4,7-dimethoxy-2,3-dimethylbenzothiophene | 121254-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 4,7-dimethoxy-2,3-dimethylbenzothiophene
• 英文别名: 4,7-dimethoxy-2,3-dimethylbenzo[b]thiophene；4,7-Dimethoxy-2,3-dimethyl-1-benzothiophene
• CAS: 121254-92-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂S
• 分子量: 222.308
• InChiKey: APQGDFGMNHEPAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯硫酚 、 3-氯-2-丁酮 在 silica gel supported sodium carbonate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到4,7-dimethoxy-2,3-dimethylbenzothiophene
  参考文献：
  名称：

  使用支持的试剂系统 Na2CO3/SiO2-PPA/SiO2 的一锅法合成：苯并[b]噻吩和萘并噻吩的合成

  摘要：

  开发了一种简单有效的方法，用于使用 Na 2 CO 3 /SiO 2 -PPA/SiO 2 从芳硫醇和α-卤代酮合成苯并[B]噻吩和萘并[2,1-B]噻吩。Na 2 CO 3 /SiO 2 促进α-卤代酮与芳烃硫醇反应生成α-硫烷基酮，在PPA/SiO 2 存在下环化生成相应的噻吩稠合芳烃一锅法。使用α-溴缩醛代替α-卤代酮的反应也通过一锅三步反应得到相应的萘并[2,1-B]噻吩。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067105

文献信息

• An efficient one-pot method for the preparation of polysubstituted benzothiophenes
  作者：Stephen L. Buchwald、Qun Fang

  DOI：10.1021/jo00273a006

  日期：1989.6
• One-Pot Synthesis Using the Supported Reagent System Na₂CO₃/SiO₂-PPA/SiO₂: Synthesis of Benzo[<i>b</i>]thiophenes and Naphthothiophenes
  作者：Tadashi Aoyama、Mami Orito、Toshio Takido、Mitsuo Kodomari

  DOI：10.1055/s-2008-1067105

  日期：——

  method has been developed for the synthesis of benzo[ B]thiophenes and naphtho[2,1- B]thiophenes from arenethiols and α-halo ketones using Na 2 CO 3 /SiO 2 -PPA/SiO 2 . Reaction of α-halo ketones with arenethiols is promoted by Na 2 CO 3 /SiO 2 to afford α-sulfanyl ketones, which cyclize in the presence of PPA/SiO 2 to give the corresponding thiophene-fused arenes in one-pot. The reaction using α-bromo acetals

  开发了一种简单有效的方法，用于使用 Na 2 CO 3 /SiO 2 -PPA/SiO 2 从芳硫醇和α-卤代酮合成苯并[B]噻吩和萘并[2,1-B]噻吩。Na 2 CO 3 /SiO 2 促进α-卤代酮与芳烃硫醇反应生成α-硫烷基酮，在PPA/SiO 2 存在下环化生成相应的噻吩稠合芳烃一锅法。使用α-溴缩醛代替α-卤代酮的反应也通过一锅三步反应得到相应的萘并[2,1-B]噻吩。