2,5,8-triaza[9]metacyclophane | 374806-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,5,8-triaza[9]metacyclophane
• 英文别名: 3,6,9-Triazabicyclo[9.3.1]pentadeca-1(15),11,13-triene；3,6,9-triazabicyclo[9.3.1]pentadeca-1(15),11,13-triene
• CAS: 374806-99-2
• 化学式: C₁₂H₁₉N₃
• 分子量: 205.303
• InChiKey: HRZJFPQPJJANAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.963±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5,8-triaza[9]metacyclophane 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 114.0h， 生成 6-(1-(imethylamino)-5-naphthalene sulfonyl)-3,6,9,15-tetraazabicyclo[9.3.1]pentadeca-1(15),11,13-triene-3,9-dicarboxylic acid bis-tert-butylester
  参考文献：
  名称：

  A versatile water soluble fluorescent probe for ratiometric sensing of Hg2+ and bovine serum albumin

  摘要：

  设计并制备了一种新型四氮杂大环荧光传感器（6-（1-（二甲氨基）-5-萘磺酰基）-3,6,9,15-四氮杂二环[9.3.1]十五烷-1（15）,11,13-三烯，1），该传感器可在生理pH条件下（50 mM Tris-HCl，pH 7.6）的水溶液中，利用两种不同的响应模式选择性地对Hg2+和牛血清白蛋白（BSA）进行比率型检测。通过与1的配位，可以辨别出高于0.5 ppb的Hg2+，其发射颜色的变化使得1能够应用于快速Hg2+试纸检测。此外，1还表现出良好的细胞通透性，适用于活细胞中Hg2+的成像。使用含有1的介质对BSA进行SDS-PAGE（十二烷基硫酸钠-聚丙烯酰胺凝胶电泳）染色凝胶成像，验证了在非蛋白质物质存在下，1与BSA的结合是成功的。通过非共价相互作用，利用比率荧光校准法，1对BSA的线性范围为0-100 μg mL-1，检测限为1 μg mL-1，并首次成功应用于通过比率荧光测定法测定血清中白蛋白的浓度。最后，1在Hg2+和BSA的化学输入下表现为由三重逻辑门组成的荧光分子开关，这可能为纳米尺度上受到Hg2+污染的血清提供智能诊断。

  DOI：

  10.1039/c1dt10362h
• 作为产物：
  描述：

  间二溴苄 在 氢溴酸 、 potassium carbonate 、 苯酚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 2,5,8-triaza[9]metacyclophane
  参考文献：
  名称：

  聚氮杂metacyclophanes作为异位阴离子受体。

  摘要：

  已经研究了通过甲苯磺酰化的前体的二极偶合制备的五个大环多氮杂氮杂环烷L1-L5。配位体的碱度已通过电势法进行了测量，并且已通过X射线晶体学研究了其在固态下络合卤化物和高氯酸盐的能力。结果表明，配体通常用作二位卤化物受体，即使最大的L5也太小而无法包埋阴离子。配体的碱度行为与相关对位类似物所观察到的相似。尽管固态的氟化物，HF2-，氯化物，溴化物，碘化物和三碘化物盐易于结晶，但在电位计可访问的pH范围内，对水溶液中的卤化物似乎没有亲和力。

  DOI：

  10.1039/b506828b

文献信息

• A New CuI Complex that Mimics the Cresolase Reaction of Tyrosinase and the Crystal Structure of its Oxygenated CuII Complex
  作者：Vieri Fusi、Antoni Llobet、José Mahía、Mauro Micheloni、Paola Paoli、Xavi Ribas、Patrizia Rossi

  DOI：10.1002/1099-0682(200203)2002:4<987::aid-ejic987>3.0.co;2-r

  日期：2002.3

  arrangement and containing a doubly bridged macrocyclic ligand has been prepared from two different routes, one of which involves the reaction of oxygen and a CuI precursor, thus mimicking the cresolase activity of tyrosinase

  通过两种不同的途径制备了一种具有独特结构排列并含有双桥大环配体的新型双核 CuII 复合物，其中一种途径涉及氧和 CuI 前体的反应，从而模拟酪氨酸酶的甲酚酶活性
• Dicationic lutetium hydride complex stabilized by a meta-cyclophane-derived (NNNC)-type macrocycle
  作者：Heiko Kulinna、Thomas P. Spaniol、Jun Okuda

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2013.04.047

  日期：2013.11

  The meta-azacyclophane (Me(3)TAMC)H (-2,5,8-trimethyl-2,5,8-triaza-meta-cyclophane) reacted with the rare earth metal tris(trimethylsilylmethyl) complex [Ln(CH2SiMe3)(3)(THF)(2)] (Ln = Sc, Y, Lu) in THF or benzene to give a C-s-symmetric bis(trimethylsilylmethyl) complex [Ln(Me(3)TAMC)(CH2SiMe3)(2)]. The tetradentate (NNNC)-type ligand is formed by metalation of the phenyl group within the macrocycle. In the case of lutetium, abstraction of an alkyl group followed by the treatment of dihydrogen gave the dimeric cationic hydride complex [(Me(3)TAMC)Lu(mu-H)(THF)}(2)][B(3,5-C6H3Cl2)(4)](2) that was characterized by single-crystal X-ray crystallography. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Polyaza metacyclophanes as ditopic anion receptors
  作者：Christos A. Ilioudis、Jonathan W. Steed

  DOI：10.1039/b506828b

  日期：——

  ability to complex halides and perchlorate has been studied in the solid state by X-ray crystallography. The results reveal that the ligands generally act as ditopic halide receptors with even the largest, L5, being too small to envelop the anion. The ligand's basicity behaviour parallels that observed for related para-analogues. Despite the ready crystallisation of fluoride, HF2-, chloride, bromide

  已经研究了通过甲苯磺酰化的前体的二极偶合制备的五个大环多氮杂氮杂环烷L1-L5。配位体的碱度已通过电势法进行了测量，并且已通过X射线晶体学研究了其在固态下络合卤化物和高氯酸盐的能力。结果表明，配体通常用作二位卤化物受体，即使最大的L5也太小而无法包埋阴离子。配体的碱度行为与相关对位类似物所观察到的相似。尽管固态的氟化物，HF2-，氯化物，溴化物，碘化物和三碘化物盐易于结晶，但在电位计可访问的pH范围内，对水溶液中的卤化物似乎没有亲和力。
• A versatile water soluble fluorescent probe for ratiometric sensing of Hg2+ and bovine serum albumin
  作者：Jinghan Wen、Zhirong Geng、Yuxin Yin、Zhilin Wang

  DOI：10.1039/c1dt10362h

  日期：——

  A novel tetraazamacrocycle fluorescent sensor (6-(1-(dimethylamino)-5-naphthalene sulfonyl)-3,6,9,15-tetraazabicyclo[9.3.1] pentadeca-1(15),11,13-triene, 1) has been designed and prepared, which can be utilized for selective and ratiometric sensing of Hg2+ and bovine serum albumin (BSA) with two different responsive modes in aqueous solution at physiological pH (50 mM Tris-HCl, pH 7.6). Above 0.5 ppb Hg2+ can be discerned by coordination with 1 and the emission color changes enable 1 to be applied to a fast Hg2+ test paper assay. Sensor 1 has also been demonstrated to be easily cell-penetrable and applicable for Hg2+ imaging in living cells. Imaging of BSA in the gel using SDS-PAGE (sodium dodecyl sulfate polyacrylamide gel electrophoresis) stained in the medium containing 1 verified that the binding of 1 and BSA was successful in the presence of nonprotein substances. The linear range of 1 towards BSA utilizing ratiometric fluorescent calibration via noncovalent interaction in solution is 0–100 μg mL−1 with a detection limit of 1 μg mL−1, and has been successfully employed to determine the albumin concentration in blood serum by means of ratiometric fluorescent measurements for the first time. Finally, sensor 1 behaves as a fluorescent molecular switch composed of triple logic gates upon chemical inputs of Hg2+ and BSA, which potentially provides intelligent diagnostics for Hg2+ contaminated serum on the nanoscale.

  设计并制备了一种新型四氮杂大环荧光传感器（6-（1-（二甲氨基）-5-萘磺酰基）-3,6,9,15-四氮杂二环[9.3.1]十五烷-1（15）,11,13-三烯，1），该传感器可在生理pH条件下（50 mM Tris-HCl，pH 7.6）的水溶液中，利用两种不同的响应模式选择性地对Hg2+和牛血清白蛋白（BSA）进行比率型检测。通过与1的配位，可以辨别出高于0.5 ppb的Hg2+，其发射颜色的变化使得1能够应用于快速Hg2+试纸检测。此外，1还表现出良好的细胞通透性，适用于活细胞中Hg2+的成像。使用含有1的介质对BSA进行SDS-PAGE（十二烷基硫酸钠-聚丙烯酰胺凝胶电泳）染色凝胶成像，验证了在非蛋白质物质存在下，1与BSA的结合是成功的。通过非共价相互作用，利用比率荧光校准法，1对BSA的线性范围为0-100 μg mL-1，检测限为1 μg mL-1，并首次成功应用于通过比率荧光测定法测定血清中白蛋白的浓度。最后，1在Hg2+和BSA的化学输入下表现为由三重逻辑门组成的荧光分子开关，这可能为纳米尺度上受到Hg2+污染的血清提供智能诊断。