6-methyl-2-chromanol | 85960-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-methyl-2-chromanol
• 英文别名: (±)-6-methylchroman-2-ol；6-methyl-3,4-dihydro-2H-chromen-2-ol
• CAS: 85960-67-4
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: QIQPETAEXUBPHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.9±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-2-chromanol 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以975 mg的产率得到6-methyl-4H-chromene
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的不对称氧化还原-继电器Heck反应对映异构体的对映选择性合成

  摘要：

  接力赛：成功开发了一种由钯催化的4 H-色烯与芳基硼酸的不对称氧化还原-继电器Heck反应。反应以中等至良好的产率进行，具有良好至高的对映选择性。一种得到的产物是生物活性化合物BW683C的高级中间体。

  DOI：

  10.1002/asia.201701504
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基香豆素 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-methyl-2-chromanol
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的不对称氧化还原-继电器Heck反应对映异构体的对映选择性合成

  摘要：

  接力赛：成功开发了一种由钯催化的4 H-色烯与芳基硼酸的不对称氧化还原-继电器Heck反应。反应以中等至良好的产率进行，具有良好至高的对映选择性。一种得到的产物是生物活性化合物BW683C的高级中间体。

  DOI：

  10.1002/asia.201701504

文献信息

• A Dual Arylboronic Acid–Aminothiourea Catalytic System for the Asymmetric Intramolecular Hetero-Michael Reaction of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids
  作者：Takumi Azuma、Akihiro Murata、Yusuke Kobayashi、Tsubasa Inokuma、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1021/ol501954r

  日期：2014.8.15

  facilitate for the first time the intramolecular aza- and oxa-Michael reactions of α,β-unsaturated carboxylic acids. The combination of an arylboronic acid with a chiral aminothiourea allowed for these reactions to proceed successfully in an enantioselective manner to afford the desired heterocycles in high yields and ee’s (up to 96% ee). The overall utility of this dual catalytic system was demonstrated by

  双官能氨基硼酸已被首次用于促进α，β-不饱和羧酸的分子内氮杂和氧杂-迈克尔反应。芳基硼酸与手性氨基硫脲的结合使这些反应以对映选择性的方式成功进行，从而以高收率和ee（高达96％ee）提供所需的杂环。该双催化体系的整体效用通过（+）-赤藓糖酰胺B的一锅对映选择性合成得到证明，该合成通过顺序的迈克尔和酰胺化反应进行。
• SUBSTITUTED 2-(CHROMAN-6-YLOXY)-THIAZOLES AND THEIR USE AS PHARMACEUTICALS
  申请人：CZECHTIZKY Werngard

  公开号：US20130065859A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  The present invention relates to substituted 2-(chroman-6-yloxy)-thiazoles of the formula I, in which Ar, R2, R3 and R4 are as defined in the claims. The compounds of the formula I are inhibitors of the sodium-calcium exchanger (NCX), especially of the sodium-calcium exchanger of subtype 1 (NCX1), and are suitable for the treatment of diverse disorders in which intracellular calcium homeostasis is disturbed, such as arrhythmias, heart failure and stroke. The invention furthermore relates to processes for the preparation of the compounds of the formula I, their use as pharmaceuticals, and pharmaceutical compositions comprising them.

  本发明涉及式I的取代2-(色甘醇-6-氧基)-噻唑衍生物，其中Ar、R2、R3和R4如权利要求中所定义。式I的化合物是钠-钙交换蛋白（NCX）的抑制剂，特别是亚型1的钠-钙交换蛋白（NCX1），适用于处理细胞内钙离子稳态受扰的各种疾病，如心律失常、心力衰竭和中风。本发明还涉及制备式I的化合物的方法，它们作为药物的用途，以及包含它们的药物组合物。
• Enantioselective Synthesis of Chromenes via a Palladium-Catalyzed Asymmetric Redox-Relay Heck Reaction
  作者：Ze-Zhen Jiang、Ang Gao、Hao Li、Di Chen、Chang-Hua Ding、Bin Xu、Xue-Long Hou

  DOI：10.1002/asia.201701504

  日期：2017.12.14

  Relay race: A palladium-catalyzed asymmetric redox-relay Heck reaction of 4H-chromenes and arylboronic acids has been successfully developed. The reaction proceeded in moderate to good yields with good to high enantioselectivities. One resulting product is an advanced intermediate of bio-active compound BW683C.

  接力赛：成功开发了一种由钯催化的4 H-色烯与芳基硼酸的不对称氧化还原-继电器Heck反应。反应以中等至良好的产率进行，具有良好至高的对映选择性。一种得到的产物是生物活性化合物BW683C的高级中间体。
• Synthesis of Chiral Chromans by the Pd-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation (AAA):  Scope, Mechanism, and Applications
  作者：Barry M. Trost、Hong C. Shen、Li Dong、Jean-Philippe Surivet、Catherine Sylvain

  DOI：10.1021/ja048078t

  日期：2004.9.1

  influence of olefin geometry, as well as substitution pattern on the ee and the absolute configuration of the chiral chromans were explored in detail. These observations suggest a mechanism involving the cyclization of the more reactive pi-allyl palladium diastereomeric intermediate as the enantiodiscriminating step (Curtin-Hammett conditions). This methodology led to the enantioselective synthesis of the

  Pd 催化的苯酚烯丙基碳酸酯的不对称烯丙基烷基化 (AAA) 是构建烯丙基 CO 键的有效策略，允许获得高达 98% ee 的手性色满。详细探讨了 pH 值的影响和烯烃几何结构的影响，以及取代模式对 ee 和手性色满的绝对构型的影响。这些观察结果表明一种机制涉及反应性更强的 pi-烯丙基钯非对映体中间体的环化作为对映体区分步骤（Curtin-Hammett 条件）。这种方法导致了维生素 E 核心的对映选择性合成，首次对 (+)-clusifoliol 和 (-)-siccanin 进行了对映选择性全合成，以及合成了 (+)-红花紫杉酸 A 的高级中间体。
• The rational design of modified Cinchona alkaloid catalysts. Application to a new asymmetric synthesis of chiral chromanes
  作者：Alain Merschaert、Pieter Delbeke、Désiré Daloze、Georges Dive

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.090

  日期：2004.6

  step is the intramolecular conjugate addition of a phenolic nucleophile on a α,β-unsaturated ester catalyzed by Cinchona alkaloids. The high ee’s obtained with cinchonine and its derivatives have been rationalized by ab initio quantum chemistry calculations of transition state structures.

  已经实现了2-取代的手性苯并二氢吡喃的新的不对称合成。关键步骤是在金鸡纳生物碱催化的α，β-不饱和酯上分子内共轭酚类亲核试剂。用金鸡宁及其衍生物获得的高ee已通过对过渡态结构进行从头算量子化学计算得到合理化。