N-(tert-butoxycarbonyl)-N'-methyl-N'-[(tert-butyldimethyl)silyloxy]-sulfamide | 960065-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-N'-methyl-N'-[(tert-butyldimethyl)silyloxy]-sulfamide
• 英文别名: tert-butyl N-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-methylsulfamoyl]carbamate
• CAS: 960065-01-4
• 化学式: C₁₂H₂₈N₂O₅SSi
• 分子量: 340.516
• InChiKey: CHQROEUPKSLIHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  93.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-N'-methyl-N'-[(tert-butyldimethyl)silyloxy]-sulfamide 、 间二溴苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于制备 N-羟基磺酰胺的合成方法。

  摘要：

  报道了从氯磺酰基异氰酸酯方便地合成各种取代的 N-羟基磺酰胺。使用与醇的 Mitsunobu 反应，可以在关键中间体 1a 或 1b 的 N-Boc 氮上选择性地引入烷基。随后，可以在传统条件下将带有甲硅烷氧基的氮烷基化。可以高产率实现对所需 N-羟基磺酰胺的脱保护。使用这种方法，已经制备了许多结构不同的 N-羟基磺酰胺。通过合成更复杂的靶标，如双羟基磺酰胺 5 和环状羟基磺酰胺 7 和 8，进一步证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.09.037
• 作为产物：
  描述：

  N-(叔丁氧基羰基)磺酰氯 、 O-(tert-butyldimethylsilyl)-N-methylhydroxylamine 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以1.44 g的产率得到N-(tert-butoxycarbonyl)-N'-methyl-N'-[(tert-butyldimethyl)silyloxy]-sulfamide
  参考文献：
  名称：

  用于制备 N-羟基磺酰胺的合成方法。

  摘要：

  报道了从氯磺酰基异氰酸酯方便地合成各种取代的 N-羟基磺酰胺。使用与醇的 Mitsunobu 反应，可以在关键中间体 1a 或 1b 的 N-Boc 氮上选择性地引入烷基。随后，可以在传统条件下将带有甲硅烷氧基的氮烷基化。可以高产率实现对所需 N-羟基磺酰胺的脱保护。使用这种方法，已经制备了许多结构不同的 N-羟基磺酰胺。通过合成更复杂的靶标，如双羟基磺酰胺 5 和环状羟基磺酰胺 7 和 8，进一步证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.09.037

文献信息

• Synthetic methodology for the preparation of N-hydroxysulfamides
  作者：Krishnaswamy Devanathan、Jennifer A. Bell、Patricia C. Wilkins、Hollie K. Jacobs、Aravamudan S. Gopalan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.037

  日期：2007.11

  A convenient synthesis of a variety of substituted N-hydroxysulfamides from chlorosulfonyl isocyanate is reported. Alkyl groups can be introduced selectively on the N-Boc nitrogen of key intermediates 1a or 1b using the Mitsunobu reaction with alcohols. Subsequently the nitrogen carrying the silyloxy group can be alkylated under traditional conditions. Deprotection to the desired N-hydroxysulfamide

  报道了从氯磺酰基异氰酸酯方便地合成各种取代的 N-羟基磺酰胺。使用与醇的 Mitsunobu 反应，可以在关键中间体 1a 或 1b 的 N-Boc 氮上选择性地引入烷基。随后，可以在传统条件下将带有甲硅烷氧基的氮烷基化。可以高产率实现对所需 N-羟基磺酰胺的脱保护。使用这种方法，已经制备了许多结构不同的 N-羟基磺酰胺。通过合成更复杂的靶标，如双羟基磺酰胺 5 和环状羟基磺酰胺 7 和 8，进一步证明了该方法的实用性。