6,6'-dibromo-2,2'-bis(9-hydroxyxanthen-9-yl)biphenyl | 500719-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6,6'-dibromo-2,2'-bis(9-hydroxyxanthen-9-yl)biphenyl
• 英文别名: 9-[3-Bromo-2-[2-bromo-6-(9-hydroxyxanthen-9-yl)phenyl]phenyl]xanthen-9-ol
• CAS: 500719-34-6
• 化学式: C₃₈H₂₄Br₂O₄
• 分子量: 704.414
• InChiKey: GBADZATZFMXIHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  785.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.594±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6'-dibromo-2,2'-bis(9-hydroxyxanthen-9-yl)biphenyl 在 tetrafluoroboric acid 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 以87%的产率得到2,2'-di(xanthenilium-9-yl)-6,6'-dibromobiphenyl bis(tetrafluoroborate)
  参考文献：
  名称：

  Electrochiroptical response of a hexaarylethane derivative with a helical π-skeleton: drastic UV–Vis and CD spectral changes upon electrolysis of 4′,5′-dibromodispiro[xanthene-9,9′(9′H,10′H)-phenanthrene-10′,9″-xanthene]

  摘要：

  标题电子供体 1a 发生双电子氧化后，拉长的中心 C9−C10 键 [1.656(5) 一个… (X-ray)]被裂解得到联苯-2,2-二基双(呫吨鎓)染料2a2+，其通过双电子还原再生无色二螺化合物1a。在 1a 到 2a2+ 的电化学氧化过程中，紫外可见光谱中等吸光点的存在表明中间阳离子自由基的稳态浓度可以忽略不计。光学解析的 1a 和 2a2+ 之间的相互转化伴随着 CD 光谱中再次具有多个等吸光点的剧烈变化，并且 (P)- 和 (M)-1a 以及 (S)- 和 (R)-2a2+ 的外消旋作用不会发生在环境条件。该氧化还原对代表了多输出响应系统的新基序，其中电化学输入被转换为两个独立的光谱输出。

  DOI：

  10.1039/b204515j
• 作为产物：
  描述：

  占吨酮 、 1,3-二溴-2-(2,6-二溴苯基)苯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以68%的产率得到6,6'-dibromo-2,2'-bis(9-hydroxyxanthen-9-yl)biphenyl
  参考文献：
  名称：

  Electrochiroptical response of a hexaarylethane derivative with a helical π-skeleton: drastic UV–Vis and CD spectral changes upon electrolysis of 4′,5′-dibromodispiro[xanthene-9,9′(9′H,10′H)-phenanthrene-10′,9″-xanthene]

  摘要：

  标题电子供体 1a 发生双电子氧化后，拉长的中心 C9−C10 键 [1.656(5) 一个… (X-ray)]被裂解得到联苯-2,2-二基双(呫吨鎓)染料2a2+，其通过双电子还原再生无色二螺化合物1a。在 1a 到 2a2+ 的电化学氧化过程中，紫外可见光谱中等吸光点的存在表明中间阳离子自由基的稳态浓度可以忽略不计。光学解析的 1a 和 2a2+ 之间的相互转化伴随着 CD 光谱中再次具有多个等吸光点的剧烈变化，并且 (P)- 和 (M)-1a 以及 (S)- 和 (R)-2a2+ 的外消旋作用不会发生在环境条件。该氧化还原对代表了多输出响应系统的新基序，其中电化学输入被转换为两个独立的光谱输出。

  DOI：

  10.1039/b204515j

文献信息

• Electrochiroptical response of a hexaarylethane derivative with a helical π-skeleton: drastic UV–Vis and CD spectral changes upon electrolysis of 4′,5′-dibromodispiro[xanthene-9,9′(9′H,10′H)-phenanthrene-10′,9″-xanthene]
  作者：Takanori Suzuki、Rie Yamamoto、Hiroki Higuchi、Erika Hirota、Masakazu Ohkita、Takashi Tsuji

  DOI：10.1039/b204515j

  日期：——

  Upon two-electron oxidation of the title electron donor 1a, the elongated central C9–C10 bond [1.656(5) Å (X-ray)] is cleaved to give the biphenyl-2,2′-diyl bis(xanthenylium) dye 2a2+, which regenerates the colorless dispiro compound 1a by two-electron reduction. The presence of isosbestic points in the UV–Vis spectra during the electrochemical oxidation of 1a to 2a2+ indicates the negligible steady-state concentration of the intermediate cation radical. Interconversion between optically resolved 1a and 2a2+ is accompanied by drastic changes in the CD spectra again with several isosbestic points, and racemization of (P)- and (M)-1a and (S)- and (R)-2a2+ does not occur at ambient conditions. This redox pair represents a new motif for the multi-output response system, where the electrochemical input is transduced into two independent spectral outputs.

  标题电子供体 1a 发生双电子氧化后，拉长的中心 C9−C10 键 [1.656(5) 一个… (X-ray)]被裂解得到联苯-2,2-二基双(呫吨鎓)染料2a2+，其通过双电子还原再生无色二螺化合物1a。在 1a 到 2a2+ 的电化学氧化过程中，紫外可见光谱中等吸光点的存在表明中间阳离子自由基的稳态浓度可以忽略不计。光学解析的 1a 和 2a2+ 之间的相互转化伴随着 CD 光谱中再次具有多个等吸光点的剧烈变化，并且 (P)- 和 (M)-1a 以及 (S)- 和 (R)-2a2+ 的外消旋作用不会发生在环境条件。该氧化还原对代表了多输出响应系统的新基序，其中电化学输入被转换为两个独立的光谱输出。