1-(phenylsilyl)-2-phenylpropane | 18899-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-(phenylsilyl)-2-phenylpropane
• 英文别名: Phenyl-<2-phenyl-propyl>-silan；Phenyl(2-phenylpropyl)silane；phenyl(2-phenylpropyl)silane
• CAS: 18899-85-9
• 化学式: C₁₅H₁₈Si
• 分子量: 226.393
• InChiKey: AFFDZORZQWAYFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  98-100 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.991 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(phenylsilyl)-2-phenylpropane 、 hept-1-yn-1-yl(phenyl)sulfane 在 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到(Z)-phenyl(2-phenylpropyl)(1-(phenylthio)hept-1-en-2-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  硼烷催化和镍催化实现立体定义的三取代烯基硅烷的合成。

  摘要：

  通过氢化硅烷化的三取代烯基硅烷的区域选择性和立体选择性合成是具有挑战性的。本文中，我们报道了以B（C6F5）3为催化剂向硫代炔烃中的硅烷的第一个β-抗选择性加成反应。反应显示出广泛的底物范围。通过CS键的Ni催化的立体保持性交叉偶联反应，证明该产物是其他三取代的烯基硅烷的有用中间体。一项机理研究表明，硫代炔对活化的甲硅烷基中间体的亲核攻击可能是决定速率的步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04505
• 作为产物：
  描述：

  苯硅烷 、 2-苯基-1-丙烯 在 (^iPrPDI)Fe(N₂)2 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以98%的产率得到1-(phenylsilyl)-2-phenylpropane
  参考文献：
  名称：

  铁(0)二氮硅烷配合物的制备、分子电子结构及其在催化加氢和硅氢化中的应用

  摘要：

  五配位铁 (II) 二卤化物络合物 (iPrPDI)FeX2 (iPrPDI = ((2,6-CHMe2)2C6H3N=CMe)2C5H3N; X = Cl, Br) 在 1 个大气压的二氮下用钠汞合金还原得到正方形金字塔形，高自旋铁（0）双（二氮）络合物（iPrPDI）Fe（N2）2。在溶液中，(iPrPDI)Fe(N2)2 失去 1 当量的 N2 以提供单（二氮）加合物 (iPrPDI)Fe(N2)。这两种二氮化合物都可作为烯烃和炔烃加氢和硅氢化的有效预催化剂。在环境温度下，在非极性介质中使用低催化剂负载量（< 或 = 0.3 mol%）观察到有效的催化反应。催化氢化硅烷化在形成抗马尔科夫尼科夫产物方面具有选择性。

  DOI：

  10.1021/ja046753t

文献信息

• Regiodivergent hydrosilylation, hydrogenation, [2π + 2π]-cycloaddition and C–H borylation using counterion activated earth-abundant metal catalysis
  作者：Riaz Agahi、Amy J. Challinor、Joanne Dunne、Jamie H. Docherty、Neil B. Carter、Stephen P. Thomas

  DOI：10.1039/c8sc05391j

  日期：——

  The widespread adoption of earth-abundant metal catalysis lags behind that of the second- and third-row transition metals due to the often challenging practical requirements needed to generate the active low oxidation-state catalysts. Here we report the development of a single endogenous activation protocol across five reaction classes using both iron- and cobalt pre-catalysts. This simple catalytic

  由于产生活性低氧化态催化剂所需的通常具有挑战性的实际要求，富含地球的金属催化的广泛采用落后于第二行和第三行的过渡金属。在这里，我们报告了使用铁和钴的预催化剂跨越五个反应类别的单一内源性活化方案的发展。这种简单的催化歧管使用市售的板凳稳定的四氟硼酸铁或钴盐进行区域发散性的烯烃和炔烃氢化硅烷化，1,3-二烯氢化硅烷化，氢化，[2π+2π]-环加成和CHH硼化。通过氟化物从抗衡离子上解离，原位形成氢化活化剂并生成低氧化态催化剂来进行活化。
• Synthesis of lanthanide(II)–imine complexes and their use in carbon–carbon and carbon–nitrogen unsaturated bond transformation
  作者：Ken Takaki、Kimihiro Komeyama、Katsuomi Takehira

  DOI：10.1016/j.tet.2003.06.003

  日期：2003.12

  1 quantitatively, the structure of which was characterized by X-ray analysis. The imine complexes 1 catalyzed dehydrogenative silylation of terminal alkynes, hydrosilylation of imines and alkenes, and intermolecular hydrophosphination of alkynes. Moreover, dehydrogenative double silylation of conjugated dienes was achieved with 1.

  和sa金属将芳香族酮亚胺还原，直接定量得到二价氮杂蒽环丙烷丙烷配合物1，其结构通过X射线分析表征。亚胺络合物1催化末端炔烃的脱氢甲硅烷基化，亚胺和烯烃的氢化硅烷化以及炔烃的分子间加氢磷酸化。此外，共轭二烯的脱氢双甲硅烷基化是用1实现的。
• A β-diketiminate manganese catalyst for alkene hydrosilylation: substrate scope, silicone preparation, and mechanistic insight
  作者：Tufan K. Mukhopadhyay、Marco Flores、Thomas L. Groy、Ryan J. Trovitch

  DOI：10.1039/c8sc02768d

  日期：——

  A (BDI)Mn catalyst has been found to hydrosilylate olefins and the observed selectivity can be attributed to alkene insertion.

  一种（BDI）Mn催化剂已被发现可以对烯烃进行氢硅化反应，观察到的选择性可以归因于烯烃插入。
• Hydrosilylation of olefins and dehydrogenative double silylation of conjugated dienes catalyzed by lanthanide–imine complexes
  作者：Ken Takaki、Kentaro Sonoda、Takeshi Kousaka、Go Koshoji、Tetsuya Shishido、Katsuomi Takehira

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02027-5

  日期：2001.12

  Divalent lanthanide–imine complexes and a related species catalyzed the hydrosilylation of olefins with phenyl- and diphenylsilane. On the other hand, conjugated dienes were converted to 1,4-bissilyl-2-butenes and 3-silacyclopentenes, accompanied with hydrogen evolution, under similar conditions.

  二价镧系元素-亚胺配合物和一个相关物种催化了烯烃与苯基和二苯基硅烷的硅氢化反应。另一方面，在相似的条件下，伴随氢的析出，共轭二烯被转化为1,4-双甲硅烷基-2-丁烯和3-硅氢环戊烯。
• Self‐Supporting Metal–Organic Layers as Single‐Site Solid Catalysts
  作者：Lingyun Cao、Zekai Lin、Fei Peng、Weiwei Wang、Ruiyun Huang、Cheng Wang、Jiawei Yan、Jie Liang、Zhiming Zhang、Teng Zhang、Lasheng Long、Junliang Sun、Wenbin Lin

  DOI：10.1002/anie.201512054

  日期：2016.4.11

  active and reusable single‐site solid catalysts for the hydrosilylation of terminal olefins. MOL‐based heterogeneous catalysts are free from the diffusional constraints placed on all known porous solid catalysts, including metal–organic frameworks. This work uncovers an entirely new strategy for designing single‐site solid catalysts and opens the door to a new class of two‐dimensional coordination materials

  金属有机层（MOL）代表了新兴的一类可调谐和可功能化的二维材料。在这项工作中，由[Hf 6 O 4（OH）4（HCO 2）6组成的自支撑MOL的可扩展溶剂热合成报道了二级建筑单元（SBU）和苯-1,3,5-三苯甲酸酯（BTB）桥联配体。MOL结构直接通过TEM和AFM成像，并在与4'-（4-苯甲酸酯）-（2,2'，2''-三吡啶）-5,5''-二羧酸盐（TPY）掺杂后铁中心为终端烯烃的氢化硅烷化提供高活性和可重复使用的单中心固体催化剂。基于MOL的非均相催化剂不受所有已知的多孔固体催化剂（包括金属有机骨架）的扩散限制。这项工作揭示了设计单中心固体催化剂的全新策略，并为一类具有分子功能的新型二维配位材料打开了大门。