3’-O-tert-butyldimethylsilyl-5’-deoxy-5’-mercaptothymidine | 144944-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 2 '，5'-二脱氧核苷
• 英文名称: 3’-O-tert-butyldimethylsilyl-5’-deoxy-5’-mercaptothymidine
• 英文别名: 3'-O-tert-butyldimethylsilyl-5'-deoxy-5'-thiothymidine；3'-0-tert-butyldimethylsilyl-5'-deoxy-5'-thiothymidine；TBDMS(-3)2-deoxy-D-eryPenf5SH(b)-thymin-1-yl；1-[(2R,4S,5S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(sulfanylmethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 144944-96-7
• 化学式: C₁₆H₂₈N₂O₄SSi
• 分子量: 372.561
• InChiKey: REQNQGIOFHGMNA-YNEHKIRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3’-O-tert-butyldimethylsilyl-5’-deoxy-5’-mercaptothymidine 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-((2R,4S,5R)-5-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-4-((((2S,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl)disulfaneyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  含二硫键的二磷酸核苷单磷酸酯类似物

  摘要：

  描述了两种二核苷单磷酸酯类似物的合成，其中3'-OPO-5'磷酸二酯键被等排3'-CSS-5'或更短的3'-SS-5'键取代。在这两种情况下，-SS-键都是通过二硫化物交换反应，使用活化的S-核苷基S-芳基二硫化物和适当保护的5'-硫代胸腺嘧啶核苷衍生物形成的。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01542-6
• 作为产物：
  描述：

  3'-O-(叔丁基二甲基硅烷基)胸苷 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3’-O-tert-butyldimethylsilyl-5’-deoxy-5’-mercaptothymidine
  参考文献：
  名称：

  含二硫键的二磷酸核苷单磷酸酯类似物

  摘要：

  描述了两种二核苷单磷酸酯类似物的合成，其中3'-OPO-5'磷酸二酯键被等排3'-CSS-5'或更短的3'-SS-5'键取代。在这两种情况下，-SS-键都是通过二硫化物交换反应，使用活化的S-核苷基S-芳基二硫化物和适当保护的5'-硫代胸腺嘧啶核苷衍生物形成的。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01542-6

文献信息

• A versatile approach to the synthesis of dinucleotide analogs containing neutral 5′-thioformacetal internucleoside linkages
  作者：Yves Ducharme、Kimberly A. Harrison

  DOI：10.1016/00404-0399(50)1393-v

  日期：1995.9

  Activation of nucleoside donors 5 by sulfuryl chloride followed by the addition of 5′-thionucleoside acceptors 3 yields 5′-thioformacetal dinucleotide analogs 6 with in situ trapping of liberated methanesulfenyl chloride with cyclohexene. Purine as well as pyrimidine derivatives can be part of a coupling reaction as nucleoside donors or acceptors. The dimethoxytrityl protecting group is compatible

  通过硫酰氯活化核苷供体5，然后添加5'-硫代核苷受体3，得到5'-硫代甲醛缩醛二核苷酸类似物6，其用环己烯原位捕获释放的甲磺酰氯。嘌呤以及嘧啶衍生物可以作为核苷供体或受体参与偶联反应。二甲氧基三苯甲基保护基与本偶联方法相容，从而允许差动的3'，5'-末端保护以及随之而来的正交碱基保护。
• Nucleoside H-Phosphonates, XXII: Synthesis and Properties of New Nucleotide Analogues - H-Phosphonothiolate Diesters
  作者：Jacek Stawinski、Renata Hiresova

  DOI：10.1055/s-2007-991072

  日期：——

  Nucleoside H-phosphonates, XXII: Synthesis and properties of new nucleotide analogues - H-phosphonothiolate diesters

  核苷 H-膦酸酯，XXII：新核苷酸类似物的合成和性质 - H-硫代膦酸二酯
• Kawai, Stephen H.; Wang, Daguang; Just, George, Canadian Journal of Chemistry, 1992, vol. 70, # 5, p. 1573 - 1580
  作者：Kawai, Stephen H.、Wang, Daguang、Just, George

  DOI：——

  日期：——
• A versatile approach to the synthesis of oligonucleotide analogs containing neutral 5<i>'</i>-thioformacetal internucleoside linkages
  作者：Yves Ducharme、Kimberly A. Harrison

  DOI：10.1139/cjc-77-8-1410

  日期：——
• Synthesis of 2′-Substituted Sulfide-Linked Dinucleotides
  作者：Daguang Wang、Bin Meng、Masad J. Damha、George Just

  DOI：10.1080/15257779508010717

  日期：1995.11

  3'-Deoxy-3'-(2-mesyloxyethyl)ribofuranosylthymine derivative 3, and its 2'-methoxy (16) and 2'-deoxy (38) analogs were condensed with 5'-deoxy-5'-thiothymidine 4 and 17 or 2'-O-methyl-5'-deoxy-5'-thiouridine 34 and 37 to provide, after standard functional group transformations, thymidine-thymidine and uridine-thymidine dimers 9, 21, 43 and 47. Oxidation of model sulfide dimer 48 with oxone gave sulfone 49. It was not stable to 27% ammonia.