3-((benzylimino)methyl)phenol | 76506-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-((benzylimino)methyl)phenol
• 英文别名: 3-[(Benzylimino)methyl]phenol；3-(benzyliminomethyl)phenol
• CAS: 76506-01-9
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: DFEGWIDUPWZZFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((benzylimino)methyl)phenol 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 TH-35
  参考文献：
  名称：

  Kuwano, Eiichi; Hisano, Tomomi; Eto, Morifusa, Agricultural and Biological Chemistry, 1991, vol. 55, # 12, p. 2999 - 3004

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-Benzylammonium-N'-benzylcarbaminat 、 间羟基苯甲醛 反应 3.0h， 以96%的产率得到3-((benzylimino)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  通过氨基甲酸酯与醛的固态反应直接合成亚胺

  摘要：

  从液体胺与二氧化碳在高压釜中的反应制备了各种固体氨基甲酸酯，这些氨基甲酸酯被用作有毒液体胺的稳定，有效的替代品。使用研钵和研棒对氨基甲酸酯和醛进行固态研磨，生成的亚胺是唯一的产品，收率超过97％。通常，在25°C下一天之内即可完成完全转化，而无需使用溶剂或添加剂。随着反应温度的升高，反应速率大大提高。相反，在溶剂的存在下或在纯净的条件下，醛与液体胺的反应提供了中等收率的亚胺以及副产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200907

文献信息

• Monomeric and Dimeric Nickel Complexes Derived from a Pincer Ligand Featuring a Secondary Amine Donor Moiety
  作者：Denis M. Spasyuk、Davit Zargarian

  DOI：10.1021/ic100914x

  日期：2010.7.5

  a C2-symmetric dimer involving four Ni−N interactions and a Ni2N2 core featuring a short Ni−Ni distance (2.51 Å). Preliminary reactivity tests have shown that 5 is stable toward weak nucleophiles such as acetonitrile but reacts with strong nucleophiles such as CO or 2,6-Me2(C6H3)NC. Reactions with protic reagents showed that phthalimide appears to break the dimer to generate a monomeric species, whereas

  NiBr 2（CH 3 CN）x与不对称钳位配体m-（i -Pr 2 PO）（CH 2 NHBn）C 6 H 4（Bn = CH 2 Ph）的反应生成配合物（R，S）-κ P，κ ç，κ ñ - 2-（我-Pr 2 PO），6-（CH 2 NHBn）-C 6 H ^ 3 }的Ni II BR，1，具有不对称的仲胺供体部分。后者与甲基锂去质子化，得到暗棕色化合物不能被直接表征，但此化合物制备充分表征衍生物表明它是14电子酰氨物种[κ的溴化锂加合物P，κ Ç，κ Ñ -2-（i -Pr 2 PO），6-（CH 2 NBn）-C 6 H 3 } Ni]，2。因此，2·LiBr与水反应生成1，而与过量的苄基或烯丙基溴反应生成POCN型钳形配合物3和4。分别具有叔胺供体部分。在另一方面，加热2·溴化锂在60℃下导致的LiBr的损失和二聚化以产生橙色结晶化合物[μ Ñ ;κ P，κ Ç，κ ñ -
• Synthesis, Characterization, and Oxidation of New POCN_imine-Type Pincer Complexes of Nickel
  作者：Berline Mougang-Soumé、Francine Belanger-Gariépy、Davit Zargarian

  DOI：10.1021/om500529e

  日期：2014.11.10

  (i-Pr-POCNimine-Ph)NiX (X= Br, 6, and NCS, 9) and studied their reactions with various oxidants. Whereas treatment of 6 with Br2 or NBS gave the target 17-electron complex (i-Pr-POCNimine-Ph)Ni(III)Br2 (7), no mixed-ligand trivalent complexes of the type (i-Pr-POCNimine-Ph)Ni(III)Br(X) could be isolated from reactions of (i-Pr-POCNimine-Ph)Ni(NCS) (9) with NBS or of 6 with N-chlorosuccinimide. The latter

  该报告描述了二价和三价镍的新型钳型配合物的合成和表征。NiBr 2（CH 3 CN）n和不对称钳型配体Ph-POC H N亚胺-R的回流甲苯混合物以高收率得到（Ph-POCN亚胺-R）Ni（II）Br（Ph-POC H N亚胺-R = 1-（Ph 2 PO），3-（CHNR）C 6 H 4 ; R = Bn，1 ; Ph，2 ; t- Bu，3 ; Cy，4）。NEt 3的存在促进了这些合成过程中的C–H镍化步骤。处理化合物1 - 4被Br 2，我2，Ñ溴代琥珀酰亚胺（NBS）和Ñ氯琥珀酰亚胺的似乎带来期望在这些配合物在Ni（II）中心单电子氧化，但推定的三价物种分解过时间，无法孤立。一个在BR中获得的分解产物的2反应被确定为两性离子化合物[BR 3的Ni（II）κ ø - （ë） - ñ-（3-（（二苯基磷酰基）氧基）亚苄基）苯乙铵}]，5。为了确定对于稳定三价衍生物的分离重要的因素，我们制备了二价前体（i
• 10.1016/j.ica.2024.122284
  作者：Daniel, Omoding、Jayswal, Madhav Raj、Kushwaha, Aparna、Kociok-Köhn, Gabriele、Muddassir, Mohd.、Kumar, Abhinav

  DOI：10.1016/j.ica.2024.122284

  日期：——

  X-ray diffraction. The single crystal X-ray analysis for Ni-2 reveals distorted square planar geometry around Ni(II), that is satisfied by four sulfur centers of two N-benzyl-1-(3-hydroxyphenyl) dithiocarbamate ligands. The nature of weak interactions in Ni-2 have been explored using Hirshfeld surface analysis, which suggest that the percentage contribution of O···H interactions is more than S···H interactions

  具有通式[Ni(L)2]的三个位置异构均配型二硫代氨基甲酸镍(II)络合物(L=N-苄基-1-(2-羟基苯基)二硫代氨基甲酸酯(Ni-1)；N-苄基-1-(3-)合成了 N-苯甲基-1-(4-羟苯基)二硫代氨基甲酸酯 (Ni-2) 和 N-苄基-1-(4-羟基苯基)二硫代氨基甲酸酯 (Ni-3))，并通过元素分析、FT-IR、UV-Vis、多核 NMR 光谱和单晶体X射线衍射。 Ni-2 的单晶 X 射线分析揭示了 Ni(II) 周围扭曲的方形平面几何形状，这是由两个 N-苄基-1-(3-羟基苯基)二硫代氨基甲酸酯配体的四个硫中心满足的。使用赫什菲尔德表面分析探索了 Ni-2 中弱相互作用的性质，这表明 O·H 相互作用的百分比贡献大于 S·H 相互作用。这些配合物已被用作电化学析氢反应的均相催化剂，表明在添加 30 mM 三氟乙酸 (TFA) 时，Ni-1、Ni-2 和 Ni-3 的转换频率
• Direct Synthesis of Imines<i>via</i>Solid State Reactions of Carbamates with Aldehydes
  作者：Byeongno Lee、Kyu Hyung Lee、Byung Wook Lim、Jaeheung Cho、Wonwoo Nam、Nam Hwi Hur

  DOI：10.1002/adsc.201200907

  日期：2013.1.25

  Various solid carbamates were prepared from the reactions of liquid amines with carbon dioxide in an autoclave and these carbamates were used as stable, efficient alternatives for toxic liquid amines. Solid-state grinding of carbamates and aldehydes, using a mortar and pestle, produced imines as the sole products in greater than 97% yields. Complete conversions were generally accomplished within a

  从液体胺与二氧化碳在高压釜中的反应制备了各种固体氨基甲酸酯，这些氨基甲酸酯被用作有毒液体胺的稳定，有效的替代品。使用研钵和研棒对氨基甲酸酯和醛进行固态研磨，生成的亚胺是唯一的产品，收率超过97％。通常，在25°C下一天之内即可完成完全转化，而无需使用溶剂或添加剂。随着反应温度的升高，反应速率大大提高。相反，在溶剂的存在下或在纯净的条件下，醛与液体胺的反应提供了中等收率的亚胺以及副产物。
• Kuwano, Eiichi; Hisano, Tomomi; Eto, Morifusa, Agricultural and Biological Chemistry, 1991, vol. 55, # 12, p. 2999 - 3004
  作者：Kuwano, Eiichi、Hisano, Tomomi、Eto, Morifusa

  DOI：——

  日期：——