3’-O-tert-butyldimethylsilyl-5’-deoxy-5’-mercaptothymidine | 144944-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 2 '，5'-二脱氧核苷
• 英文名称: 3’-O-tert-butyldimethylsilyl-5’-deoxy-5’-mercaptothymidine
• 英文别名: 3'-O-tert-butyldimethylsilyl-5'-deoxy-5'-thiothymidine；3'-0-tert-butyldimethylsilyl-5'-deoxy-5'-thiothymidine；TBDMS(-3)2-deoxy-D-eryPenf5SH(b)-thymin-1-yl；1-[(2R,4S,5S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(sulfanylmethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 144944-96-7
• 化学式: C₁₆H₂₈N₂O₄SSi
• 分子量: 372.561
• InChiKey: REQNQGIOFHGMNA-YNEHKIRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3’-O-tert-butyldimethylsilyl-5’-deoxy-5’-mercaptothymidine 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-((2R,4S,5R)-5-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-4-((((2S,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl)disulfaneyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  含二硫键的二磷酸核苷单磷酸酯类似物

  摘要：

  描述了两种二核苷单磷酸酯类似物的合成，其中3'-OPO-5'磷酸二酯键被等排3'-CSS-5'或更短的3'-SS-5'键取代。在这两种情况下，-SS-键都是通过二硫化物交换反应，使用活化的S-核苷基S-芳基二硫化物和适当保护的5'-硫代胸腺嘧啶核苷衍生物形成的。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01542-6
• 作为产物：
  描述：

  3'-O-(叔丁基二甲基硅烷基)胸苷 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3’-O-tert-butyldimethylsilyl-5’-deoxy-5’-mercaptothymidine
  参考文献：
  名称：

  含二硫键的二磷酸核苷单磷酸酯类似物

  摘要：

  描述了两种二核苷单磷酸酯类似物的合成，其中3'-OPO-5'磷酸二酯键被等排3'-CSS-5'或更短的3'-SS-5'键取代。在这两种情况下，-SS-键都是通过二硫化物交换反应，使用活化的S-核苷基S-芳基二硫化物和适当保护的5'-硫代胸腺嘧啶核苷衍生物形成的。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01542-6

文献信息

• Synthesis, Dynamic Combinatorial Chemistry, and PCR Amplification of 3′-5′ and 3′-6′ Disulfide-linked Oligonucleotides
  作者：Dennis Jul Hansen、Ilenia Manuguerra、Michael Brøndum Kjelstrup、Kurt Vesterager Gothelf

  DOI：10.1002/anie.201405761

  日期：2014.12.22

  Disulfide dithymidines linked 3′–5′ or 3′–6′ were synthesized and incorporated into oligonucleotides through a combined phosphotriester and phosphoramidite solid‐phase oligonucleotide synthesis approach. The disulfide links are cleaved and formed reversibly in the presence of thiols and oligonucleotides. This link was shown to be sequence‐adaptive in response to given templates in the presence of mercaptoethanol

  合成了通过3'-5'或3'-6'连接的二硫二胸苷，并通过磷酸三酯和亚磷酰胺固相寡核苷酸合成方法将其掺入寡核苷酸。在硫醇和寡核苷酸的存在下，二硫键被裂解并可逆地形成。在存在巯基乙醇的情况下，该链接显示出对指定模板的序列适应性。在聚合酶链反应（PCR）中，聚合酶可以耐受人工的3'-5'和3'-6'二硫键。通过使用测序分析，我们显示了单个突变经常在PCR的扩增产物中随机发生。
• A versatile approach to the synthesis of dinucleotide analogs containing neutral 5′-thioformacetal internucleoside linkages
  作者：Yves Ducharme、Kimberly A. Harrison

  DOI：10.1016/00404-0399(50)1393-v

  日期：1995.9

  Activation of nucleoside donors 5 by sulfuryl chloride followed by the addition of 5′-thionucleoside acceptors 3 yields 5′-thioformacetal dinucleotide analogs 6 with in situ trapping of liberated methanesulfenyl chloride with cyclohexene. Purine as well as pyrimidine derivatives can be part of a coupling reaction as nucleoside donors or acceptors. The dimethoxytrityl protecting group is compatible

  通过硫酰氯活化核苷供体5，然后添加5'-硫代核苷受体3，得到5'-硫代甲醛缩醛二核苷酸类似物6，其用环己烯原位捕获释放的甲磺酰氯。嘌呤以及嘧啶衍生物可以作为核苷供体或受体参与偶联反应。二甲氧基三苯甲基保护基与本偶联方法相容，从而允许差动的3'，5'-末端保护以及随之而来的正交碱基保护。
• Nucleoside H-Phosphonates, XXII: Synthesis and Properties of New Nucleotide Analogues - H-Phosphonothiolate Diesters
  作者：Jacek Stawinski、Renata Hiresova

  DOI：10.1055/s-2007-991072

  日期：——

  Nucleoside H-phosphonates, XXII: Synthesis and properties of new nucleotide analogues - H-phosphonothiolate diesters

  核苷 H-膦酸酯，XXII：新核苷酸类似物的合成和性质 - H-硫代膦酸二酯
• Dinucleoside Monophosphate Analogues Containing Disulfide Linkages
  作者：Emma M. Witch、Richard Cosstick

  DOI：10.1080/07328319708006228

  日期：1997.7

  Two dinucleoside monophosphate analogues containing disulfide linkages (1 and 2) have been prepared for incorporation into oligonucleotides. The modified oligomers will be tested for their potential as antisense agents.
• Kawai, Stephen H.; Wang, Daguang; Just, George, Canadian Journal of Chemistry, 1992, vol. 70, # 5, p. 1573 - 1580
  作者：Kawai, Stephen H.、Wang, Daguang、Just, George

  DOI：——

  日期：——