3'-phenylcyclopentanespiro-4'-α,β-butenolide | 34219-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 3'-phenylcyclopentanespiro-4'-α,β-butenolide
• 英文别名: 4-phenyl-1-oxa-spiro[4.4]non-3-en-2-one；1-Phenyl-4-oxaspiro[4.4]non-1-en-3-one；4-phenyl-1-oxaspiro[4.4]non-3-en-2-one
• CAS: 34219-62-0
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: FYBPRVHSPQNODR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基环戊醇 在 palladium diacetate 、 palladium dichloride 甲酸 、 三正丁胺 、 sodium acetate 、 三(邻甲基苯基)磷 、 copper dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3'-phenylcyclopentanespiro-4'-α,β-butenolide
  参考文献：
  名称：

  甲酸钯-三丁基铵在4-羟基-2-炔烃烷基酯的立体选择性氢化以及立体和区域选择性氢芳基化中的应用：取代丁烯内酯的途径

  摘要：

  在甲酸，三正丁胺和钯（II）催化剂的存在下，芳基碘化物与4-羟基-2-链烷酸烷基酯的反应提供了通过一锅加氢芳基化/环化反应制备官能化取代丁烯化物的便捷途径。在甲酸，三正丁胺和钯（II）催化剂的存在下，烷基4-羟基-2-链烷酸酯经过一锅加氢/环化反应生成丁烯内酯环。通过增加过量的甲酸，可以观察到饱和γ-内酯的直接形成。以高的立体选择性进行反应，并且在加氢芳基化的情况下，具有良好的区域选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85839-7

文献信息

• Sequential Rhodium-Catalyzed Stereo- and Regioselective Addition of Organoboron Derivatives to the Alkyl 4-Hydroxy-2-Alkynoates/Lactonizaction Reaction
  作者：Maria Alfonsi、Antonio Arcadi、Marco Chiarini、Fabio Marinelli

  DOI：10.1021/jo701629t

  日期：2007.12.1

  The sequential rhodium-catalyzed addition/lactonization reaction of organoboron derivatives to alkyl 4-hydroxy-2-alkynoates would constitute a novel methodology for the synthesis of 4-aryl/heteroaryl/vinyl-2(5H)-furanones with an excellent control of the regio- and chemoselectivity. The role played by rhodium precatalyst, ligands, reaction medium, and the feature of organoboron derivatives has been

  有机硼衍生物与4-羟基-2-炔烃烷基酯的铑相继催化加成/内酯化反应将构成一种合成4-芳基/杂芳基/乙烯基-2（5 H）-呋喃酮的新颖方法区域和化学选择性。研究了铑的预催化剂，配体，反应介质以及有机硼衍生物的特征。
• ARCADI, A.;BERNOCCHI, E.;BURINI, A.;CACCHI, S.;MARINELLI, F.;PIETRONI, B., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 2, 481-490
  作者：ARCADI, A.、BERNOCCHI, E.、BURINI, A.、CACCHI, S.、MARINELLI, F.、PIETRONI, B.

  DOI：——

  日期：——