9-Hydroxy-9-<1-methyl-piperidyl-(4)>-xanthen | 3967-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 9-Hydroxy-9-<1-methyl-piperidyl-(4)>-xanthen
• 英文别名: 9-(1-methyl-piperidin-4-yl)-xanthen-9-ol；9-(1-Methylpiperidin-4-yl)xanthen-9-ol
• CAS: 3967-46-2
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₂
• 分子量: 295.381
• InChiKey: PPEMMIHFUFWQCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-Hydroxy-9-<1-methyl-piperidyl-(4)>-xanthen 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 以96%的产率得到1-methyl-4-(9H-xanthen-9-ylidene)piperidine
  参考文献：
  名称：

  通过二芳基化合物的直接二锂化反应制备三环药物的新方法

  摘要：

  基于二硫代-二苯基醚与适当取代的酯之间的反应，使用新颖的方法制备三环化合物。利用这种方法合成了氯吡帕赞及其相应的脱氯类似物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01068-4
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dilithiumdiphenyl ether 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 生成 9-Hydroxy-9-<1-methyl-piperidyl-(4)>-xanthen
  参考文献：
  名称：

  通过二芳基化合物的直接二锂化反应制备三环药物的新方法

  摘要：

  基于二硫代-二苯基醚与适当取代的酯之间的反应，使用新颖的方法制备三环化合物。利用这种方法合成了氯吡帕赞及其相应的脱氯类似物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01068-4

文献信息

• Steric structure–activity relationship of cyproheptadine derivatives as inhibitors of histone methyltransferase Set7/9
  作者：Takashi Fujiwara、Kasumi Ohira、Ko Urushibara、Akihiro Ito、Minoru Yoshida、Misae Kanai、Aya Tanatani、Hiroyuki Kagechika、Tomoya Hirano

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.07.024

  日期：2016.9

  Set7/9 is a histone lysine methyltransferase, but it is also thought to be involved in a wide variety of pathophysiological functions. We previously identified cyproheptadine, which has a characteristic butterfly-like molecular conformation with bent tricyclic dibenzosuberene and chair-form N-methylpiperidine moieties, as a Set7/9 inhibitor. In this work, we synthesized several derivatives in order to

  Set7 / 9是组蛋白赖氨酸甲基转移酶，但也被认为与多种病理生理功能有关。我们之前确定了赛庚啶，它具有Set7 / 9抑制剂，具有弯曲的三环二苯并亚戊烯和椅子状N-甲基哌啶部分，具有蝴蝶状分子构象。在这项工作中，我们合成了几种衍生物以检查空间结构与抑制活性的关系。我们发现，即使由于三环的10，11-烯烃键的减少或置换而导致的分子形状的微小变化，通常也会导致抑制活性的急剧降低。我们的结果不仅对开发更有效和选择性的抑制剂有用，而且对于新型抑制剂支架的构建也应是有用的。
• Unusual reductions induced by formic acid
  作者：David G. Loughhead

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82166-8

  日期：1988.1

  Treatment of xanthene carbinol 1a or xanthenylidene derivative 2a with refluxing formic acid unexpectedly gave dihydro compound 3a. Thioxanthene and acridine carbinols 1b and 1c and acridinylidene derivative 2c were also partially reduced when treated with formic acid.

  用回流的甲酸处理of吨甲醇1a或x烯衍生物2a出乎意料地得到二氢化合物3a。当用甲酸处理时，噻吨蒽和a啶甲醇1b和1c以及a啶二烯衍生物2c也被部分还原。
• Structure-Activity Relationships in the Cyproheptadine Series
  作者：Edward L. Engelhardt、Howard C. Zell、Walfred S. Saari、Marcia E. Christy、C. Dylion Colton、Clement A. Stone、John M. Stavorski、Herbert C. Wenger、Carl T. Ludden

  DOI：10.1021/jm00330a022

  日期：1965.11
• LOUGHHEAD, DAVID G., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 45, C. 5701-5702
  作者：LOUGHHEAD, DAVID G.

  DOI：——

  日期：——