(2S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypentanal | 301346-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypentanal
• CAS: 301346-39-4
• 化学式: C₂₇H₄₂O₃Si₂
• 分子量: 470.8
• InChiKey: BTVKHTHGSBGQRM-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.93
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正庚基三苯基溴化磷 、 (2S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypentanal 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (S)-1-(tert-butyl(1-(tert-butyldimethylsilyloxy)dodec-5-en-4-yloxy)(phenyl)silyl)benzene 、 (S)-1-(tert-butyl(1-(tert-butyldimethylsilyloxy)dodec-5-en-4-yloxy)(phenyl)silyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  来自 Ambrostoma quadriimpressum Motschulsky 的新苯乙基烷基酰胺。

  摘要：

  从甲虫 Ambrostoma quadriimpressum Motschulsky 中分离出一种新的苯乙基烷基酰胺 (10R)-10-羟基-N-苯乙基十八酰胺 (1)。酰胺的结构由NMR和MS确定。化合物 1 的绝对构型通过不对称全合成得到证实，该合成从 L-谷氨酸开始。脂肪链的构建是通过羟基的选择性保护和 Wittig 烯化反应的两次实施来完成的。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.158
• 作为产物：
  描述：

  D-谷氨酸 在 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丙基高钌酸铵 、 三氟甲磺酸 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypentanal
  参考文献：
  名称：

  pin曲霉B生产的一种新的五肽Aspinolide B的第一个全合成。

  摘要：

  通过化学筛选方法在och曲霉培养物中发现了新的10元内酯Aspinolide B（1）的第一个不对称全合成。关键步骤包括将TMS-乙炔选择性Felkin型加成到醛3a中以及Nozaki-Hiyama-Kishi偶联反应以建立所需的10元环。该合成证实了通过Helmchen方法建立的Aspinolide B的绝对立体化学，并纠正了先前报道的比旋光度。

  DOI：

  10.1021/jo000327i

文献信息

• A new phenylethyl alkyl amide from the <i>Ambrostoma quadriimpressum</i> Motschulsky
  作者：Guolei Zhao、Chao Yang、Bing Li、Wujiong Xia

  DOI：10.3762/bjoc.7.158

  日期：——

  isolated from the beetle Ambrostoma quadriimpressum Motschulsky. The structure of the amide was determined by NMR and MS. The absolute configuration of compound 1 was confirmed by an asymmetric total synthesis, which was started from L-glutamic acid. The construction of the aliphatic chain was accomplished by the selective protection of the hydroxy groups and two-time implementation of the Wittig olefination

  从甲虫 Ambrostoma quadriimpressum Motschulsky 中分离出一种新的苯乙基烷基酰胺 (10R)-10-羟基-N-苯乙基十八酰胺 (1)。酰胺的结构由NMR和MS确定。化合物 1 的绝对构型通过不对称全合成得到证实，该合成从 L-谷氨酸开始。脂肪链的构建是通过羟基的选择性保护和 Wittig 烯化反应的两次实施来完成的。
• First Total Synthesis of Aspinolide B, a New Pentaketide Produced by <i>Aspergillus </i><i>o</i><i>chraceus</i>
  作者：Ronaldo A. Pilli、Mauricio M. Victor、Armin de Meijere

  DOI：10.1021/jo000327i

  日期：2000.9.1

  The first asymmetric total synthesis of Aspinolide B (1), a new 10-membered lactone discovered by chemical screening methods in the cultures of Aspergillus ochraceus, has been accomplished. The key steps included a selective Felkin-type addition of TMS-acetylene to aldehyde 3a and a Nozaki-Hiyama-Kishi coupling reaction to build the required 10-membered ring. This synthesis confirmed the absolute stereochemistry

  通过化学筛选方法在och曲霉培养物中发现了新的10元内酯Aspinolide B（1）的第一个不对称全合成。关键步骤包括将TMS-乙炔选择性Felkin型加成到醛3a中以及Nozaki-Hiyama-Kishi偶联反应以建立所需的10元环。该合成证实了通过Helmchen方法建立的Aspinolide B的绝对立体化学，并纠正了先前报道的比旋光度。