此化合物制备充分表征衍生物表明它是14电子酰氨物种[κ的溴化锂加合物P，κ Ç，κ Ñ -2-（i -Pr 2 PO），6-（CH 2 NBn）-C 6 H 3 } Ni]，2。因此，2·LiBr与水反应生成1，而与过量的苄基或烯丙基溴反应生成POCN型钳形配合物3和4。分别具有叔胺供体部分。在另一方面，加热2·溴化锂在60℃下导致的LiBr的损失和二聚化以产生橙色结晶化合物[μ Ñ ;κ P，κ Ç，κ ñ -
• Synthesis, Characterization, and Oxidation of New POCN_imine-Type Pincer Complexes of Nickel
  作者：Berline Mougang-Soumé、Francine Belanger-Gariépy、Davit Zargarian

  DOI：10.1021/om500529e

  日期：2014.11.10

  (i-Pr-POCNimine-Ph)NiX (X= Br, 6, and NCS, 9) and studied their reactions with various oxidants. Whereas treatment of 6 with Br2 or NBS gave the target 17-electron complex (i-Pr-POCNimine-Ph)Ni(III)Br2 (7), no mixed-ligand trivalent complexes of the type (i-Pr-POCNimine-Ph)Ni(III)Br(X) could be isolated from reactions of (i-Pr-POCNimine-Ph)Ni(NCS) (9) with NBS or of 6 with N-chlorosuccinimide. The latter

  该报告描述了二价和三价镍的新型钳型配合物的合成和表征。NiBr 2（CH 3 CN）n和不对称钳型配体Ph-POC H N亚胺-R的回流甲苯混合物以高收率得到（Ph-POCN亚胺-R）Ni（II）Br（Ph-POC H N亚胺-R = 1-（Ph 2 PO），3-（CHNR）C 6 H 4 ; R = Bn，1 ; Ph，2 ; t- Bu，3 ; Cy，4）。NEt 3的存在促进了这些合成过程中的C–H镍化步骤。处理化合物1 - 4被Br 2，我2，Ñ溴代琥珀酰亚胺（NBS）和Ñ氯琥珀酰亚胺的似乎带来期望在这些配合物在Ni（II）中心单电子氧化，但推定的三价物种分解过时间，无法孤立。一个在BR中获得的分解产物的2反应被确定为两性离子化合物[BR 3的Ni（II）κ ø - （ë） - ñ-（3-（（二苯基磷酰基）氧基）亚苄基）苯乙铵}]，5。为了确定对于稳定三价衍生物的分离重要的因素，我们制备了二价前体（i
• Homoleptic nickel(II)-dithiocarbamates as potent homogeneous electrocatalysts for hydrogen evolution reaction: Effect of positional isomeric –OH group on electrocatalytic properties
  作者：Omoding Daniel、Madhav Raj Jayswal、Aparna Kushwaha、Gabriele Kociok-Köhn、Mohd. Muddassir、Abhinav Kumar

  DOI：10.1016/j.ica.2024.122284

  日期：2024.11

  X-ray diffraction. The single crystal X-ray analysis for Ni-2 reveals distorted square planar geometry around Ni(II), that is satisfied by four sulfur centers of two N-benzyl-1-(3-hydroxyphenyl) dithiocarbamate ligands. The nature of weak interactions in Ni-2 have been explored using Hirshfeld surface analysis, which suggest that the percentage contribution of O···H interactions is more than S···H interactions

  具有通式[Ni(L)2]的三个位置异构均配型二硫代氨基甲酸镍(II)络合物(L=N-苄基-1-(2-羟基苯基)二硫代氨基甲酸酯(Ni-1)；N-苄基-1-(3-)合成了 N-苯甲基-1-(4-羟苯基)二硫代氨基甲酸酯 (Ni-2) 和 N-苄基-1-(4-羟基苯基)二硫代氨基甲酸酯 (Ni-3))，并通过元素分析、FT-IR、UV-Vis、多核 NMR 光谱和单晶体X射线衍射。 Ni-2 的单晶 X 射线分析揭示了 Ni(II) 周围扭曲的方形平面几何形状，这是由两个 N-苄基-1-(3-羟基苯基)二硫代氨基甲酸酯配体的四个硫中心满足的。使用赫什菲尔德表面分析探索了 Ni-2 中弱相互作用的性质，这表明 O·H 相互作用的百分比贡献大于 S·H 相互作用。这些配合物已被用作电化学析氢反应的均相催化剂，表明在添加 30 mM 三氟乙酸 (TFA) 时，Ni-1、Ni-2 和 Ni-3 的转换频率