methyl chloro(9-xanthenyl)acetate | 1152712-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: methyl chloro(9-xanthenyl)acetate
• 英文别名: methyl 2-chloro-2-(9H-xanthen-9-yl)acetate
• CAS: 1152712-82-7
• 化学式: C₁₆H₁₃ClO₃
• 分子量: 288.73
• InChiKey: OEGWXQADDNDPSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171-173 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  380.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl chloro(9-xanthenyl)acetate 在 三正丁基氢锡 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 苯 为溶剂， 以44%的产率得到(9H-黄嘌呤-9-基)乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  锰（III）基氧化性1,2-自由基重排合成二苯并[ b，f ]氧杂环丁烷

  摘要：

  用Mn（OAc）3氧化2-（9 H-黄嘌呤基）丙二酸单烷基酯1可获得高产率的9-或10-二苯并[ b，f ]氧苯哌酸酯2。除了（1-甲氧基黄蒽基）丙二酸酯1（R 1＝ Me，R 2＝ 1-MeO）的情况以外，该反应以高区域选择性进行，其给出两种区域异构体。提出形成2的方法必须包括1,2-芳基自由基重排，然后进行氧化脱羧。

  DOI：

  10.1021/jo9002773
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 chloro(9-xanthenyl)acetic acid 以 甲醇 为溶剂， 以92%的产率得到methyl chloro(9-xanthenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  锰（III）基氧化性1,2-自由基重排合成二苯并[ b，f ]氧杂环丁烷

  摘要：

  用Mn（OAc）3氧化2-（9 H-黄嘌呤基）丙二酸单烷基酯1可获得高产率的9-或10-二苯并[ b，f ]氧苯哌酸酯2。除了（1-甲氧基黄蒽基）丙二酸酯1（R 1＝ Me，R 2＝ 1-MeO）的情况以外，该反应以高区域选择性进行，其给出两种区域异构体。提出形成2的方法必须包括1,2-芳基自由基重排，然后进行氧化脱羧。

  DOI：

  10.1021/jo9002773

文献信息

• Synthesis of Dibenz[<i>b,f</i>]oxepins via Manganese(III)-Based Oxidative 1,2-Radical Rearrangement
  作者：Zhiqi Cong、Takumi Miki、Osamu Urakawa、Hiroshi Nishino

  DOI：10.1021/jo9002773

  日期：2009.5.15

  The oxidation of monoalkyl 2-(9H-xanthenyl)malonates 1 with Mn(OAc)3 gave the 9- or 10-dibenz[b,f]oxepincarboxylates 2 in good yields. The reaction proceeds with high regioselectivity except for the case of (1-methoxyxanthenyl)malonate 1 (R1 = Me, R2 = 1-MeO), which gave two regioisomers. It was proposed that the process for the formation of 2 must include the 1,2-aryl radical rearrangement followed

  用Mn（OAc）3氧化2-（9 H-黄嘌呤基）丙二酸单烷基酯1可获得高产率的9-或10-二苯并[ b，f ]氧苯哌酸酯2。除了（1-甲氧基黄蒽基）丙二酸酯1（R 1＝ Me，R 2＝ 1-MeO）的情况以外，该反应以高区域选择性进行，其给出两种区域异构体。提出形成2的方法必须包括1,2-芳基自由基重排，然后进行氧化脱羧。